4-((4-hydroxy-3-methoxybenzylidene)amino)-1,5-dimethyl-2-phenyl-1H-pyrazol-3(2H)-one | 70318-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-((4-hydroxy-3-methoxybenzylidene)amino)-1,5-dimethyl-2-phenyl-1H-pyrazol-3(2H)-one
• 英文别名: 4-{[(E)-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methylidene]amino}-1,5-dimethyl-2-phenyl-1,2-dihydro-3H-pyrazol-3-one；4-[(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methylideneamino]-1,5-dimethyl-2-phenylpyrazol-3-one
• CAS: 70318-41-1
• 化学式: C₁₉H₁₉N₃O₃
• 分子量: 337.378
• InChiKey: BKVIERAQXDUEEP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  65.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((4-hydroxy-3-methoxybenzylidene)amino)-1,5-dimethyl-2-phenyl-1H-pyrazol-3(2H)-one 在 Cu(PPh3)3Br 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  安替比林拴系的有机硅烷及其磁性纳米粒子的合成和X射线表征：有效的抗氧化剂和Sn（II）离子受体

  摘要：

  本工作探索通过点击化学方法轻松合成基于安替比林的三唑连接的有机硅烷（3a-3f）；使用X射线晶体学技术鉴定有机硅烷3（e）之一的结构。使用吸收光谱法对合成的安替比林系留的有机硅烷进行了检测，以检测金属离子，并观察到对Sn 2+离子具有敏感性。感测探针3（e）对Sn 2+离子表现出显着的选择性，检测值为6.71×10 -5M和化学计量比为1：1，由Job's plot方法确认。此外，没有观察到与其他测试阳离子的显着干扰，因此使其成为识别Sn（II）离子的高度选择性受体。此外，将有机硅烷3（e）锚定在Fe基​​磁性二氧化硅的纳米表面上，并使用各种分析和光谱技术表征获得的纳米复合材料。势在必行，杂化纳米粒子的识别研究证明了对Sn（II）的增强检测能力。）离子的检测限更低。此外，在这项研究中，为了有效地发现药物，我们使用MOLINSPIRATION和ADMET工具包检查了分子的药代动力学概况，这驱

  DOI：

  10.1039/d0nj03300f
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基安替比林 、 香草醛 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以3.373 g的产率得到4-((4-hydroxy-3-methoxybenzylidene)amino)-1,5-dimethyl-2-phenyl-1H-pyrazol-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  4-氨基安替比林衍生席夫碱复合物的合成、光谱表征和抗菌活性

  摘要：

  摘要 新型钴 (II)、镍 (II)、铜 (II) 和锌 (II) 配合物由衍生自 4-氨基安替比林、香草醛和邻茴香胺的希夫碱配体合成。结构特征来源于它们的元素分析、摩尔电导、磁性测量和各种光谱技术，如红外、紫外可见光、核磁共振和电子顺磁共振光谱。对细菌和真菌进行了抗菌筛选试验。席夫碱及其金属配合物的最小抑菌浓度值的比较研究表明，金属配合物比游离配体表现出更大的抗菌活性。

  DOI：

  10.1080/00387010.2013.820196

文献信息

• Characterization of Antimicrobial, Antioxidant, and Leishmanicidal Activities of Schiff Base Derivatives of 4-Aminoantipyrine
  作者：Teran、Guevara、Mora、Dobronski、Barreiro-Costa、Beske、Pérez-Barrera、Araya-Maturana、Rojas-Silva、Poveda、Heredia-Moya

  DOI：10.3390/molecules24152696

  日期：——

  work, we have synthesized 12 Schiff base derivatives of 4-aminoantipyrine. In vitro antimicrobial, antioxidant, and cytotoxicity properties are analyzed, as well as in silico predictive adsorption, distribution, metabolism, and excretion (ADME) and bioactivity scores. Results identify two potential Schiff bases: one effective against E. faecalis and the other with antioxidant activity. Both have reasonable

