cinnamyl bromide | 40734-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cinnamyl bromide
• 英文别名: 4-Brom-1-phenyl-2-buten；1-(4-bromobut-2-enyl)benzene；1-bromo-4-phenyl-but-2ξ-ene；1-Brom-4-phenyl-but-2ξ-en；(4-bromo-2-butenyl)-benzene；1-Brom-4-phenyl-but-2-en；(4-Bromobut-2-en-1-yl)benzene；4-bromobut-2-enylbenzene
• CAS: 40734-75-6
• 化学式: C₁₀H₁₁Br
• 分子量: 211.101
• InChiKey: DIVZZNDPQLODQB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  243.12°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2660

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cinnamyl bromide 在 吗啉 、 (R)-1-[(S_P)-2-(dicyclohexylphosphino)ferrocenyl]ethyldi-tert-butylphosphine 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 四(3,5-二(三氟甲基)苯基)硼酸钠 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 diethyl (R,E)-2-(1-phenylhept-1-en-3-yl)malonate
  参考文献：
  名称：

  对映选择性钯催化远程二烯的定向迁移烯丙基化

  摘要：

  报道了通过钯催化的同时/定向链行走实现远程二烯的对映选择性迁移烯丙基化。该转化提供了实现多个连续 C(sp 3 )−H 键的立体选择性功能化的潜在途径。

  DOI：

  10.1002/anie.202307628
• 作为产物：
  描述：

  4-phenyl-2-butenol 在 三溴化磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 cinnamyl bromide
  参考文献：
  名称：

  对映选择性钯催化远程二烯的定向迁移烯丙基化

  摘要：

  报道了通过钯催化的同时/定向链行走实现远程二烯的对映选择性迁移烯丙基化。该转化提供了实现多个连续 C(sp 3 )−H 键的立体选择性功能化的潜在途径。

  DOI：

  10.1002/anie.202307628

文献信息

• Highly selective hydrosilylation of equilibrating allylic azides
  作者：Ruzhang Liu、Zhen Wei、Juan Wang、Yongmei Liu、Huaiguo Xue

  DOI：10.1039/d0cc01316a

  日期：——

  The Pt-catalyzed hydrosilylation of equilibrating allylic azides is reported. The reaction provides only one out of four possible hydrosilylation products in good yields and with very high chemoselectivity (alk-1-ene vs. alk-2-ene), regioselectivity (linear vs. branched), and excellent functional group tolerance.

  报道了平衡的烯丙基叠氮化物的Pt催化的氢化硅烷化。该反应仅以良好的收率提供了四种可能的氢化硅烷化产物中的一种，并且具有非常高的化学选择性（烷-1-烯对烷-2-烯），区域选择性（直链对支链）和出色的官能团耐受性。
• Alpha-Aminoamide Derivatives Useful in the Treatment of Lower Urinary Tract Disorders
  申请人：Barbanti Elena

  公开号：US20080132567A1

  公开（公告）日：2008-06-05

  Methods of using certain α-aminoamide derivatives to treat lower urinary tract disorders. The therapeutic agents of the invention are able to reduce or even stop the lower urinary tract disorders substantially without side effects.

  使用某些α-氨基酰胺衍生物来治疗下尿路障碍的方法。本发明的治疗剂能够在几乎没有副作用的情况下显著减轻甚至停止下尿路障碍。
• Alpha-aminoamide derivatives useful in the treatment of lower urinary tract disorders
  申请人：Newron Pharmaceuticals S.p.A.

  公开号：US07718815B2

  公开（公告）日：2010-05-18

  Methods of using certain α-aminoamide derivatives to treat lower urinary tract disorders. The therapeutic agents of the invention are able to reduce or even stop the lower urinary tract disorders substantially without side effects.

  使用某些α-氨基酰胺衍生物的方法治疗下尿路障碍。本发明的治疗剂能够大大减少甚至停止下尿路障碍，且无副作用。
• Intermolecular Organophotocatalytic Cyclopropanation of Unactivated Olefins
  作者：David M. Fischer、Henry Lindner、Willi M. Amberg、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/jacs.2c11680

  日期：2023.1.18

  Intermolecular cyclopropanation of mono-, di-, and trisubstituted olefins with α-bromo-β-ketoesters and α-bromomalonates under organophotocatalysis is reported. The reaction displays broad functional group tolerance, including substrates bearing acids, alcohols, halides, ethers, ketones, nitriles, esters, amides, carbamates, silanes, stannanes, boronic esters, as well as arenes, and furnishes highly

  报道了单、二和三取代烯烃与 α-溴-β-酮酯和 α-溴丙二酸酯在有机光催化下的分子间环丙烷化反应。该反应显示出广泛的官能团耐受性，包括带有酸、醇、卤化物、醚、酮、腈、酯、酰胺、氨基甲酸酯、硅烷、锡烷、硼酸酯和芳烃的底物，并提供高度取代的环丙烷。该转化可以在空气和水分存在下用0.5mol％的苯并噻嗪并喹喔啉作为有机光催化剂进行。进行了涉及 Stern-Volmer 猝灭、量子产率测定和氘化实验的机理研究，并讨论了转化的催化循环。
• Synthesis, Identification and Anti-Cancer Activity of 1-(4-Methylpent-2-enyl)-2-(4-phenylbut-2-enyl)disulfane
  作者：Chunxiao Ji、Fenglian Ren、Ming Xu

  DOI：10.3390/molecules15085671

  日期：——

  In this study, we synthesized 1-(4-methylpent-2-enyl)-2-(4-phenylbut-2- enyl)disulfane using sodium sulfide, 1-bromine-4-methyl-2-amylene and 1-(4-bromine-2- butylene)benzene as raw materials. The yield rate of target product was 84%. The structure of the target product was confirmed by GC-MS, 1H-NMR and elemental analysis. The results of anti-cancer activity experiments showed that 1-(4-methylpent-2-enyl)-2-(4- phenylbut-2-enyl)disul-fane could significantly inhibit the proliferation, induce the apoptosis of CNE2 cells in a dose dependent manner, and could significantly enhance the activity of XIAP.

  本研究以硫化钠、1-溴-4-甲基-2-亚胺和 1-(4-溴-2-丁烯)苯为原料，合成了 1-(4-甲基戊-2-烯基)-2-(4-苯基丁-2-烯基)二硫杂环戊烷。目标产物的收率为 84%。目标产物的结构通过气相色谱-质谱（GC-MS）、1H-核磁共振（1H-NMR）和元素分析得到证实。抗癌活性实验结果表明，1-(4-甲基戊-2-烯基)-2-(4-苯基丁-2-烯基)二磺烷能以剂量依赖性方式显著抑制 CNE2 细胞的增殖和诱导其凋亡，并能显著增强 XIAP 的活性。