(R)-2-benzyloxycarbonylamino-4-(3,4-dimethoxy-phenyl)-butyric acid | 1456722-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-benzyloxycarbonylamino-4-(3,4-dimethoxy-phenyl)-butyric acid
• 英文别名: (2R)-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoic acid
• CAS: 1456722-46-5
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₆
• 分子量: 373.406
• InChiKey: UCSQOCCIWHLCGV-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  94.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-benzyloxycarbonylamino-4-(3,4-dimethoxy-phenyl)-butyric acid 在 N-甲基吗啉 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 甲烷磺酸 、 乙醇 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 29.5h， 生成 [2-((1S,2R)-2-amino-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalen-1-yl)-phenyl]-methanol
  参考文献：
  名称：

  保护基团的环化定向：两者的不对称合成的顺式-和反式-dihydrexidine从一个共同的前体

  摘要：

  保护基团的氨基和系留ö -arene衍生自1,4-芳基-2-氨基-1-丁醇的功能升丝氨酸使然酸性条件导致非对映选择性反转下环化模式。Ñ -Boc和乙缩醛保护的氨基醇进行环化级联提供专门的顺式-dihydrexidine通过还原，其中形成C形环（异喹啉单元）之前的Friedel-Crafts环化控制的顺式-立体化学的B环的。Ñ -Cbz和ö -苄基保护直接第一架F-C环化，得到的反式-1-芳基-2-氨基四氢化萘和随后的脱保护环化形成C形环，得到二羟西汀。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.08.042
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-3-benzyloxycarbonyl-2,2-dimethyloxazolidine-4-carbaldehyde 在 正丁基锂 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 、 二苯硫醚 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， -70.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 40.33h， 生成 (R)-2-benzyloxycarbonylamino-4-(3,4-dimethoxy-phenyl)-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  保护基团的环化定向：两者的不对称合成的顺式-和反式-dihydrexidine从一个共同的前体

  摘要：

  保护基团的氨基和系留ö -arene衍生自1,4-芳基-2-氨基-1-丁醇的功能升丝氨酸使然酸性条件导致非对映选择性反转下环化模式。Ñ -Boc和乙缩醛保护的氨基醇进行环化级联提供专门的顺式-dihydrexidine通过还原，其中形成C形环（异喹啉单元）之前的Friedel-Crafts环化控制的顺式-立体化学的B环的。Ñ -Cbz和ö -苄基保护直接第一架F-C环化，得到的反式-1-芳基-2-氨基四氢化萘和随后的脱保护环化形成C形环，得到二羟西汀。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.08.042

文献信息

• Protecting group directed cyclization: asymmetric synthesis of both cis- and trans-dihydrexidine from a common precursor
  作者：Rajesh Malhotra、Sagar Chakrabarti、Tushar K. Dey、Swarup Dutta、Krishna Babu Alapati、Shantanu Dutta、Subho Roy、Sourav Basu、Saumen Hajra

  DOI：10.1016/j.tet.2013.08.042

  日期：2013.10

  Protection group of amino- and tethered o-arene functionality of 1,4-aryl-2-amino-1-butanol derived from l-serine dictates the cyclization mode under acidic conditions leading to reverse diastereoselectivity. N-Boc and acetal protected amino alcohol undergo cascade cyclization providing exclusively cis-dihydrexidine via reduction, where formation of C-ring (isoquinoline unit) prior to Friedel–Crafts

  保护基团的氨基和系留ö -arene衍生自1,4-芳基-2-氨基-1-丁醇的功能升丝氨酸使然酸性条件导致非对映选择性反转下环化模式。Ñ -Boc和乙缩醛保护的氨基醇进行环化级联提供专门的顺式-dihydrexidine通过还原，其中形成C形环（异喹啉单元）之前的Friedel-Crafts环化控制的顺式-立体化学的B环的。Ñ -Cbz和ö -苄基保护直接第一架F-C环化，得到的反式-1-芳基-2-氨基四氢化萘和随后的脱保护环化形成C形环，得到二羟西汀。