methyl cybrodate | 75225-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl cybrodate
• CAS: 75225-92-2
• 化学式: C₁₆H₂₂O₄
• 分子量: 278.348
• InChiKey: CWRIQGDHEWHDTB-DHZHZOJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.91
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  66.76
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl cybrodate 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 O,O,O-triacetylcybrodol
  参考文献：
  名称：

  The cybrodins, a new class of sesquiterpenes

  摘要：

  报道了一种新的鸟巢真菌Cyathus bulleri产生的一类新的倍半萜化合物“cybrodins”的分离和结构鉴定。Cybrodol（3）、isocybrodol（4）、cybrodal（5）、trisnorcybrodolide（6）和cybrodic acid（7）可以归类为sec-illudalane倍半萜类化合物。提出了导致结构赋值的证据，以及cybrodins之间的化学相关性。讨论了可能的生物合成方式。此外，还分离出了已知的一种新的无萜类倍半萜化合物Pterosin-C（13）和3-甲基琥珀酸（17）。在两次实验中，还获得了一种被认为具有结构21的新的少量倍半萜化合物broderol。

  DOI：

  10.1139/v81-310
• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 cybrodic acid 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以75 mg的产率得到methyl cybrodate
  参考文献：
  名称：

  The cybrodins, a new class of sesquiterpenes

  摘要：

  报道了一种新的鸟巢真菌Cyathus bulleri产生的一类新的倍半萜化合物“cybrodins”的分离和结构鉴定。Cybrodol（3）、isocybrodol（4）、cybrodal（5）、trisnorcybrodolide（6）和cybrodic acid（7）可以归类为sec-illudalane倍半萜类化合物。提出了导致结构赋值的证据，以及cybrodins之间的化学相关性。讨论了可能的生物合成方式。此外，还分离出了已知的一种新的无萜类倍半萜化合物Pterosin-C（13）和3-甲基琥珀酸（17）。在两次实验中，还获得了一种被认为具有结构21的新的少量倍半萜化合物broderol。

  DOI：

  10.1139/v81-310

文献信息

• The cybrodins: new -illudalanes from the bird's nest fungus brodie.
  作者：William A. Ayer、Robert H. McCaskill

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93643-8

  日期：1980.1