4-Phenyl-crotonsaeure-aethylester | 54966-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-Phenyl-crotonsaeure-aethylester
• 英文别名: 4-Phenyl-but-2-ensaeure-ethylester；4-Phenyl-crotonsaeure-ethylester；4-Phenyl-buten-(2)-saeureaethylester；ethyl 4-phenylbut-2-enoate；4-phenyl-crotonic acid ethyl ester；ethyl 3-benzylacrylate
• CAS: 54966-42-6
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: LYZBCBTUPJJIKA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  148 °C(Press: 6 Torr)
• 密度：
  1.026±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Phenyl-crotonsaeure-aethylester 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以76%的产率得到(RS)-5-benzylpyrazolidin-3-one
  参考文献：
  名称：

  A Divergent Approach to the Synthesis of 3-Substituted-2-pyrazolines: Suzuki Cross-Coupling of 3-Sulfonyloxy-2-pyrazolines

  摘要：

  The efficient Suzuki cross-coupling of pyrazoline nonaflates with organoboron reagents was achieved to afford diverse 3-substituted-2-pyrazolines in excellent yield. The nonaflates displayed improved reactivity over the corresponding triflates and smoothly coupled to a variety of aryl- and heteroarylboronic acids. This process and its broad scope constitute a rapid, divergent strategy for the synthesis of elaborated 2-pyrazolines that are not readily obtained via conventional methods.

  DOI：

  10.1021/jo9011859
• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 在 {tetrakis(2,6-dichlorophenyl)porphyrinato}iron(III) triflate 、 亚碘酰苯 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4-Phenyl-crotonsaeure-aethylester
  参考文献：
  名称：

  铁（III）卟啉以三氟甲磺酸盐作为抗衡阴离子，将末端芳基和脂肪族烯烃选择性氧化为醛。

  摘要：

  [Fe（Por）CF（3）SO（3）]（Por =卟啉二价阴离子）可以在温和的条件下以良好或高收率有效地催化末端芳基烯烃和脂族烯烃选择性氧化为醛。

  DOI：

  10.1039/c1cc13574k

文献信息

• 3,6-<i>BIS</i>(TRIPHENYLPHOSPHONIUM) CYCLOHEXENE PEROXODISULFATE AS AN EFFICIENT AND MILD OXIDIZING AGENT FOR CONVERSION OF ALKYLBENZENES TO CORRESPONDING CARBONYL COMPOUNDS
  作者：Rashid Badri、Mousa Soleymani

  DOI：10.1081/scc-120006010

  日期：2002.1

  ABSTRACT Oxidation of a series of alkylbenzenes by BTPCP under neutral conditions to corresponding carbonyl compounds is described.

  摘要描述了在中性条件下通过 BTPCP 将一系列烷基苯氧化成相应的羰基化合物。
• Synergistic Relay Reactions To Achieve Redox‐Neutral α‐Alkylations of Olefinic Alcohols with Ruthenium(II) Catalysis
  作者：Chen‐Chen Li、Jian Kan、Zihang Qiu、Jianbin Li、Leiyang Lv、Chao‐Jun Li

  DOI：10.1002/anie.201915218

  日期：2020.3.9

  the first Grignard-type nucleophilic addition using olefinic alcohols as latent carbonyl groups, providing a higher yield of the corresponding secondary alcohol than the classical hydrazone addition to aldehydes does. A broad scope of unsaturated alcohols and hydrazones, including some complex structures, can be successfully employed in this reaction, which shows the versatility of this approach and

  本文中，我们报告了基于不饱和醇的钌催化氧化还原中性α-烷基化，其基于涉及烯烃异构化（链走）和and酚的协同中继过程，该过程利用了两个效率很低的单独反应步骤之间的相互作用实现高效的整体流程。这种转化显示了-型“碳负离子”和活性质子在一锅反应中的相容性，并且同时使用烯烃醇作为潜在的羰基实现了首次格氏式亲核加成，从而提供了更高产率的相应仲醇比传统的除醛还要多。广泛的不饱和醇和，包括一些复杂的结构，可以成功地用于该反应，
• A RuII–N-heterocyclic carbene (NHC) complex from metal–metal singly bonded diruthenium(I) precursor: Synthesis, structure and catalytic evaluation
  作者：Arup Sinha、Prosenjit Daw、S.M. Wahidur Rahaman、Biswajit Saha、Jitendra K. Bera

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2010.11.003

  日期：2011.3

  oxidative cleavage of the metal–metal singly-bonded diruthenium(I) precursor [Ru2(CO)4(CH3CN)6(OTf)2] with 1,8-naphthyridine functionalized NHC precursor 1-benzyl-3-(5,7-dimethyl-1,8-naphthyrid-2-yl)imidazolium bromide (BIN·HBr) at room temperature. Compound 1 catalyzes transfer hydrogenation of ketones to alcohols, and carbene-transfer from ethyl diazoacetate to a variety of substrates. It is shown to

  的单核钌（II）-N杂环卡宾（NHC）络合物的[Ru II（CO）2（κ 2 C，N-BIN）（H 2 O）BR] [光学传递函数]（OTF =三氟甲磺酸）（1）已通过将金属-金属单键合的二钌（I）前体[Ru 2（CO）4（CH 3 CN）6（OTf）2 ]与1,8-萘啶官能化的NHC进行氧化裂解以高收率合成在室温下将前体1-苄基-3-（5,7-二甲基-1,8-萘基-2-基）溴化咪唑鎓（BIN·HBr）制成。化合物1催化将酮加氢转移成醇，以及将卡宾从重氮乙酸乙酯转移到各种底物上。它被证明是将卡宾插入醇和胺的O–H和N–H键的出色催化剂。
• Titanium(IV) Chloride-Mediated Stereoselective α-Alkylidenation to Efficiently Assemble Multisubstituted 1,3-Dienes
  作者：Rengwei Sun、Wei Song、Chunmei Ma、Huiwen Zhang、Xinhong Yu

  DOI：10.1002/adsc.201601025

  日期：2016.12.22

  multisubstituted 1,3‐dienes by α‐exclusive alkylidenation of crotonic derivatives has been developed. This protocol, mediated by titanium tetrachloride chelation, features excellent regio‐ and stereoselectivity, mild reaction conditions, easy operation and wide substrate scope. Conversions of the derived dienes to other useful molecules were also explored.

  已经开发了通过巴豆​​衍生物的α排他性烷基化直接获得多取代的1,3二烯的方法。该方案由四氯化钛螯合介导，具有出色的区域和立体选择性，温和的反应条件，易于操作和广泛的底物范围。还研究了衍生的二烯向其他有用分子的转化。
• Practical one-pot sequential procedure for the preparation of N-arylated 3,4-disubstituted pyrroles from alkenes
  作者：Rui Zhu、Lixin Xing、Yantao Liu、Fangkun Deng、Xinyan Wang、Yuefei Hu

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2008.09.051

  日期：2008.12

  copper-catalyzed N-arylation of pyrrole proceeded sequentially in a single flask to give N-arylated 3,4-disubstituted pyrroles smoothly. Thus, a series of desired N-arylated pyrroles were prepared directly from the electron-deficient alkenes.

  通过使用吨丁醇钠和Cs 2 CO 3作为混合基，面包车Leusen吡咯合成和铜催化Ñ吡咯-arylation在单个烧瓶依次进行，得到Ñ -arylated 3,4-二取代的吡咯顺利。因此，直接从缺电子的烯烃制备了一系列所需的N-芳基吡咯。