(RS)-4-nitro-α-phenylbenzenemethyl acetate | 101402-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (RS)-4-nitro-α-phenylbenzenemethyl acetate
• 英文别名: (+/-)-acetic acid-(4-nitro-benzhydryl ester)；(+/-)-Essigsaeure-(4-nitro-benzhydrylester)；[(4-Nitrophenyl)-phenylmethyl] acetate
• CAS: 101402-05-5
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₄
• 分子量: 271.273
• InChiKey: CKKIDBCERRLKJB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  398.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.244±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (RS)-4-nitro-α-phenylbenzenemethyl acetate 、 methyl 3-tert-butyldimethylsilyloxy-2-diazobut-3-enoate 在 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.08h， 以38%的产率得到methyl 2-diazo-5-(4-nitrophenyl)-3-oxo-5-phenylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  A survey of enoldiazo nucleophilicity in selective C–C bond forming reactions for the synthesis of natural product-like frameworks

  摘要：

  Sc(OTf)₃催化的enoldiazo化合物与碳阳离子进行S_N1类偶联反应，用于构建碳环和杂环骨架已经实现。

  DOI：

  10.1039/c4ob00709c
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基二苯甲酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (RS)-4-nitro-α-phenylbenzenemethyl acetate
  参考文献：
  名称：

  酰卤与醇之间的反应：卤代烷与酯的形成

  摘要：

  在酰基卤和醇之间的反应中，热力学上有利的产物是游离羧酸和烷基卤。最初的反应通常是形成酯和HHal。当该醇非常容易被HHal质子化时产生烷基阳离子时，形成的H 2 O表现出超活性，并且与该醇成功竞争了酰基卤的制备，因此，酯的形成实际上局限于触发作用。但是，在那些阳离子不易形成的情况下，有利于酯的形成，因此成为形成卤代烷的必要的基本步骤。另一方面，最终产品在S N中的形成速度可能非常慢2质子化的酯官能团与卤离子之间的反应。因此，在这些情况下，以及在碱性溶剂竞争HHal质子的情况下，酯都是最终产物。α-羟基，α-苯基苯乙酸（2y）给出了上述虚线所示的一个显着例外，它似乎通过季中间体（E）进行了直接的氯-羟基交换，最后塌陷为α-氯- α-苯基苯乙酸（4y）。在严格相似的条件下，使用CH 2 Cl 2作为溶剂比较了不同的系统。测试了约28种不同的底物与AcCl（1a）的反应，而八种酰基卤（1）对（R

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80747-x

文献信息

• Trans-Esterification in Dry Media Using Ferric Perchlorate Adsorbed on Silica Gel
  作者：Anupama Parmar、Rita Goyal、Baldev Kumar、Harish Kumar

  DOI：10.1080/00397919908085746

  日期：1999.1.1

  Adsorption of Fe(ClO4)(3)(H2O)(6) onto chromatographic grade silica gel in the presence of ethyl acetate (to be used for trans-esterification) produces a supported reagent, Fe(ClO4)(3)(EtOAc)(6)/SiO2. This reagent has been found effective for the rapid and high yield of esters via trans-esterification on grinding in the presence of alcohols/carboxylic acids using pestle and mortar in the solid state.
• 714. The preparation and reactions of some optically active substituted benzhydrols
  作者：R. T. Puckowski、W. A. Ross

  DOI：10.1039/jr9590003555

  日期：——
• Strazzolini Paolo, Giumanini Angelo G., Verardo Giancarlo, Tetrahedron, 50 (1994) N 1, S 217-254
  作者：Strazzolini Paolo, Giumanini Angelo G., Verardo Giancarlo

  DOI：——

  日期：——
• The reaction between acyl halides and alcohols: Alkyl halide vs. Ester formation
  作者：Paolo Strazzolini、Angelo G. Giumanini、Giancarlo Verardo

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80747-x

  日期：1994.4

  therefore, ester formation practically confined to a triggering role. But, in those cases where the cation is less easily formed, ester formation was favoured and, consequently, became the necessary elementary step towards alkyl halide formation. This final product, on the other hand, might be extremely slow to form in an SN2 reaction between the protonated ester function and the halide ion. In these hnstances

  在酰基卤和醇之间的反应中，热力学上有利的产物是游离羧酸和烷基卤。最初的反应通常是形成酯和HHal。当该醇非常容易被HHal质子化时产生烷基阳离子时，形成的H 2 O表现出超活性，并且与该醇成功竞争了酰基卤的制备，因此，酯的形成实际上局限于触发作用。但是，在那些阳离子不易形成的情况下，有利于酯的形成，因此成为形成卤代烷的必要的基本步骤。另一方面，最终产品在S N中的形成速度可能非常慢2质子化的酯官能团与卤离子之间的反应。因此，在这些情况下，以及在碱性溶剂竞争HHal质子的情况下，酯都是最终产物。α-羟基，α-苯基苯乙酸（2y）给出了上述虚线所示的一个显着例外，它似乎通过季中间体（E）进行了直接的氯-羟基交换，最后塌陷为α-氯- α-苯基苯乙酸（4y）。在严格相似的条件下，使用CH 2 Cl 2作为溶剂比较了不同的系统。测试了约28种不同的底物与AcCl（1a）的反应，而八种酰基卤（1）对（R
• A survey of enoldiazo nucleophilicity in selective C–C bond forming reactions for the synthesis of natural product-like frameworks
  作者：Yuxiao Liu、Yu Liu、Charles S. Shanahan、Xichen Xu、Michael P. Doyle

  DOI：10.1039/c4ob00709c

  日期：——

  Sc(OTf)₃-catalyzed S_N1-like couplings of enoldiazo compounds with carbocations for construction of carbocyclic and heterocyclic scaffolds has been realised.

  Sc(OTf)₃催化的enoldiazo化合物与碳阳离子进行S_N1类偶联反应，用于构建碳环和杂环骨架已经实现。