ruthenocenecarboxaldehyde | 66507-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: ruthenocenecarboxaldehyde
• 英文别名: formylruthenocene
• CAS: 66507-25-3
• 化学式: C₁₁H₁₀ORu
• 分子量: 259.27
• InChiKey: OLMKIYVTOYBYOP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.61
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ruthenocenecarboxaldehyde 在 盐酸羟胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以95 %的产率得到ruthenocenyl oxime
  参考文献：
  名称：

  利用生物有机金属化学发现针对真核病原体的新型广谱抗感染药

  摘要：

  许多抗感染药物所观察到的耐药性清楚地表明，需要新的广谱药物来治疗由真核寄生病原体（包括真菌感染）引起的特别被忽视的热带病（NTD）。在此，我们证明，用有机金属部分对最著名的抗真菌药物之一氟康唑进行简单修饰，不仅提高了母体药物的活性，而且拓宽了新衍生物的应用范围。这些化合物在体内对致病性真菌感染非常有效，并且对寄生虫如丝虫（引起淋巴丝虫病）和鞭虫（一种土传蠕虫，感染全球数百万人）有效。值得注意的是，已确定的分子靶点表明其作用机制与亲代抗真菌药物有很大不同，其中包括人类中不存在的生物合成途径所涉及的靶点，为扩大我们对抗耐药真菌感染和被忽视的热带真菌的武器库提供了巨大的潜力。目标是到 2030 年消除疾病（NTD）。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c01333
• 作为产物：
  描述：

  Na[formylcyclopentadiene]*THF 、 Ru(η5-cyclopentadienylato)(η6-naphthalene)(BF4) 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 以87%的产率得到ruthenocenecarboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  合成取代钌茂的新方法

  摘要：

  DOI：

  10.1007/s11172-008-0275-5

文献信息

• Synthesis and characterization of 4-alkenyl and 4,4′-dialkenyl-2,2′-bipyridyl ligands bearing π-donor substituents
  作者：Manuel Bourgault、Thierry Renouard、Barbara Lognoné、Chakour Mountassir、Hubert Le Bozec

  DOI：10.1139/v97-036

  日期：1997.3.1

  The synthesis of a new series of π-donor mono-and disubstituted vinyl bipyridines (donor = 4-R₂N-C₆H₄-; 4-RO-C₆H₄-; (C₅H₅)Fe(C₅H₄-); (C₅H₅)Ru(C₅H₄-)) has been achieved by reaction of the mono- and dilithio species of 4,4′-dimethyl-2,2′-bipyridine and the monolithic species of 4-nonyl-4′-methyl-2,2′-bipyridine with the appropriate aldehydes. Their ¹H NMR and UV–visible characterizations are reported. Keywords: 2,2′-bipyridines, π-donor substituents, UV–visible, ¹H NMR, nonlinear optics.

  一系列新的π-供体单取代和双取代乙烯基吡啶（供体=4-R₂N-C₆H₄-; 4-RO-C₆H₄-; (C₅H₅)Fe(C₅H₄-); (C₅H₅)Ru(C₅H₄-)）的合成已通过4,4′-二甲基-2,2′-联吡啶的单取代和二锂物种以及4-壬基-4′-甲基-2,2′-联吡啶的单体物种与适当的醛的反应而实现。它们的1H NMR和UV–visible特性已报道。关键词：2,2′-联吡啶，π-供体取代基，UV–visible，1H NMR，非线性光学。
• Synthesis of [3.3](1,1′)- and [5.5](1,1′)Ruthenocenophanes and Their Ferrocenoruthenocenophane Homologs
  作者：Shin-ichi Kamiyama、Akira Kasahara、Taeko Izumi、Iwao Shimizu、Hiroyuki Watabe

  DOI：10.1246/bcsj.54.2079

  日期：1981.7

  [3.3](1,1′)Ruthenocenophane-2,14-diene-1,16-dione, [5.5](1,1′)ruthenocenophane-2,14,17,29-tetraene-1,16-dione and their ferrocenoruthenocenophane homologs were synthesized by using an intermolecular base-catalyzed condensation.