  我们的主要兴趣是化合物的表征，以支持开发目前上市药物的替代品，这些药物由于耐药性的发展而失去有效性。席夫碱是一种有前景的具有生物学意义的化合物，具有广泛的药物特性，包括抗炎、解热和抗菌活性等。在这项工作中，我们合成了12种4-氨基安替比林的希夫碱衍生物。分析了体外抗菌、抗氧化和细胞毒性特性，以及计算机预测吸附、分布、代谢和排泄 (ADME) 以及生物活性评分。结果确定了两种潜在的希夫碱：一种有效对抗粪肠球菌，另一种具有抗氧化活性。两者都具有合理的 ADME 评分，并为未来开发更有效的化合物提供了支架。初步研究通常仅限于实验室体外方法，在这些初步研究之后，在药物进入临床之前还需要进行大量研究。然而，这些实验室方法是强制性的，并且构成了区分潜在候选药物和应丢弃的化学化合物的第一道过滤器。
• Synthesis, Characterization and Antibacterial Studies of Oxovanadium Complexes of Tetradentate Schiff Base Derived from 4-Aminoantipyrine, o-Phenylene diamine and Vanillin/Furfural
  作者：N. Gayathri、M.S. Suresh

  DOI：10.14233/ajchem.2017.20227

  日期：——

  A series of hexa-coordinated organotin(IV) complexes of type R2SnLn [R = Ph, Bu, Et, Me] has been synthesized from Schiff base ligands (H2L1-3) derived from 2,3-diaminopyridine and 2-hydroxy-1-naphthaldehyde, salicylaldehyde, 5-bromosalicylaldehyde (where H2L1 = 2,2-(1E,1E)-(pyridine-2,3-diylbis(azan-1-yl-1-ylidene))bis(methan-1-yl-1-ylidene)dinaphthalen-1-ol, H2L2 = 2,2-(1E,1E)-(pyridine-2,3-diylbis(azan-1-yl-1-ylidene))bis(methan-1-yl-1-ylidene)diphenol, H2L3 = 2,2-(1E,1E)-(pyridine-2,3-diylbis(azan-1-yl-1-ylidene))bis(methan-1-yl-1-ylidene)bis(4-bromophenol) under inert atmosphere in 1:2 molar ratio. The bonding behaviour, composition and the structural assignment of the synthesized organotin complexes have been characterized by the spectroscopic analysis (1H, 13C and 119Sn NMR, FT-IR, electronic spectra) and elemental analysis. The coordination of the synthesized complexes has been anticipated as hexa-coordinated with the tin atom with ONNO donor system and the ligands are coordinated to the tin atom as tetradentate. The prepared Schiff base ligands and their organotin complexes are evaluated for the antibacterial and antifungal activities against Gram-positive, Gram-negative bacteria and fungi. The complexes show more biological potency in the antimicrobial activities as compared to the ligands.

  由 2,3-二氨基吡啶和 2-羟基-1-萘甲醛、水杨醛、5-溴水杨醛衍生的希夫碱配体（H2L1-3）合成了一系列 R2SnLn [R = Ph、Bu、Et、Me] 型六配位有机锡（IV）配合物（其中 H2L1 = 2,2-(1E,1E)-(吡啶-2、2,2-(1E,1E)-(吡啶-2,3-二基双(偶氮-1-基-1-亚基))双(甲烷-1-基-1-亚基)二萘-1-醇，H2L2 = 2,2-(1E,1E)-(吡啶-2,3-二基双(偶氮-1-基-1-亚基))双(甲烷-1-基-1-亚基)二苯酚、H2L3 = 2,2-(1E,1E)-(吡啶-2,3-二基双(偶氮-1-基-1-亚基))双(甲烷-1-基-1-亚基)双(4-溴苯酚)，在惰性气氛中以 1：2 的摩尔比。通过光谱分析（1H、13C 和 119Sn NMR、傅立叶变换红外光谱、电子能谱）和元素分析，对合成的有机锡配合物的成键行为、组成和结构分配进行了表征。预计合成的配合物与锡原子的配位为 ONNO 供体系统的六配位，配体与锡原子的配位为四配位。对所制备的希夫碱配体及其有机锡配合物进行了抗菌和抗真菌活性评估，以对抗革兰氏阳性、革兰氏阴性细菌和真菌。与配体相比，配合物显示出更强的抗菌活性。
• Synthesis, spectral, DFT, and antibacterial studies of Nickel(II) and Cobalt(II) complexes with aminoantipyrine based Schiff base ligands
  作者：Har Lal Singh、Preeti Kulhari、Garima Choudhary、Sarita Khaturia

