(3Z,6Z,9Z)-eicosa-3,6,9-triene | 87255-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: (3Z,6Z,9Z)-eicosa-3,6,9-triene
• 英文别名: (3Z,6Z,9Z)-3,6,9-eicosatriene；(3Z,6Z,9Z)-3,6,9-Icosatrien；Z3,Z6,Z9-eicosatriene；3Z,6Z,9Z-Eicosatriene；(3Z,6Z,9Z)-icosa-3,6,9-triene
• CAS: 87255-14-9
• 化学式: C₂₀H₃₆
• 分子量: 276.506
• InChiKey: NVTCVZWCSVASGC-JTBMWNAQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3Z,6Z)-1,1-dimethoxynona-3,6-diene 在 甲酸 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (3Z,6Z,9Z)-eicosa-3,6,9-triene
  参考文献：
  名称：

  A nine carbon homologating system for skip-conjugated polyenes

  摘要：

  Ozonolysis of Z,Z,Z-cylonona-1,4,7-triene leads to a 1,9-difunctionalised Z,Z-3,6-nonadiene which is readily converted into a range of polyunsaturated pheromones and fatty acids. (C) 2014 Elsevier Ireland Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.chemphyslip.2014.04.005

文献信息

• Facile and Efficient Syntheses of (3<i>Z</i>,6<i>Z</i>,9<i>Z</i>)-3,6,9-Nonadecatriene and Homologues:  Pheromone and Attractant Components of Lepidoptera
  作者：Shifa Wang、Aijun Zhang

  DOI：10.1021/jf070821o

  日期：2007.8.1

  Facile and efficient chemical syntheses of (3Z,6Z,9Z)-3,6,9-nonadecatriene and homologues from commercially available alpha-linolenic acid [(9Z,12Z,15Z)-9,12,15-octadecatrienoic acid] are reported. These straight-chain homoconjugated trienes are common sex pheromone and attractant components for many lepidopterous insect pests. The metal-catalyzed cross-coupling reactions between (9Z,12Z,15Z)-9,12

  报道了（3Z，6Z，9Z）-3,6,9-壬二烯三烯的简便有效的化学合成方法以及来自市售α-亚麻酸[（9Z，12Z，15Z）-9,12,15-十八碳三烯酸]的同系物。这些直链均轭三烯是许多鳞翅目害虫的常见性信息素和引诱剂成分。（9Z，12Z，15Z）-9,12,15-十八碳三烯基三氟甲磺酸盐与适当的格氏试剂之间的金属催化的交叉偶联反应在显着的温和条件下使用Li（2）CuCl（4）作为催化剂在二乙基中的反应非常快速地进行醚，得到的（3Z，6Z，9Z）-3,6,9-三烯具有几何构型保留，分离产率> 92％。
• Bestmann, Hans Juergen; Roth, Kurt; Michaelis, Karl, Liebigs Annalen der Chemie, 1987, p. 417 - 422
  作者：Bestmann, Hans Juergen、Roth, Kurt、Michaelis, Karl、Vostrowsky, Otto、Schaefer, Hans J.、Michaelis, Ralf

  DOI：——

  日期：——
• LIU, MENG-YING;SHI, WEN-AN;YAN, ZHONG-CHENG, ACTA CHIM. SIN., 1984, 42, N 6, 567-569
  作者：LIU, MENG-YING、SHI, WEN-AN、YAN, ZHONG-CHENG

  DOI：——

  日期：——
• YU, HUA-MIN;MANGOLD, HELMUT K., CHEM. AND IND.,(1988) N 24, C. 787-788
  作者：YU, HUA-MIN、MANGOLD, HELMUT K.

  DOI：——

  日期：——
• A nine carbon homologating system for skip-conjugated polyenes
  作者：Hussein H. Mustafa、Mark S. Baird、Juma’a R. Al Dulayymi、Viacheslav V. Tverezovskiy

  DOI：10.1016/j.chemphyslip.2014.04.005

  日期：2014.10

  Ozonolysis of Z,Z,Z-cylonona-1,4,7-triene leads to a 1,9-difunctionalised Z,Z-3,6-nonadiene which is readily converted into a range of polyunsaturated pheromones and fatty acids. (C) 2014 Elsevier Ireland Ltd. All rights reserved.