5'-O-Acetyl-uridin | 6773-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5'-O-Acetyl-uridin
• 英文别名: 5'-O-Acetyluridine；[(2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 6773-44-0
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₇
• 分子量: 286.241
• InChiKey: KTMVKCZHYODLLY-PEBGCTIMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O-Acetyl-uridin 在 吡啶 、 Pd-BaSO₄ 、 氨 、 2,5-己二酮 、 sodium iodide 作用下， 生成 2-脱氧尿苷
  参考文献：
  名称：

  Brown et al., Journal of the Chemical Society, 1958, p. 3028,3033

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  尿嘧啶核苷 在 吡啶 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 5'-O-Acetyl-uridin
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR PROTECTING HYDROXYL OR AMINE OR THIOL FUNCTIONS, NOVEL COMPOUNDS WITH PROTECTED HYDROXYL OR AMINE OR THIOL GROUPS, AS WELL NOVEL COMPOUNDS FOR THE IMPLEMENTATION OF THIS METHOD

  摘要：

  一种同时保护两种相同或不同的功能的新方法，即羟基、胺基或硫醇功能，特别是在糖类、多元醇、核苷、核苷酸、肽和核酸中，在有机合成过程中进行保护，并提供用于实施该方法的新化合物，以及获得这些化合物的方法。根据本发明，通过在具有至少两个自由羟基、胺基或硫醇基团的化合物和式1的二硅烷之间进行保护反应，其中R代表Cl或Br，或I，或式2的取代基，其中X1、X2、X3、X4相同或不同。

  公开号：

  US20150094462A1

文献信息

• Synthesis of 2‘,3‘-Didehydro-2‘,3‘-dideoxynucleosides by Reaction of 5‘-Protected Nucleoside 2‘,3‘-Dimesylates with Telluride Dianion:  A General Route from <i>Cis</i> Vicinal Diols to Olefins
  作者：Derrick L. J. Clive、Philip L. Wickens、Paulo W. M. Sgarbi

  DOI：10.1021/jo9610570

  日期：1996.1.1

  treatment with telluride dianion in the form of the sodium or lithium salt. The method is well-suited to the preparation of unsaturated nucleosides that can be converted into compounds that are believed to be useful in the treatment of AIDS. The deoxygenation is general for vicinal dimesylates that have, or may adopt, a synperiplanar conformation. With straight chain compounds the reaction is stereospecific

  通过用钠或锂盐形式的碲化物二价阴离子处理，将5'-保护的核苷的2'，3'-二甲磺酸酯转化为相应的2'，3'-二氢-2'，3'-二脱氧化合物。该方法非常适合于不饱和核苷的制备，该不饱和核苷可以转化为据信可用于治疗艾滋病的化合物。脱氧通常用于具有或可以采用间平面构象的邻近二甲基酯。对于直链化合物，反应是立体特异性的。在某些情况下，可以用硒化物二价阴离子进行类似但较慢的脱氧。
• Enzymes in organic synthesis: use of subtilisin and a highly stable mutant derived from multiple site-specific mutations
  作者：Chi Huey Wong、S. T. Chen、William J. Hennen、Jeffrey A. Bibbs、Y. F. Wang、Jennifer L. C. Liu、Michael W. Pantoliano、Marc Whitlow、Philip N. Bryan

  DOI：10.1021/ja00159a006

  日期：1990.1

  wild-type enzyme to organic synthesis has been demonstrated in the regioselective acylation of nucleosides in anhydrous dimethylformamide (with 65-100% regioselectivity at the 5'-position), in the enantioselective hydrolysis of N-protected and unprotected common and uncommon amino acid esters inmore » water (with 85-98% enantioselectivity for the L-isomer), and in the synthesis of di- and oligopeptides

