1-(5-(2,4-difluorophenyl)-4-methoxy-1-((3-fluorophenyl)sulfonyl)-1H-pyrrol-3-yl)-N-methylmethanamine | 1902954-60-2

• 物质功能分类: 原料药 - 消化系统用药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-(5-(2,4-difluorophenyl)-4-methoxy-1-((3-fluorophenyl)sulfonyl)-1H-pyrrol-3-yl)-N-methylmethanamine
• 英文别名: fexuprazan；Fexuprazan；1-[5-(2,4-difluorophenyl)-1-(3-fluorophenyl)sulfonyl-4-methoxypyrrol-3-yl]-N-methylmethanamine
• CAS: 1902954-60-2
• 化学式: C₁₉H₁₇F₃N₂O₃S
• 分子量: 410.417
• InChiKey: OUNXGNDVWVPCOL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  497.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  68.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 储存条件：
  2-8°C

制备方法与用途

非苏拉赞（Fexuprazan）是由韩国大熊制药株式会社研发的一种药物，它对腐蚀性食管炎具有良好的治疗效果。与艾司奥美拉唑相比，非苏拉赞不仅起效更快，而且疗效更佳，特别在缓解烧心感方面表现突出，特别是在夜间，患者的不适感得到了显著改善。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-(2,4-difluorophenyl)-4-methoxy-1-((3-fluorophenyl)sulfonyl)-1H-pyrrol-3-yl)-N-methylmethanamine 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 以51.4%的产率得到1-(5-(2,4-difluorophenyl)-1-((3-fluorophenyl)sulfonyl)-4-methoxy-1H-pyrrol-3-yl)-N-methylmethanamine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  4-메톡시 피롤 유도체의 제조 방법

  摘要：

  This invention relates to a method for the preparation of 4-methoxy pyrrole derivatives. According to one embodiment of the present invention, process efficiency and yield are improved, and the use of hazardous and environmentally polluting reagents is eliminated, thereby enabling the industrial mass production of 4-methoxy pyrrole derivatives to gain useful advantages.

  公开号：

  KR20200033178A
• 作为产物：
  描述：

  3-氟苯磺酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.59h， 生成 1-(5-(2,4-difluorophenyl)-4-methoxy-1-((3-fluorophenyl)sulfonyl)-1H-pyrrol-3-yl)-N-methylmethanamine
  参考文献：
  名称：

  4-메톡시 피롤 유도체의 제조 방법

  摘要：

  This invention relates to a method for the preparation of 4-methoxy pyrrole derivatives. According to one embodiment of the present invention, process efficiency and yield are improved, and the use of hazardous and environmentally polluting reagents is eliminated, thereby enabling the industrial mass production of 4-methoxy pyrrole derivatives to gain useful advantages.

  公开号：

  KR20200033178A

文献信息

• 1-(5-(2,4-다이플루오로페닐)-1-((3-플루오로페닐)술포닐)-4-메톡시-1H-피롤-3-일)-N-메틸메탄아민의 신규한 산부가염
  申请人：DAEWOONG PHARMACEUTICAL CO., LTD. 주식회사 대웅제약(120020396713) Corp. No ▼ 134811-0075342BRN ▼124-86-01143

  公开号：KR20170113040A

  公开（公告）日：2017-10-12

  본 발명은 1-(5-(2,4-다이플루오로페닐)-1-((3-플루오로페닐)술포닐)-4-메톡시-1H-피롤-3-일)-N-메틸메탄아민의 신규한 산부가염을 제공한다. 상기 산부가염은 우수한 프로톤 펌프 억제 활성, 위손상 억제 활성 및 방어인자 증강 효과를 가질 뿐만 아니라, 우수한 헬리코박터 파일로리(H. pylori) 제균 활성을 가짐으로써, 위장관 궤양, 위염, 역류성 식도염, 또는 헬리코박터 파일로리(H. pylori)에 의한 위장관 손상의 예방 및 치료에 유용하게 적용될 수 있다.

  本发明提供了1-(5-(2,4-二氟苯基)-1-((3-氟苯基)磺酰)-4-甲氧基-1H-吡唑-3-基)-N-甲基甲烷胺的新型盐酸盐。该盐酸盐不仅具有优异的质子泵抑制活性、抑制胃损伤活性和防御因子增强效果，而且具有优异的幽门螺杆菌（H. pylori）灭菌活性，可有效应用于预防和治疗胃溃疡、胃炎、胃食管反流病、或由幽门螺杆菌（H. pylori）引起的胃肠道损伤。
• 1-(5-(2,4-다이플루오로페닐)-1-((3-플루오로페닐)술포닐)-4-메톡시-1H-피롤-3-일)-N-메틸메탄아민 염의 신규한 결정형
  申请人：DAEWOONG PHARMACEUTICAL CO., LTD. 주식회사 대웅제약(120020396713) Corp. No ▼ 134811-0075342BRN ▼124-86-01143

  公开号：KR20170111170A

  公开（公告）日：2017-10-12

  본 발명은 신규한 1-(5-(2,4-다이플루오로페닐)-1-((3-플루오로페닐)술포닐)-4-메톡시-1H-피롤-3-일)-N-메틸메탄아민의 염산염의 결정형 Ⅰ, 염산염의 결정형 Ⅱ, 숙신산염의 결정형, 타르타르산염의 결정형, 푸마르산염의 결정형 Ⅰ 및 푸마르산염의 결정형 Ⅱ를 제공한다. 상기 신규한 결정형들은 물에 대한 용해도가 높고 방습 조건 및 고습도 노출 조건에서 안정성이 우수하여, 약학적으로 사용 가능하다.

