5-(2-bromoethyl)-4-methylthiazole | 671-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(2-bromoethyl)-4-methylthiazole
• 英文别名: 5-(2-Brom-aethyl)-4-methyl-thiazol；5-(2-Bromoethyl)-4-methyl-1,3-thiazole
• CAS: 671-24-9
• 化学式: C₆H₈BrNS
• mdl: MFCD21876637
• 分子量: 206.106
• InChiKey: ZHDOTQJFFNDJLQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P501,P260,P270,P264,P280,P303+P361+P353,P301+P330+P331,P363,P301+P312+P330,P304+P340+P310,P305+P351+P338+P310,P405
• 危险品运输编号：
  3265
• 危险性描述：
  H302,H314
• 包装等级：
  II

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-bromoethyl)-4-methylthiazole 在 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 3,4-dimethyl-5-[2-(trimethylammonio)ethyl]-1,3-thiazolium diiodide
  参考文献：
  名称：

  布雷斯洛中间体（氨基烯醇）及其酮基互变异构体：红外光谱的首次气相表征

  摘要：

  Breslow中间体（BIs）是在N杂环卡宾（NHC）催化的umpolung反应过程中由亲电子醛形成的关键亲核氨基烯醇中间体。无论在有机催化还是酶催化的酚中，Breslow中间体是以亲核烯醇还是以亲电子酮互变异构体形式存在的问题，对于其反应性和功能都是至关重要的。本文报道了由三种不同类型的NHC（咪唑啉2-2-吡咯，1,2,4-三唑啉-5吡喃，噻唑啉2吡咯）和醛衍生的带电荷标签的Breslow中间体/酮互变异构体的制备方法。铵电荷标签通过醛单元或NHC引入。ESI-MS红外离子光谱法得出的明确结论是，在气相中，咪唑烷-2-亚基衍生的BI确实以二氨基烯醇的形式存在，而1,2,4-三唑啉-5-亚基和噻唑啉-2-亚基均产生酮互变异构体。该结果与在溶液中（NMR）和结晶态（XRD）中BI的互变异构态相吻合，并且与我们先前关于BI酮-烯醇平衡能的计算结果一致。

  DOI：

  10.1002/chem.202003454
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-溴-4-甲基-噻唑-5-基)-乙醇 在 sodium hydroxide 、 palladium on activated charcoal 、 三溴化磷 作用下， 生成 5-(2-bromoethyl)-4-methylthiazole
  参考文献：
  名称：

  Takeda et al., Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1954, vol. 74, p. 290,291

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Indoles
  申请人：Eisai Co., Ltd.

  公开号：US20020019531A1

  公开（公告）日：2002-02-14

  A 1,4-substituted cyclic amine derivative represented by the following formula or a pharmacologically acceptable salt thereof: 1 wherein A, B, C, D, T, Y, and Z each represent a methine or a nitrogen linkage; R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , and R 5 each represent a substituent; n represents 0 or an integer of 1 to 3; m represents 0 or an integer of 1 to 6; and p represents an integer of 1 to 3. The compounds have serotonin antagonism. They are therefore clinically useful as medicaments, in particular, for treating, ameliorating, and preventing spastic paralysis. They are also useful as central muscle relaxants for ameliorating myotonia.

  一种由以下公式表示的1,4-取代的环胺衍生物或其药理学上可接受的盐： 其中A、B、C、D、T、Y和Z分别表示亚甲基或氮键合物；R1、R2、R3、R4和R5分别表示取代基；n表示0或1至3的整数；m表示0或1至6的整数；p表示1至3的整数。这些化合物具有5-羟色胺拮抗作用。因此，在临床上作为药物特别有用，用于治疗、改善和预防痉挛性瘫痪。它们还可用作中枢肌肉松弛剂，改善肌张力过高。
• Pyrimidinone Derivatives as Antimalarial Agents
  申请人：SANOFI

  公开号：US20150183804A1

  公开（公告）日：2015-07-02

  The invention relates to novel pyrimidinone-based heterocyclic compounds which are parasite growth inhibitors, having the general formula (I) in which Y is a morpholine chosen from three bridged morpholines, L is a bond or a linker, n=0 or 1 and R 2 is a methyl group when n=0 and a hydrogen atom when n=1. Process for the preparation thereof and therapeutic use thereof.

