methyl 5,6,7-trimethoxyindole-2-carboxylate | 118292-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 5,6,7-trimethoxyindole-2-carboxylate
• 英文别名: 5,6,7-trimethoxy-1H-indole-2-carboxylic acid methyl ester；methyl 5,6,7-trimethoxy-1H-indole-2-carboxylate
• CAS: 118292-37-8
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₅
• mdl: MFCD04122690
• 分子量: 265.266
• InChiKey: ZSXHVDGSRITZMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.307
• 拓扑面积：
  69.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 储存条件：
  存储条件：2-8℃，干燥，密封保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5,6,7-trimethoxyindole-2-carboxylate 在 chromium trioxide-pyridine complex 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-formyl-5,6,7-trimethoxyindole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antitumor activity of duocarmycin derivatives

  摘要：

  A series of A-ring pyrrole derivatives of duocarmycin bearing beta-(5',6',7'-trimethoxy-2'-indolyl)acryloyl group were synthesized, and evaluated for in vitro anticellular activity against HeLa Sg cells and in vivo antitumor activity against murine sarcoma 180 in mice. New Seg-B analogues bearing beta-(5',6',7'-trimethoxy-2'-indolyl)acryloyl group containing double bond as spacer had lower peripheral blood toxicity than the derivatives bearing S',6',7'-trimethoxyindole-2'-carboxyl group in Seg-B of the natural type. Moreover, most of them exhibited potent antitumor activity against in vivo murine tumor models. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00086-9
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基-2-溴苯甲醛 在 palladium on activated charcoal copper(l) iodide 、 氢气 、 cesium acetate 、 四甲基胍 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 methyl 5,6,7-trimethoxyindole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Duocarmycins 的全合成

  摘要：

  描述了 (+)-duocarmycin A 和 SA 通过常见二氢吲哚中间体的全合成。关键反应包括 2,6-二溴碘苯衍生物的选择性锂化和手性硝基烯烃的非对映选择性加成、铜介导的芳基胺化以及芳基锂加成到吖内酯。

  DOI：

  10.1021/ja035303i

文献信息

• Cyclic diamine compound with condensed-ring groups
  申请人：Kowa Co., Ltd.

  公开号：US20030060461A1

  公开（公告）日：2003-03-27

  A cyclic diamine compound of formula (1): 1 wherein R 1 and R 2 are individually a hydrogen atom or a methoxy group, provided R 1 is a methoxy group when R 2 is a hydrogen atom, or a hydrogen atom when R 2 is a methoxy group; A is an oxygen atom, a sulfur atom, CH═CH, CH═N or NR 3 , in which R 3 is a hydrogen atom, or a lower alkyl, hydroxy lower alkyl, lower alkoxy lower alkyl, aryl or aryl lower alkyl group; B is a nitrogen atom, CH or CR 4 , in which R 4 is a hydrogen atom, or a lower alkyl, hydroxy lower alkyl, lower alkoxy lower alkyl, aryl or aryl lower alkyl group; m is 1 or 2; and n is a number of 1 to 5, an acid-addition salt thereof, or a hydrate thereof. The compound has inhibitory effects on cell adhesion and is useful for treatment of allergy, asthma, rheumatism, arteriosclerosis, and inflammation.

  公式（1）所示的环状二胺化合物：1 其中R1和R2分别是个别氢原子或甲氧基，条件是当R2是氢原子时R1是甲氧基，或者当R2是甲氧基时R1是氢原子；A是氧原子、硫原子、CH═CH、CH═N或NR3，其中R3是氢原子，或者是低级烷基、羟基低级烷基、低级烷氧基低级烷基、芳基或芳基低级烷基团；B是氮原子、CH或CR4，其中R4是氢原子，或者是低级烷基、羟基低级烷基、低级烷氧基低级烷基、芳基或芳基低级烷基团；m是1或2；n是1到5的数字，其酸加成盐，或其水合物。该化合物具有抑制细胞粘附的作用，并且对于治疗过敏、哮喘、风湿病、动脉硬化以及炎症是有用的。
• 荜拔酰胺类似物及其制备方法与应用
  申请人：中国人民解放军第二军医大学

  公开号：CN103601670B

  公开（公告）日：2016-06-15

  本发明涉及医药技术领域，荜拔酰胺(Piplartine)是从胡椒科胡椒属多年生草质藤本植物荜拔中提取的一种生物碱。本发明提供了一类荜拔酰胺类似物，包括其顺反异构体以及其这些形式的任意混合物或其药用盐，结构如通式（I）所示：本发明还提供了这类取代荜拔酰胺类化合物的制备方法，以及在制备抗肿瘤药物中的应用。
• A Bioinspired Synthesis of Polyfunctional Indoles
  作者：Zheng Huang、Ohhyeon Kwon、Haiyan Huang、Aziz Fadli、Xavier Marat、Magali Moreau、Jean-Philip Lumb

