{tetrakis(2,6-dichlorophenyl)porphyrinato}iron(III) triflate | 127741-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: {tetrakis(2,6-dichlorophenyl)porphyrinato}iron(III) triflate
• 英文别名: [Fe(2,6-Cl2TPP)OTf]；[Fe(meso-tetrakis(2,6-dichlorophenyl)porphyrin)OTf]
• CAS: 127741-31-5
• 化学式: C₄₅H₂₀Cl₈F₃FeN₄O₃S
• 分子量: 1093.21
• InChiKey: HDRQWPBTOPKZEQ-TXFZNMFQSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {tetrakis(2,6-dichlorophenyl)porphyrinato}iron(III) triflate 、 间氯过氧苯甲酸 以 二氯甲烷 、 氘代甲醇 为溶剂， 生成 [Fe(IV)=O(5,10,15,20-tetrakis(2,6-dichlorophenyl)porphinate)](1+)
  参考文献：
  名称：

  Mandon; Weiss; Jayaraj, Inorganic Chemistry, 1992, vol. 31, # 21, p. 4404 - 4409

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5,10,15,20-tetra(2',6'-dichlorophenyl)porphyrinatoiron(III) chloride 、 silver trifluoromethanesulfonate 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 {tetrakis(2,6-dichlorophenyl)porphyrinato}iron(III) triflate
  参考文献：
  名称：

  铁（III）卟啉以三氟甲磺酸盐作为抗衡阴离子，将末端芳基和脂肪族烯烃选择性氧化为醛。

  摘要：

  [Fe（Por）CF（3）SO（3）]（Por =卟啉二价阴离子）可以在温和的条件下以良好或高收率有效地催化末端芳基烯烃和脂族烯烃选择性氧化为醛。

  DOI：

  10.1039/c1cc13574k
• 作为试剂：
  描述：

  2-苯基-1-丙烯 在 {tetrakis(2,6-dichlorophenyl)porphyrinato}iron(III) triflate 、 亚碘酰苯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以85%的产率得到2-苯基丙醛
  参考文献：
  名称：

  铁（III）卟啉以三氟甲磺酸盐作为抗衡阴离子，将末端芳基和脂肪族烯烃选择性氧化为醛。

  摘要：

  [Fe（Por）CF（3）SO（3）]（Por =卟啉二价阴离子）可以在温和的条件下以良好或高收率有效地催化末端芳基烯烃和脂族烯烃选择性氧化为醛。

  DOI：

  10.1039/c1cc13574k

文献信息

• N-Heterocyclic Carbene Iron(III) Porphyrin-Catalyzed Intramolecular C(sp³ )-H Amination of Alkyl Azides
  作者：Ka-Pan Shing、Yungen Liu、Bei Cao、Xiao-Yong Chang、Tingjie You、Chi-Ming Che

  DOI：10.1002/anie.201806059

  日期：2018.9.10

  selective amination of tertiary, benzylic, allylic, secondary, and primary C−H bonds with up to 95 % yield. 14 out of 17 substrates were cyclized selectively at C4 to give pyrrolidines. The regioselectivity at C4 or C5 could be tuned by modifying the reactivity of the C5–H bond. Mechanistic studies revealed a concerted or a fast re‐bound mechanism for the amination reaction. The reaction has been applied

  金属催化的叠氮化物分子内CH胺化反应是脂环族胺的一种吸引人的方法。扩大底物范围，增强区域选择性以及将该方法应用于天然产物合成方面仍然存在挑战。在本文中，我们报道了带有轴向N-杂环卡宾配体的铁（III）卟啉，其催化分子内C（sp 3）–在微波辅助和热条件下进行多种烷基叠氮化物的H胺化反应，从而选择性地胺化叔，苄基，烯丙基，仲和伯CH键，产率高达95％。将17种底物中的14种在C4选择性环化，得到吡咯烷。可以通过改变C5-H键的反应性来调节C4或C5的区域选择性。机理研究揭示了胺化反应的协调或快速重新结合机制。该反应已被用于合成托烷，尼古丁，顺式八氢吲哚和Leelamine衍生物。
• Mechanistic Insight into the Aromatic Hydroxylation by High-Valent Iron(IV)-oxo Porphyrin π-Cation Radical Complexes
  作者：Min-Jung Kang、Woon Ju Song、Ah-Rim Han、Young S. Choi、Ho G. Jang、Wonwoo Nam

  DOI：10.1021/jo070557y

  日期：2007.8.1

  Mechanistic studies of the aromatic hydroxylation by high-valent iron(IV)-oxo porphyrin π-cation radicals revealed that the aromatic oxidation involves an initial electrophilic attack on the π-system of the aromatic ring to produce a tetrahedral radical or cationic σ-complex. The mechanism was proposed on the basis of experimental results such as a large negative Hammett ρ value and an inverse kinetic

  高价铁（IV）-氧卟啉π-阳离子自由基对芳香族羟基化的机理研究表明，芳香族氧化涉及对芳香环π系统的初始亲电子攻击，从而产生四面体自由基或阳离子σ-络合物。该机理是根据诸如大的负Hammettρ值和逆动力学同位素效应等实验结果提出的。通过进行同位素标记研究，发现氧化产物中的氧气来自铁-氧卟啉中间体。
• Mahy, Jean-Pierre; Bedi, Gustave; Battioni, Pierrette, New Journal of Chemistry, 1989, vol. 13, p. 651 - 658
  作者：Mahy, Jean-Pierre、Bedi, Gustave、Battioni, Pierrette、Mansuy, Daniel

  DOI：——

  日期：——
• Reversible Formation of Iodosylbenzene–Iron Porphyrin Intermediates in the Reaction of Oxoiron(IV) Porphyrinπ-Cation Radicals and Iodobenzene
  作者：Wonwoo Nam、Sun Kyung Choi、Mi Hee Lim、Jan-Uwe Rohde、Inwoo Kim、Jinheung Kim、Cheal Kim、Lawrence Que, Jr.

  DOI：10.1002/anie.200390036

  日期：2003.1.3
• Jayaraj; Terner; Gold, Inorganic Chemistry, <hi>1996</hi>, vol. 35, # 6, p. 1632 - 1640
  作者：Jayaraj、Terner、Gold、Roberts、Austin、Mandon、Weiss、Bill、Muether、Trautwein

  DOI：——

  日期：——