  DOI：10.1016/j.inoche.2024.112192

  日期：2024.4

  investigated, despite their widespread use as medicines and bioactive compounds. In this study, we present the synthesis of new Ni(II) and Co(II) Schiff base complexes [M(L)Cl] using the following ligands: 1,5-dimethyl-2-phenyl-4-((3,4,5-trimethoxy-benzylidene)amino)-1H-pyrazol-3(2H)-one (L), 4-((4-methoxybenzylidene)amino)-1,5-dimethyl-2-phenyl-1H-pyrazol-3(2H)-one (L), 4-((3,4-dimethoxy-benzyli-dene)amino)-1

  席夫碱配合物是一类分子，由于其有趣的化学和物理性质以及在各个科学领域的多样化适用性而引起了极大的关注。尽管希夫碱和氨基安替比林衍生物广泛用作药物和生物活性化合物，但它们仍在不断地被研究。在这项研究中，我们使用以下配体合成了新型 Ni(II) 和 Co(II) 席夫碱配合物 [M(L)Cl]：1,5-二甲基-2-苯基-4-((3, 4,5-三甲氧基亚苄基)氨基)-1H-吡唑-3(2H)-酮(L),4-((4-甲氧基亚苄基)氨基)-1,5-二甲基-2-苯基-1H-吡唑- 3(2H)-一(L), 4-((3,4-二甲氧基-亚苄基)氨基)-1,5-二甲基-2-苯基-1H-吡唑-3(2H)-一(L) , 4-((1-([1,1'-联苯基]-4-基)亚乙基)氨基)-1,5-二甲基-2-苯基-1H-吡唑-3(2H)-酮(L ), 4-((4-羟基-3-甲氧基-亚苄基)氨基)-1,5-二甲基-2-苯基-1
• Abdel-Latif, Ehab; Kaupp, Gerd; Metwally, Mohamed A., Journal of Chemical Research, 2005, # 3, p. 187 - 189
  作者：Abdel-Latif, Ehab、Kaupp, Gerd、Metwally, Mohamed A.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of novel Schiff base analogues of 4-amino-1,5-dimethyl-2-phenylpyrazol-3-one and their evaluation for antioxidant and anti-inflammatory activity
  作者：Mohammad Sayed Alam、Jung-Hyun Choi、Dong-Ung Lee

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.04.058

  日期：2012.7

  4-Aminoantipyrine (4-amino-1,5-dimethyl-2-phenylpyrazole-3-one) and its analogues have been found to be compounds of interest for their anti-inflammatory, analgesic, antiviral, antipyretic, antirheumatic and antimicrobial activities. In the present study, Schiff base analogues of 4-aminoantipyrine were synthesized by the condensation reaction with substituted benzaldehydes and then evaluated for their antioxidant and anti-inflammatory activities. From among the synthesized compounds (3a-m, 4 and 5), 3k and 3f exhibited the highest antioxidant activity followed by 3g, 3l, 3c, 3i, 5,3mand 3h. The IC50 values for compounds 3k and 3f were found to be 0.44 and 0.93 mu M, respectively, comparable to that of ascorbic acid (IC50 0.41 mu M), a standard antioxidant agent. From the comparisons between the hydroxylated and methoxylated compounds, the rank order of antioxidant activity for the products resulting from benzylidene phenyl ring substitution was 2,4,6-OH > 3,4-OH > 3-OMe-4-OH > 3,5-OMe-4-OH > 2,4-OH > 3-Me-4-OMe > 3,4-OMe > 4-OMe > 4-OH. The structure-activity relationship study revealed that the position and nature of the substituted group on the benzylidene phenyl ring of the Schiff base analogues of 4-aminoantipyrine play an important role in their antioxidant activity. The anti-inflammatory activity of 3f, which also exhibited excellent antioxidant activity, was evaluated in terms of its inhibition of NO production, an inflammatory modulator, in LPS pretreated RAW 264.7 cells using the Griess method. We also examined whether or not this compound had effect on iNOS and COX-2 mRNA expression in RAW 264.7 cells. It was observed that compound 3f significantly reduced NO production and inhibited LPS-stimulated iNOS and COX-2 mRNA levels in a dose-dependent manner. Overall, 3f showed promising antioxidant and anti-inflammatory activities and may be used as the lead compound in a future study. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.