3-Z,E-farnesyl indole | 102779-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-Z,E-farnesyl indole
• CAS: 102779-04-4
• 化学式: C₂₃H₃₁N
• 分子量: 321.506
• InChiKey: GIEWHHJZPKZOFH-TXKVZMQQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.13
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  15.79
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Z,E-farnesyl indole 在 sodium tetrahydroborate 、 高氯酸 、 sodium cyanoborohydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.41h， 生成 3-[(2E,6E)-9-(3,3-Dimethyl-oxiranyl)-3,7-dimethyl-nona-2,6-dienyl]-2,3-dihydro-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  3-ω-环氧法呢基吲哚的合成，倍半萜吲哚生物碱的生物合成中间体

  摘要：

  通过将Van Tamelen区域特异性环氧化过程应用于衍生的N-酰基环吲哚14a，b，从吲哚和法呢基溴合成了一系列的吲哚并萜烯生物碱的环氧化合物1a，b。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98704-5

文献信息

• Synthesis of 3-ω-epoxido farnesyl indoles, intermediates in the biogenesis of sesquiterpenic indole alkaloids
  作者：Catherine Mirand、Michèle Döé de Maindreville、Jean Lévy

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98704-5

  日期：1985.1

  Epoxides 1a,b, the probable bioprecursors of a serie of indoloterpene alkaloids, were synthezised from indole and farnesyl bromides through application of the Van Tamelen regiospecific epoxidation process to the derived N-acylindolines 14a,b.

  通过将Van Tamelen区域特异性环氧化过程应用于衍生的N-酰基环吲哚14a，b，从吲哚和法呢基溴合成了一系列的吲哚并萜烯生物碱的环氧化合物1a，b。