  发现通过六个位点特异性突变（Met50Phe、Gly169Ala、Asn76Asp、Gln206Cys、Tyr2l7Lys 和 Asn2l8Ser）衍生自枯草杆菌蛋白酶 BPN' 的枯草杆菌蛋白酶突变体（枯草杆菌蛋白酶 8350）在水溶液中比野生溶液中的稳定性高 100 倍在无水二甲基甲酰胺中比野生型稳定 50 倍。使用酯、硫酯和酰胺底物以及过渡态类似物抑制剂 Boc-Ala-Val-Phe-CFsub 3} 的动力学研究表明，野生型和突变型酶具有非常相似的特异性和催化作用特性。野生型酶的抑制常数 (Ki = 5.0 mu}M) 是突变酶 (Ki = 1.1 mu}M) 的约 5 倍，表明突变酶与反应过渡态的结合比野生型酶。该结果与观察到的相应酯和酰胺底物的速率常数一致；即，突变体的 ksub cat}/Ksub m} 值大于野生型酶的值。突变酶和野生型酶在有机合成中的应用已在无
• [EN] RELEASABLE CONJUGATES<br/>[FR] CONJUGUÉS LIBÉRABLES
  申请人：QUIAPEG PHARMACEUTICALS AB

  公开号：WO2018163131A1

  公开（公告）日：2018-09-13

  The present application provides compounds of Formula (B), or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein D is a residue of a biologically active drug, which underdo hydrolysis under physiological conditions to release the biologically active drug and which are useful in the treatment of disorders that could be beneficially treated with the drug.

  本申请提供了化合物的公式（B），或其药用盐，其中D是生物活性药物的残留物，在生理条件下经过水解释放出生物活性药物，并且对可能受益于该药物治疗的疾病具有用处。
• [EN] METHOD FOR PROTECTING HYDROXYL, AMINE OR THIOL FUNCTIONAL GROUPS WITH TETRAISOPROPYDISILANE AND THE CORRESPONDING PROTECTED COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA PROTECTION DE GROUPES FONCTIONNELS HYDROXYLE, AMINE OU THIOL À L'AIDE DU TÉTRAISOPROPYDISILANE ET COMPOSÉS PROTÉGÉS CORRESPONDANTS
  申请人：INST CHEMII BIOORG POLSKIEJ AKADEMII NAUK

  公开号：WO2013165266A1

  公开（公告）日：2013-11-07

  The invention relates to a method of simultaneously protecting two functions which are the same or different, namely hydroxyl, amine, or thiol groups, particularly in sugars, polyalcohols, nucleosides, nucleotides, peptides, and nucleic acids and to compounds protected using this method. The method of simultaneously protecting two hydroxyl, amine, or thiol functions according to the invention is carried out by reacting the two functional groups with the disilane of formula 1, thereby forming a disilane-1,2-diyl residue, where R stands for CI or Br, or I, or a substituent of formula 2, where X1, X 2, X 3, X 4 are the same or different and are N, CH or C-R1.

  该发明涉及一种同时保护两种相同或不同的功能的方法，即羟基、胺基或硫醇基团，特别是在糖类、多元醇、核苷、核苷酸、肽和核酸中，并且涉及使用该方法保护的化合物。根据该发明，同时保护两个羟基、胺基或硫醇功能的方法是通过将这两种官能团与式1的二硅烷反应而实现的，从而形成二硅烷-1,2-二基残基，其中R代表Cl、Br或I，或者是式2的取代基，其中X1、X2、X3、X4相同或不同，分别为N、CH或C-R1。
• Dipent-4-enyl acetals as acetalization agents
  作者：Robert Madsen、Bert Fraser-Reid

  DOI：10.1039/c39940000749

  日期：——

  Dipent-4-enyl acetals, which are congeniently prepared by treating ketones or aldehydes with pen-4-enyl alcohol under standard conditions, readily acetalize diols in acetonitrtile solvent, and although neutral promoters such as N-halogenosuccinimides and iodonium dicollidine peerchlorate are effective, the rates and yields are greatly enhanced by the addition of catalytic amounts of an acid.

  4-戊烯基缩醛，通过在标准条件下用4-戊烯醇处理酮或醛而天然制备，在乙腈溶剂中容易缩醛化二醇，尽管中性促进剂如N-卤代琥珀酰亚胺和碘鎓二可力丁高氯酸盐有效，但加入少量酸作为催化剂可以显著提高反应速率和产率。