  本发明提供了新型1-(5-(2,4-二氟苯基)-1-((3-氟苯基)磺基)-4-甲氧基-1H-吡咯-3-基)-N-甲基甲烷胺的盐酸盐的晶型Ⅰ、盐酸盐的晶型Ⅱ、硫酸盐的晶型、酒石酸盐的晶型、富马酸盐的晶型Ⅰ和富马酸盐的晶型Ⅱ。这些新型晶型在水中的溶解度高，具有优异的稳定性在潮湿和高湿度条件下，可在药学上使用。
• 신규의 4-메톡시 피롤 유도체 또는 이의 염 및 이를 포함하는 약학 조성물
  申请人：DAEWOONG PHARMACEUTICAL CO., LTD. 주식회사 대웅제약(120020396713) Corp. No ▼ 134811-0075342BRN ▼124-86-01143

  公开号：KR101613245B1

  公开（公告）日：2016-04-18

  본 발명은 4-메톡시 피롤 유도체 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염, 이의 제조방법, 및 이를 포함하는 약학 조성물을 제공한다. 상기 4-메톡시 피롤 유도체 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염은 우수한 프로톤 펌프 억제 활성, 위손상 억제 활성 및 방어인자 증강 효과를 가질 뿐만 아니라, 우수한 헬리코박터 파일로리( H. pylori ) 제균 활성을 가짐으로써, 위장관 궤양, 위염, 역류성 식도염, 또는 헬리코박터 파일로리( H. pylori )에 의한 위장관 손상의 예방 및 치료에 유용하게 적용될 수 있다. 더욱이, 상기 4-메톡시 피롤 유도체 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염은 GPCR에 대한 억제 작용을 가져, 5-HT 수용체 또는 무스카린성 아세틸콜린 수용체 매개 질환의 예방 및 치료에 유용하다.

  该发明提供了4-甲氧基吡咯衍生物或其药学上可接受的盐，其制备方法以及包含它们的药学组合物。所述4-甲氧基吡咯衍生物或其药学上可接受的盐不仅具有优异的质子泵抑制活性、抑制胃损伤活性和防御因子增强效果，而且通过具有优异的幽门螺杆菌（H. pylori）灭菌活性，可应用于预防和治疗消化道溃疡、胃炎、胃食管逆流病、或由幽门螺杆菌（H. pylori）引起的消化道损伤。此外，所述4-甲氧基吡咯衍生物或其药学上可接受的盐对GPCR具有抑制作用，对于预防和治疗5-HT受体或肌糖碱乙酰胆碱受体介导的疾病是有用的。
• [EN] NOVEL ACID ADDITION SALT OF 1-(5-(2,4-DIFLUOROPHENYL)-1-((3- FLUOROPHENYL)SULFONYL)-4-METHOXY-1H-PYRROL-3-YL)-N- METHYLMETHANAMINE<br/>[FR] NOUVEAU SEL D'ADDITION D'ACIDE DE 1-(5-(2,4-DIFLUOROPHÉNYL)-1-((3-FLUOROPHÉNYL)SULFONYL)-4-MÉTHOXY-1H-PYRROL-3-YL)-N-MÉTHYLMÉTHANAMINE
  申请人：DAE WOONG PHARMA

  公开号：WO2017164575A1

  公开（公告）日：2017-09-28

  The present invention provides a novel acid addition salt of 1-(5-(2,4-difluorophenyl)- 1 -((3 -fluorophenyl)sulfonyl)-4-methoxy- 1 H-pyrrol-3 -yl)-N-memylmethanarnine. The above- described acid addition salt can have not only excellent proton pump inhibitory activity, gastric damage inhibitory activity and defensive factor-enhancing effect, but also excellent eradication activity against H. pylori and thus can be effectively used for the prevention and treatment of gastrointestinal injury due to gastrointestinal track ulcer, gastritis, reflux esophagitis, or H.pylori.

  本发明提供了一种新型的1-(5-(2,4-二氟苯基)-1-((3-氟苯基)磺酰基)-4-甲氧基-1H-吡咯-3-基)-N-甲基甲胺的酸加成盐。上述所述的酸加成盐不仅具有出色的质子泵抑制活性、胃损伤抑制活性和防御因子增强作用，而且对幽门螺杆菌具有出色的根除活性，因此可以有效地用于预防和治疗由胃肠道溃疡、胃炎、反流性食管炎或幽门螺杆菌引起的胃肠道损伤。
• METHOD FOR PRODUCING 4-METHOXY PYRROLE DERIVATIVE
  申请人：Daewoong Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP3854784A1

  公开（公告）日：2021-07-28

  The present disclosure relates to a manufacturing method for 4-methoxypyrrole derivatives. The embodiment of the present disclosure is useful for industrial mass production of 4-methoxypyrrole derivatives, because the process efficiency and yield are improved, and the use of hazardous reagents and environmental polluting reagents is avoided.

  本公开涉及一种 4-甲氧基吡咯衍生物的制造方法。由于提高了工艺效率和产量，避免了危险试剂和环境污染试剂的使用，本公开的实施方案适用于 4-甲氧基吡咯衍生物的工业化批量生产。