4-(4-chlorophenyl)-1H-1,2,3-triazole | 5604-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(4-chlorophenyl)-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 4-(4-chlorophenyl)-1,2,3-triazole；4-(p-Chlor-phenyl)-1H-1,2,3-triazol；4-(4-chlorophenyl)-2H-triazole
• CAS: 5604-31-9
• 化学式: C₈H₆ClN₃
• mdl: MFCD06251910
• 分子量: 179.609
• InChiKey: CGWXLIIVSXHAOP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-chlorophenyl)-1H-1,2,3-triazole 在 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 16.01h， 生成 N-(2-(4-chlorophenyl)-2-oxoethyl)-2,2,2-trifluoroacetamide
  参考文献：
  名称：

  通过氟化酸酐介导的 NH-1,2,3-三唑裂解获得氟烷基化唑和 2-酰基氨基酮

  摘要：

  NH-1,2,3-三唑在与氟化酸酐（三氟乙酸、二氟乙酸、氯二氟乙酸和五氟丙酸酐）的反应中通过氮酰化和酸介导的三唑开环进行开环。结构多样的氟烷基化恶唑由 4,5-二取代-1,2,3-三唑制备。从 4-取代的 1,2,3-三唑实现了 2-酰基氨基酮的高效合成。最后，通过从 NH-三唑、氟化酸酐和胺或肼的一锅两步路线开发了易于获得氟烷基化咪唑和 1,2,4-三嗪的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00359
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 在 四氢吡咯 、 sodium azide 、 苯甲酸 作用下， 反应 0.42h， 生成 4-(4-chlorophenyl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  绿色无金属“一锅法”微波辅助合成 1,4-二氢色烯三唑

  摘要：

  几种 4-aryl-1,4-dihydrochromene-triazoles 的合成是通过使用 PEG400 作为环保工艺中的唯一溶剂的无金属“一锅法”过程实现的。使用微波辐照，从易于获得的结构单元开始，以良好的收率和较短的反应时间获得了三唑衍生物。

  DOI：

  10.1039/d1ra01169c

文献信息

• Access to (<i>Z</i>)-β-Substituted Enamides from <i>N</i>1-H-1,2,3-Triazoles
  作者：Tao Wang、Zongyuan Tang、Han Luo、Yi Tian、Mingchuan Xu、Qixing Lu、Baosheng Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02087

  日期：2021.8.20

  A direct ring-opening/nucleophilic substitution reaction of N1-H-1,2,3-triazoles has been described. Divergent (Z)-β-halogen- or sulfonyl-substituted enamides could be stereospecifically synthesized in a tunable manner. This strategy might not only enable a new ring-opening method of N1-H-1,2,3-triazoles under nonmetal catalysis and mild reaction conditions but also offer a good opportunity to reliably

  已经描述了N 1-H-1,2,3-三唑的直接开环/亲核取代反应。发散的 ( Z )-β-卤素或磺酰基取代的烯酰胺可以以可调的方式立体定向合成。这种策略不仅可以在非金属催化和温和的反应条件下实现N 1-H-1,2,3-三唑的新开环方法，而且还为可靠地获得多功能 ( Z )-β-取代的烯酰胺提供了良好的机会可用作进一步合成转化的合成前体。
• Direct Synthesis of 4-Aryl-1,2,3-triazoles via I₂-Promoted Cyclization under Metal- and Azide-Free Conditions
  作者：Chun Huang、Xiao Geng、Peng Zhao、You Zhou、Xiao-Xiao Yu、Li-Sheng Wang、Yan-Dong Wu、An-Xin Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01702

  日期：2021.10.1

  We herein report an iodine-mediated formal [2 + 2 + 1] cyclization of methyl ketones, p-toluenesulfonyl hydrazines, and 1-aminopyridinium iodide for preparation of 4-aryl-NH-1,2,3-triazoles under metal- and azide-free conditions. Notably, this is achieved using p-toluenesulfonyl hydrazines and 1-aminopyridinium iodide as azide surrogates, providing a novel route toNH-1,2,3-triazoles. Furthermore, this

  本文我们报告碘介导的正式[2 + 2 + 1]甲基酮，环化p甲苯磺酰肼，和1-氨基吡啶碘化物用于制备4-芳基- NH下金属-1,2,3-三唑和无叠氮化物条件。值得注意的是，这是使用对甲苯磺酰肼和碘化 1-氨基吡啶鎓作为叠氮化物替代物实现的，为NH -1,2,3-三唑提供了一条新途径。此外，这种方法提供了对吲哚胺 2,3-双加氧酶 (IDO) 的强效抑制剂的快速且实用的途径。
• N-2-Aryl-1,2,3-triazoles: A Novel Class of UV/Blue-Light-Emitting Fluorophores with Tunable Optical Properties
  作者：Wuming Yan、Qiaoyi Wang、Quan Lin、Minyong Li、Jeffrey L. Petersen、Xiaodong Shi