  这项发明涉及一种新型的嘧啶酮基杂环化合物，这些化合物是寄生虫生长抑制剂，其一般式为（I），其中Y是从三种桥联吗啉中选择的吗啉，L是键或连接物，n=0或1，当n=0时R2是甲基基团，当n=1时是氢原子。其制备方法和治疗用途。
• 4-Phenyl- and 4-heteroaryl-4-anilidopiperidines. A novel class of analgesic and anesthetic agents
  作者：Linas V. Kudzma、Sherry A. Severnak、Mark J. Benvenga、Edward F. Ezell、Michael H. Ossipov、Valerie V. Knight、Frieda G. Rudo、H. Kenneth Spencer、Theodore C. Spaulding

  DOI：10.1021/jm00132a007

  日期：1989.12

  4-anilidopiperidines related to fentanyl (1) led to a novel class of potent opioid analgesic and anesthetic agents with a favorable pharmacological profile. The synthesis, analgesic activity, and anesthetic properties of a series of 4-phenyl-4-anilidopiperidines (13-29) are discussed. Isosteric replacement of the phenyl by various heteroaryl substituents extended the series to include 4-heteroaryl-4-anilidopiperidines

  在吗啡中发现的4-苯基哌啶药效基团并入与芬太尼相关的4-anilidopiperidines中（1）导致了一类新型的有效阿片类镇痛药和麻醉剂，具有良好的药理作用。讨论了一系列4-苯基-4-苯胺基哌啶（13-29）的合成，镇痛活性和麻醉性能。用各种杂芳基取代基对苯进行等位取代，将系列扩大到包括4-杂芳基-4-苯并哌啶（30-53）。在这一组中，1- [2-（1H-吡唑-1-基）乙基] -4-（4-甲基噻唑-2-基）-4-（N-苯基丙酰胺基）哌啶（48）具有较高的镇痛作用，作用时间短，麻醉剂量后运动协调迅速恢复，与目前临床使用的阿片类药物芬太尼（1）和阿芬太尼（2）相比，麻醉期间的心血管和呼吸安全性更高。这样的镇痛药对于临床医生在不断扩大的门诊外科手术领域中以及对患者控制的镇痛和计算机辅助的连续输注疼痛控制技术具有极大的实用性。
• Photochemical reactivity of aromatic and heteroaromatic nitroderivatives in the presence of arylalkenes
  作者：Maurizio D'Auria、Vittorio Esposito、Giacomo Mauriello

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00878-2

  日期：1996.11

  when 4-methyl-5-ethenylthiazole is used as arylalkene the starting material is converted to a pyrrole analogous of thianthrene. On the contrary, when 1,1-diphenylethylene is used, the main product observed is benzophenone. Nitrones are obtained only as minor products. An unusual coupling product, where a substitution reaction has occurred on the carbon bearing the nitro group, is also obtained. trans-Stilbene

  在硝基芳烃存在下于乙腈中对苯乙烯进行辐照，可以高收率得到相应的硝酮。然而，当使用4-甲基-5-乙烯基噻唑作为芳基烯烃时，起始原料被转化为类似于噻吩的吡咯。相反，当使用1，1-二苯乙烯时，观察到的主要产物是二苯甲酮。硝酸盐仅作为次要产品获得。还获得了不寻常的偶合产物，其中在带有硝基的碳上发生了取代反应。反式-二苯乙烯在相同的光化学条件下不反应，仅苯甲醛的收率低。最后，当使用芳族硝基衍生物时，茚仅产生氧化产物，而当使用杂芳族硝基衍生物时，仅观察到硝基上的取代产物。可以通过使用试剂前沿轨道上的AM1半经验计算结果来解释上述反应性。硝基芳烃的LSOMO的性质和试剂的偶极矩均可解释观察到的反应性。在苯乙烯和硝基苯之间的光化学反应中获得的硝酮用作与苯乙烯的1,3-偶极环加成反应的起始原料。
• Pyrimidinone derivatives as antimalarial agents
  申请人：SANOFI

  公开号：US09321790B2

  公开（公告）日：2016-04-26

  The invention relates to novel pyrimidinone-based heterocyclic compounds which are parasite growth inhibitors, having the general formula (I) in which Y is a morpholine chosen from three bridged morpholines, L is a bond or a linker, n=0 or 1 and R2 is a methyl group when n=0 and a hydrogen atom when n=1. Process for the preparation thereof and therapeutic use thereof.

  本发明涉及一种新型嘧啶酮类杂环化合物，其为寄生虫生长抑制剂，具有一般式（I），其中Y为三种桥式吗啡啶中的一种，L为化学键或连接剂，n=0或1，当n=0时，R2为甲基基团，当n=1时，R2为氢原子。本发明还涉及其制备方法和治疗用途。