4-(4-chlorophenyl)-2-(4-methoxyphenyl)-2H-1,2,3-triazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(4-chlorophenyl)-2-(4-methoxyphenyl)-2H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 4-(4-Chlorophenyl)-2-(4-methoxyphenyl)triazole
• 化学式: C₁₅H₁₂ClN₃O
• 分子量: 285.733
• InChiKey: AERZVPIVJPBVPK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  39.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2’-羟基-4-氯苯乙酮 、 (4-甲氧基苯基)肼 在 溶剂黄146 、 copper dichloride 作用下， 反应 1.0h， 以55%的产率得到4-(4-chlorophenyl)-2-(4-methoxyphenyl)-2H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  2,4-二芳基-1,2,3-三唑的简单高效一锅法合成

  摘要：

  摘要 报道了一种从 α-羟基苯乙酮和苯肼制备 2,4-二芳基-1,2,3-三唑的通用且有效的方法。这种方法的基本特征包括温和的反应条件、简单的后处理程序和相对较高的收率。

  DOI：

  10.1080/00397910600781216

文献信息

• N-2-Aryl-1,2,3-triazoles: A Novel Class of UV/Blue-Light-Emitting Fluorophores with Tunable Optical Properties
  作者：Wuming Yan、Qiaoyi Wang、Quan Lin、Minyong Li、Jeffrey L. Petersen、Xiaodong Shi

  DOI：10.1002/chem.201002937

  日期：2011.4.26

  new class of UV/blue‐light‐emitting fluorophores. Though both N‐1‐aryl‐1,2,3‐triazoles and N‐2‐aryl‐1,2,3‐triazoles gave strong photo absorption under excitation at 330 nm, only the N‐2‐analogous showed strong fluorescence emission in the UV/blue range with high efficiency in various solvents (quantum yield Φ around 0.3–0.5). Significant substituted group effects were observed, allowing tunable optical

  N-2-芳基-1,2,3-三唑衍生物（NATs）被开发为一类新的发出UV /蓝光的荧光团。尽管N-1-芳基1,2,3-三唑和N-2-芳基1,2,3-三唑在330 nm激发下均具有很强的光吸收能力，但只有N-2类似物显示出很强的荧光发射在紫外/蓝光范围内，在各种溶剂中均具有较高的效率（量子产率Φ约为0.3-0.5）。观察到了显着的取代基效应，使发射的光学特性可调（最大λ）从350-400 nm范围变化，斯托克斯（Stokes）从38-93 nm范围变化。计算研究以及X射线晶体结构表明了三唑环与N-2位置上的芳基之间有效共轭的重要性。提出了平面分子内电荷转移（PICT）机理，并得到溶剂效应研究的支持。简单衍生得到NAT-修饰的赖氨酸和强UV /蓝色发光二NAT（Φ= 0.76，λ最大= 390），这表明在生物和材料科学的研究这种新的类荧光团的巨大潜力。
• A Novel and Efficient Strategy for the Preparation of 2,4-Disubstituted-1,2,3-triazoles
  作者：Yun Luo、Yongzhou Hu

  DOI：10.1081/scc-120024731

  日期：2003.10

  Abstract We have developed a novel and efficient method for the preparation of 2,4-disubstituted-1,2,3-triazoles. These compounds 3a–3p were synthesized in good yield by refluxing α-aminoacetophenones and hydrazines in glacial acetic acid. The reaction proceeds under mild conditions and is compatible with various functional groups.

  摘要 我们开发了一种新型有效的制备 2,4-二取代-1,2,3-三唑的方法。这些化合物 3a-3p 通过在冰醋酸中回流 α-氨基苯乙酮和肼以良好的收率合成。该反应在温和的条件下进行，并与各种官能团相容。
• Synthesis of 2,5-diaryl-4-halo-1,2,3-triazoles and comparative study of their fluorescent properties
  作者：Vladimir A. Motornov、Andrey A. Tabolin、Roman A. Novikov、Nikolay E. Shepel、Valentine G. Nenajdenko、Sema L. Ioffe

  DOI：10.1016/j.tet.2018.05.071

  日期：2018.7

  mono- and disubstituted 1,2,3-triazoles by copper-catalyzed Chan-Lam coupling was developed. The method is applicable for the regioselective synthesis of fluorescent 4-halogen-substituted (Hal = F, Cl, Br) 2,5-diaryl-1,2,3-triazoles in high yields. Comparative study of their fluorescent properties revealed that 4-fluorosubstituted triazoles possess the highest quantum yield (up to 0.69) among halogenated

  开发了一种方便的通过铜催化的Chan-Lam偶联芳基化单和双取代的1,2,3-三唑的方法。该方法适用于高产率的荧光4-卤素取代的（Hal ＝ F，Cl，Br）2，5-二芳基-1，2，3-三唑的区域选择性合成。对它们的荧光性质的比较研究表明，在位置4上具有Cl和Br的卤代三唑中，4-氟取代的三唑具有最高的量子产率（最高0.69）。