  DOI：10.1002/chem.201002937

  日期：2011.4.26

  new class of UV/blue‐light‐emitting fluorophores. Though both N‐1‐aryl‐1,2,3‐triazoles and N‐2‐aryl‐1,2,3‐triazoles gave strong photo absorption under excitation at 330 nm, only the N‐2‐analogous showed strong fluorescence emission in the UV/blue range with high efficiency in various solvents (quantum yield Φ around 0.3–0.5). Significant substituted group effects were observed, allowing tunable optical

  N-2-芳基-1,2,3-三唑衍生物（NATs）被开发为一类新的发出UV /蓝光的荧光团。尽管N-1-芳基1,2,3-三唑和N-2-芳基1,2,3-三唑在330 nm激发下均具有很强的光吸收能力，但只有N-2类似物显示出很强的荧光发射在紫外/蓝光范围内，在各种溶剂中均具有较高的效率（量子产率Φ约为0.3-0.5）。观察到了显着的取代基效应，使发射的光学特性可调（最大λ）从350-400 nm范围变化，斯托克斯（Stokes）从38-93 nm范围变化。计算研究以及X射线晶体结构表明了三唑环与N-2位置上的芳基之间有效共轭的重要性。提出了平面分子内电荷转移（PICT）机理，并得到溶剂效应研究的支持。简单衍生得到NAT-修饰的赖氨酸和强UV /蓝色发光二NAT（Φ= 0.76，λ最大= 390），这表明在生物和材料科学的研究这种新的类荧光团的巨大潜力。
• Electro-oxidative C(sp3)–H Amination of Azoles via Intermolecular Oxidative C(sp3)–H/N–H Cross-Coupling
  作者：Jiwei Wu、Yi Zhou、Yuchen Zhou、Chien-Wei Chiang、Aiwen Lei

  DOI：10.1021/acscatal.7b03551

  日期：2017.12.1

  electrooxidative C(sp3)–H amination via intermolecular oxidative C(sp3)–H/N–H cross-coupling has been developed under metal- and oxidant-free conditions. The C(sp3)–H bonds adjacent to oxygen, nitrogen, and sulfur atoms could all react smoothly with various amines to give the corresponding products with moderate to good yields (30–93%). In addition, the C(sp3)–H bonds of benzylic and allylic are also tolerated

  已经开发了一种在无金属和无氧化剂条件下通过分子间氧化C（sp3）-H / N-H交叉偶联进行电氧化C（sp3）-H胺化的方法。与氧，氮和硫原子相邻的C（sp3）–H键均可以与各种胺顺利反应，从而以中等至良好的收率（30–93％）得到相应的产物。此外，该反应中还可以耐受苄基和烯丙基的C（sp3）–H键。初步的机理研究表明，四氢呋喃的C–H裂解可能不参与速率测定步骤。
• Magnetically recoverable copper ferrite catalyzed cascade synthesis of 4-Aryl-1H-1,2,3-triazoles under microwave irradiation
  作者：Pubanita Bhuyan、Pratiksha Bhorali、Imdadul Islam、Amar Jyoti Bhuyan、Lakhinath Saikia

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.03.032

  日期：2018.4

  Magnetically active CuFe2O4 catalyzed cascade synthesis of 4-Aryl-1H-1,2,3-triazoles under microwave irradiation starting from aromatic aldehydes, sodium azide and nitromethane has been developed and demonstrated here. The catalyst system needed for the purpose was prepared following a procedure by A. Dandiya et al. with a slight modification and was characterized using FT-IR, XRD, SEM-EDX and TEM

  磁性活性CuFe 2 O 4催化4-芳基-1 H的级联合成在微波辐射下，从芳族醛，叠氮化钠和硝基甲烷开始的-1,2,3-三唑已被开发出来并在此进行了证明。该目的所需的催化剂体系是按照A.Dandiya等人的方法制备的。稍作修改，并使用FT-IR，XRD，SEM-EDX和TEM分析对其进行表征。所开发方法的最显着优势是出色的时间经济性来进行转换。其他功能还包括简单的操作程序，广泛的基材覆盖范围和催化剂的易于回收。已经测试了催化剂的可重复使用性，发现直到第六个循环都非常令人满意，而效率没有显着损失。所有合成的化合物均已使用FTIR，1 H和13进行了表征CNMR光谱，HRMS。