1-chloro-3-octyn-2-ol | 148339-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: 1-chloro-3-octyn-2-ol
• 英文别名: 1-chlorooct-3-yn-2-ol
• CAS: 148339-02-0
• 化学式: C₈H₁₃ClO
• mdl: MFCD19233116
• 分子量: 160.644
• InChiKey: MQADLBJOIAJWMG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  94 °C(Press: 1-1.5 Torr)
• 密度：
  1.048±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloro-3-octyn-2-ol 在 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 Z-4-(diethylphosphonyl)-3-(thymin-1-yl)octa-2,3-diene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and molecular structure of new acyclic analogues of nucleotides with a 1,2-alkadienic skeleton

  摘要：

  在碳酸铯存在下，1-氯-4-(二乙氧基膦酰基)alka-2,3-二烯14、15与嘌呤和嘧啶杂环碱反应，合成了含有1,2-alkadienic骨架的新型非环核苷酸类似物18–23。去烷基化反应得到膦酸2a–f。相反，1-氯-4-(二乙氧基膦酰基)辛a-2,3-二烯16的烷基化反应导致了Z-和E-1,3-alkadienic膦酸酯25a,b和26a,b的形成。类似的1-氯-4-(二乙氧基膦酰基)-2-甲基丁a-2,3-二烯17反应导致氯化氢消除和4-(二乙基膦酰基)-2-甲基丁-1-烯-3-炔24的形成。通过X射线晶体学分析确定了新型非环核苷酸18和2f的分子结构。

  DOI：

  10.1039/b309684j
• 作为产物：
  描述：

  氯乙醛 、 1-己炔 在 乙基溴化镁 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.5h， 以68%的产率得到1-chloro-3-octyn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and molecular structure of new acyclic analogues of nucleotides with a 1,2-alkadienic skeleton

  摘要：

  在碳酸铯存在下，1-氯-4-(二乙氧基膦酰基)alka-2,3-二烯14、15与嘌呤和嘧啶杂环碱反应，合成了含有1,2-alkadienic骨架的新型非环核苷酸类似物18–23。去烷基化反应得到膦酸2a–f。相反，1-氯-4-(二乙氧基膦酰基)辛a-2,3-二烯16的烷基化反应导致了Z-和E-1,3-alkadienic膦酸酯25a,b和26a,b的形成。类似的1-氯-4-(二乙氧基膦酰基)-2-甲基丁a-2,3-二烯17反应导致氯化氢消除和4-(二乙基膦酰基)-2-甲基丁-1-烯-3-炔24的形成。通过X射线晶体学分析确定了新型非环核苷酸18和2f的分子结构。

  DOI：

  10.1039/b309684j

文献信息

• Stabilization of reactive aldehydes by complexation with methylaluminum bis(2,6-diphenylphenoxide) and their synthetic application
  作者：Keiji Maruoka、Arnel B. Concepcion、Noriaki Murase、Masataka Oishi、Naoki Hirayama、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/ja00063a013

  日期：1993.5

  Reactive aldehydes such as formaldehyde and α-chloro aldehydes can be successfully generated by treatment of readily available trioxane and α-chloro aldehyde trimers, respectively, with methylaluminum bis(2,6-diphenylphenoxide) (MAPH), and stabilized as their 1:1 coordination complexes with MAPH. The resulting CH 2 =O.MAPH complex reacts with a variety of olefins to furnish ene-reaction products with

  通过分别用甲基铝双（2,6-二苯酚）（MAPH）处理容易获得的三恶烷和 α-氯醛三聚体，可以成功地生成反应性醛，如甲醛和 α-氯醛，并以 1:1与 MAPH 的配位配合物。所得的 CH 2 =O.MAPH 复合物与多种烯烃反应，提供具有优异区域选择性和立体选择性的烯反应产物。此外，该配合物以及 α-氯醛-MAPH 配合物可分别用作气态甲醛和活性 α-氯醛的稳定来源，用于各种碳负离子（有机金属化合物、烯醇化物等）的亲核加成。
• Synthesis of 3-Azido-4-(diethoxyphosphoryl)alka-1,3-dienes and Their Transformation to Derivatives of 2<i>H</i>-Azirine
  作者：Valery Brel

  DOI：10.1055/s-2007-983837

  日期：2007.9

  New 3-azidoalka-1,3-dienylphosphonates were synthesized by a convenient and efficient method. These compounds are useful as intermediates in the preparation of 2-(diethoxyphosphoryl)-3-(3-phenyl-4,5-dihydroisoxazol-5-yl)-2H-azirines and 2-(diethoxyphosphoryl)-3-vinyl-2H-azirines.

  通过一种简便高效的方法合成了新的 3-叠氮基-1,3-二烯基膦酸盐。这些化合物可用作制备 2-(二乙氧基磷酰)-3-(3-苯基-4,5-二氢异噁唑-5-基)-2H-氮丙啶和 2-(二乙氧基磷酰)-3-乙烯基-2H-氮丙啶的中间体。
• Synthesis and molecular structure of new acyclic analogues of nucleotides with a 1,2-alkadienic skeleton
  作者：Valery K. Brel、Vitaly K. Belsky、Adam I. Stash、Valery E. Zavodnik、Peter J. Stang

  DOI：10.1039/b309684j

  日期：——

  Reaction of 1-chloro-4-(diethoxyphosphonyl)alka-2,3-dienes 14,15 with purine and pyrimidine heterocyclic bases in the presence of cesium carbonate afforded new acyclic analogues of nucleotides containing a 1,2-alkadienic skeleton 18–23. Dealkylation of 18–23 furnished phosphonic acids 2a–f. In contrast, alkylation reaction with 1-chloro-4-(diethoxyphosphonyl)octa-2,3-diene 16 led to Z- and E- 1,3-alkadienic phosphonates 25a,b and 26a,b. A similar reaction with 1-chloro-4-(diethoxyphosphonyl)-2-methylbuta-2,3-diene 17 led to the elimination of hydrochloride and formation of 4-(diethylphosphonyl)-2-methylbut-1-en-3-yne 24. Molecular structures of new acyclic nucleotides 18 and 2f are determined by X-ray crystallographic analysis.

  在碳酸铯存在下，1-氯-4-(二乙氧基膦酰基)alka-2,3-二烯14、15与嘌呤和嘧啶杂环碱反应，合成了含有1,2-alkadienic骨架的新型非环核苷酸类似物18–23。去烷基化反应得到膦酸2a–f。相反，1-氯-4-(二乙氧基膦酰基)辛a-2,3-二烯16的烷基化反应导致了Z-和E-1,3-alkadienic膦酸酯25a,b和26a,b的形成。类似的1-氯-4-(二乙氧基膦酰基)-2-甲基丁a-2,3-二烯17反应导致氯化氢消除和4-(二乙基膦酰基)-2-甲基丁-1-烯-3-炔24的形成。通过X射线晶体学分析确定了新型非环核苷酸18和2f的分子结构。