  通过分子间碱催化缩合反应，合成了[3.3](1,1′)钌吩烷-2,14-二烯-1,16-二酮、[5.5](1,1′)钌吩烷-2,14,17,29-四烯-1,16-二酮及其二茂铁钌吩烷同系物。
• The Ruthenocenylmethylium Cation:  Isolation and Structures of <i>η</i>⁵-Cyclopentadienyl-<i>η</i>⁶-fulvene-ruthenium(II) Salts
  作者：Stephen Barlow、Andrew Cowley、Jennifer C. Green、Tim J. Brunker、Tony Hascall

  DOI：10.1021/om010667+

  日期：2001.12.1

  ruthenocenylmethanol with either Brønsted or Lewis acids. The X-ray crystal structures of the tetrakis3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl}borate and trifluoromethanesulfonate salts of 1+ reveal that the methylium carbon is bound to the ruthenium with Ru−C bond lengths in the range 2.251(9)−2.40(1) Å and confirm the description of the cation structure as η5-cyclopentadienyl-η6-fulvene-ruthenium(II). The UV−vis spectrum

  钌烯基甲基阳离子的盐1 +可由钌烯基甲醇与布朗斯台德酸或路易斯酸的反应合成。的四3,5-双（三氟甲基）苯基}硼酸盐和三氟甲磺酸的盐的X射线晶体结构1 +揭示，methylium碳被绑定到在2.251（9）-2.40（1）的范围内的Ru-C键长的钌和确认阳离子结构的作为描述η 5 -cyclopentadienyl- η 6 -fulvene -钌（ II）。1 +的紫外可见光谱示出了在类似的钌和的能量的ad-d跃迁η 5 -cyclopentadienyl- η 6 -benzeneruthenium（II）阳离子，但具有增加的吸收率。循环伏安法表明1 +在相当少的负电势比其异构体，所述被减小η 5 -cyclopentadienyl- η 6 -苯钌（II）阳离子。在四氢呋喃中用汞齐钠进行化学还原会导致形成甲基钌茂金属，1，2-双（钌茂碳烯基）乙烷和双（钌茂碳烯基甲基）醚。1 +的反应
• Mixed-Valent Ruthenocene–Vinylruthenium Conjugates: Valence Delocalization Despite Chemically Different Redox Sites
  作者：Christopher Hassenrück、André Mang、Rainer F. Winter

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.8b03253

  日期：2019.2.18

  spectroscopic signatures. The degree of electronic coupling even exceeds that of their ferrocene analogs despite comparable differences between the intrinsic half-wave potentials of the vinylruthenium and the metallocenyl entities and substantially smaller half-wave potential splittings, ΔE1/2, in the ruthenocene congeners. All experimental results are backed by quantum chemical calculations.

  茂钌-vinylruthenium缀合物RC / RC * -CH = CH-的Ru（CO）（L）（P我镨3）2（RC =（η 5 -C 5 H ^ 5）的Ru（η 5 -C 5 H ^ 4）; RC * =（η 5 -C 5我5）的Ru（η 5 -C 5 H ^ 4）; L = Cl或κ ø，ö ' -制备了乙炔基丙酮酸酯并通过循环伏安法，IR和UV / vis / NIR光谱电化学和EPR光谱研究了它们的中性，单氧化和双氧化状态。它们对应的自由基阳离子是（几乎）完全离域的混合价体系，如低半宽度，不存在溶剂变色现象以及它们的IVCT谱带在近红外（NIR）和IR和IR和EPR光谱签名。尽管乙烯基钌和金属茂基实体的固有半波电势之间的可比差异以及明显较小的半波电势分裂ΔE 1/2，但电子耦合程度甚至超过了二茂铁类似物的电耦合程度。，在钌茂金属同类物中。所有实验结果均得到量子化学计算的支持。
• Sedaxicenes: potential new antifungal ferrocene-based agents?
  作者：R. Rubbiani、O. Blacque、G. Gasser

  DOI：10.1039/c5dt04231c

  日期：——

  antimycotic agents is very limited. Considering the promising results obtained with the ferrocene-based drug candidates Ferroquine and Ferrocifen as antimalarial and anticancer drug candidates, respectively, we envisaged derivatizing the organic scaffold of a new broad-spectrum fungicide, namely sedaxane, with a ferrocenyl moiety in order to obtain new metal-based antifungal agents. The new ferrocenyl

  真菌感染是一组疾病，分布在世界各地，发病率极高。令人担忧的是，尽管发现了几种致病真菌对传统疗法产生抗药性，但对发现新型抗真菌药的研究非常有限。考虑到二茂铁基候选药物Ferroquine和Ferrocifen分别作为抗疟药和抗癌药物获得了有希望的结果，我们设想将具有二茂铁基的新型广谱杀菌剂sedaxane的有机支架衍生化，以获得新的金属基抗真菌剂。在本文中称为Sedaxicenes（1a，2和3的新的二茂铁基sedaxane衍生物）使用不同的分析技术进行表征，并通过X射线晶体学确认了结构。如抗真菌药所预期的那样，发现1a，2和3对人细胞的毒性较低或什至没有毒性（IC 50 > 100μM）。有趣的是，尽管母体药物未显示任何真菌毒性（EC 50 > 100μM），但在相同的实验条件下，发现复合物1a具有一定的抗真菌活性，IC 50值为43μM。为了研究1a可能的氧化还原介导的作用方式，我们合成