  DOI：10.1002/anie.201806490

  日期：2018.9.10

  Polyfunctional indoles bearing substituents at C5 and C6 are prevalent in natural products, pharmaceuticals, agrochemicals, and materials. Owing to the remoteness of the C5 and C6 positions, indoles of this family can be difficult to prepare, and often require multistep syntheses. Herein, we describe a concise process that converts simple derivatives of tyrosine into 5,6‐difunctionalized indoles by

  在天然产物，药物，农用化学品和材料中普遍存在在C5和C6处带有取代基的多官能吲哚。由于C5和C6位置偏僻，该家族的吲哚可能难以制备，并且通常需要多步合成。在这里，我们描述了一个简单的过程，该过程通过将C，H，NH和OH键直接氧化，将酪氨酸的简单衍生物转化为5,6-双官能化的吲哚。我们的工作从酪氨酸的生物合成聚合制取黑色素颜料中获得了灵感，但为提供定义明确的吲哚杂环化合物进行了重要的改进。
• Synthesis of Furan and Thiophene Analogs of Duocarmycin SA.
  作者：Hideaki MURATAKE、Kazuaki OKABE、Michiko TAKAHASHI、Miyuki TONEGAWA、Mtsutaka NATSUME

  DOI：10.1248/cpb.45.799

  日期：——

  Total synthesis of furan and thiophene analogs 6 and 7 of duocarmycin SA was achieved in racemic forms, starting from methyl 4, 5-dibromo-2-furan- and thiophenecarboxylates (15a and 15b). Lithio derivatives 12a (a series : X=O) and 12b (b serie : X=S) were reacted with the aldehyde 22 for preparation of 25a and 25b, and successive synthetic operations, including Heck reaction of 25a and 25b to obtain 26a+27a and 26b+27b, and B ring aromatization, 28a and 28n→31a and 31b, based on our previous total synthesis of duocarmycin SA, afforded 36a and 36b. Treatment of 36a and 36b with potassium carbonate in methanol directly afforded cyclopropapyrroloindole derivatives 38a and 38b, whose condensation with the 5, 6, 7-trimethoxy-2-indolecarbonyl unit completed the synthesis of (±)-6 and (±)-7.

  实现了二重霉素 SA 的呋喃和噻吩类似物 6 和 7 的全合成，起始于甲基 4, 5-二溴-2-呋喃和噻吩羧酸酯（15a 和 15b）的外消旋形式。锂衍生物 12a（一系列：X=O）和 12b（二系列：X=S）与醛 22 反应，制备了 25a 和 25b，随后的合成操作包括对 25a 和 25b 的 Heck 反应，得到 26a+27a 和 26b+27b，以及 B 环芳香化 28a 和 28n→31a 和 31b，基于我们之前的二重霉素 SA 全合成，得到 36a 和 36b。用碳酸钾在甲醇中处理 36a 和 36b 直接得到环丙烯基吡咯并吲哚衍生物 38a 和 38b，它们与 5, 6, 7-三甲氧基-2-吲哚羧酰基单元的缩合完成了 (±)-6 和 (±)-7 的合成。
• [EN] ANTIBODY-DRUG CONJUGATES COMPRISING ANTI-B7-H3 ANTIBODIES<br/>[FR] CONJUGUÉS ANTICORPS-MÉDICAMENT COMPRENANT DES ANTICORPS ANTI-B7-H3
  申请人：INTOCELL INC

  公开号：WO2021260438A1

  公开（公告）日：2021-12-30

  The present disclosure relates to antibody-drug conjugates (ADCs) wherein one or more active agents are conjugated to an anti-B7-H3 antibody through a linker. The linker may comprise a unit that covalently links active agents to the antibody. The disclosure further relates to monoclonal antibodies and antigen binding fragments, variants, multimeric versions, or bispecifics thereof that specifically bind B7-H3, as well as methods of making and using these anti-B7-H3 antibodies and antigen-binding fragments thereof in a variety of therapeutic, diagnostic and prophylactic indications

  本公开涉及抗体药物结合物（ADCs），其中一个或多个活性剂通过连接剂与抗B7-H3抗体结合。连接剂可能包括一个单位，将活性剂共价连接到抗体上。本公开进一步涉及特异性结合B7-H3的单克隆抗体和抗原结合片段、变体、多聚体版本或双特异性抗体，以及在各种治疗、诊断和预防适应症中制备和使用这些抗B7-H3抗体和抗原结合片段的方法。