(S)-2,3-dihydroxypropyl (9Z,12Z)-9,12-octadecadienoate | 26545-74-4

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-2,3-dihydroxypropyl (9Z,12Z)-9,12-octadecadienoate
• 英文别名: (S)-1-O-linoleoylglycerol；1-O-linoleoylglycerol；(S)-1-monolinolein；alpha-Glyceryl linoleate；[(2S)-2,3-dihydroxypropyl] (9Z,12Z)-octadeca-9,12-dienoate
• CAS: 26545-74-4
• 化学式: C₂₁H₃₈O₄
• 分子量: 354.53
• InChiKey: WECGLUPZRHILCT-GSNKCQISSA-N

物化性质

• 熔点：
  14-15 °C
• LogP：
  6.273 (est)
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• WGK Germany：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2,3-dihydroxypropyl (9Z,12Z)-9,12-octadecadienoate 在 BDMDAP 、 二甲基二氯化锡 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 0.5h， 以87%的产率得到sodium 4-((((9Z,12Z)-octadeca-9,12-dienoyl)oxy)methyl)-1,3,2-dioxaphospholan-2-olate2-oxide
  参考文献：
  名称：

  环磷脂酸的合成和水解稳定性：对合成和原始细胞研究的影响

  摘要：

  环磷脂酸 (cPA) 是具有治疗潜力的生物活性化合物，但供不应求。我们描述了采用有效的环磷酸化程序的 cPA 的稳健合成，并报告了它们的水解特性——这应该有助于研究它们的生物学特性以及作为合理的原始细胞和合成细胞成分。

  DOI：

  10.1039/d2cc00292b
• 作为产物：
  描述：

  (Z,Z)-9,12-十八烷二烯酸二聚物 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (S)-2,3-dihydroxypropyl (9Z,12Z)-9,12-octadecadienoate
  参考文献：
  名称：

  环磷脂酸的合成和水解稳定性：对合成和原始细胞研究的影响

  摘要：

  环磷脂酸 (cPA) 是具有治疗潜力的生物活性化合物，但供不应求。我们描述了采用有效的环磷酸化程序的 cPA 的稳健合成，并报告了它们的水解特性——这应该有助于研究它们的生物学特性以及作为合理的原始细胞和合成细胞成分。

  DOI：

  10.1039/d2cc00292b

文献信息

• Pheromone synthesis. Part 253: Synthesis of the racemates and enantiomers of triglycerides of male Drosophila fruit flies with special emphasis on the preparation of enantiomerically pure 1-monoglycerides
  作者：Kenji Mori

  DOI：10.1016/j.tet.2012.07.086

  日期：2012.10

  3-ditigloyloxypropyl esters of palmitic, palmitoleic, stearic, oleic, and linoleic acids) of male Drosophila fruit flies were synthesized in three steps from the racemate and enantiomers of 2,3-acetoneglycerol (2) via 1-monoglycerides 4a–e derived from the above fatty acids. Appropriate conditions were established for the preparation of enantiomerically pure 1-monoglycerides 4a–e, and their enantiomeric purities

  蝇果蝇的果蝇的外消旋体和对映异构体（2，3-丙酮甘油的外消旋体和对映异构体）通过三个步骤合成了甘油三酸酯1a – e（果蝇的果蝇的棕榈酸，棕榈油酸，硬脂酸，油酸和亚油酸的2,3-二聚二羟甲氧基丙基酯）。（2）通过1-甘油单酸酯4a - e衍生自上述脂肪酸。建立了制备对映体纯的1-甘油单酸酯4a - e的适当条件，并通过相应的bis-（R）-MTPA酯的NMR分析确定了它们的对映体纯度。
• Neomastoidin A, a Novel Monoacylglycerol with an Amino Acid Moiety from<i>Macrolepiota neomastoidea</i>
  作者：Ki Hyun Kim、Sang Un Choi、Kang Ro Lee

  DOI：10.1246/cl.2009.894

  日期：2009.9.5

  A novel monoacylglycerol with an amino acid moiety, neomastoidin A (1), was isolated from the fruiting bodies of the poisonous mushroom Macrolepiota neomastoidea. The structure of 1 was established by extensive spectroscopic analysis and further confirmed by application of a dibenzoate chirality method. Neomastoidin A (1) exhibited cytotoxicity against SK-OV-3 and SK-MEL-2 cell lines.

  从毒蘑菇马钱子菇（Macrolepiota neomastoidea）的子实体中分离出了一种带有氨基酸分子的新型单酰基甘油--新马钱子素 A（1）。通过大量光谱分析确定了 1 的结构，并应用二苯甲酸手性法进一步证实了其结构。新橙皮苷 A（1）对 SK-OV-3 和 SK-MEL-2 细胞株具有细胞毒性。
• Specificity of lipoprotein lipase and hepatic lipase toward monoacylglycerols varying in the acyl composition
  作者：Craig H. Miller、J.Wallace Parce、Patricia Sisson、Moseley Waite

  DOI：10.1016/0005-2760(81)90250-2

  日期：1981.9

  report here that both the hepatic lipase and lipoprotein lipase demonstrate specificity towards the acyl group present on monoacylglycerols. We found that unsaturated glycerides are more readily degraded than saturated glycerides. However, the basis for this specificity appears to be different for each enzyme. The activity of the hepatic lipase, but not the lipoprotein lipase, could be stimulated by

  我们在这里报告说，肝脂肪酶和脂蛋白脂肪酶都表现出对单酰基甘油基上存在的酰基的特异性。我们发现不饱和甘油酯比饱和甘油酯更容易降解。但是，每种酶的特异性基础不同。Triton X-100和磷酸甘油酯可以刺激肝脂肪酶的活性，而不是脂蛋白脂肪酶的活性。我们将这些结果解释为表明，尽管脂蛋白脂肪酶和肝脂酶都对底物的物理状态敏感（如荧光去极化所示），但脂蛋白脂肪酶对包含饱和酰基的单酰基甘油的亲和力也很低。
• Nostochopcerol, a new antibacterial monoacylglycerol from the edible cyanobacterium <i>Nostochopsis lobatus</i>
  作者：Naoya Oku、Saki Hayashi、Yuji Yamaguchi、Hiroyuki Takenaka、Yasuhiro Igarashi

  DOI：10.3762/bjoc.19.13

  日期：——

  A new antibacterial 3-monoacyl-sn-glycerol, nostochopcerol (1), was isolated from a cultured algal mass of the edible cyanobacterium Nostochopsis lobatus MAC0804NAN. The structure of compound 1 was established by the analysis of NMR and MS data while its chirality was established by comparison of optical rotation values with synthetically prepared authentics. Compound 1 inhibited the growth of Bacillus subtilis and Staphylococcus aureus at MIC of 50 μg/mL and 100 μg/mL, respectively.

  从可食用蓝藻 Nostochopsis lobatus MAC0804NAN 的培养藻块中分离出了一种新的抗菌 3-monoacyl-sn-glycerol, nostochopcerol (1)。化合物 1 的结构是通过核磁共振和质谱数据分析确定的，其手性则是通过与合成的真品进行旋光度比较确定的。化合物 1 抑制枯草杆菌和金黄色葡萄球菌生长的 MIC 值分别为 50 μg/mL 和 100 μg/mL。
• Detoxification of microbial virulence factors in oral cavity
  申请人：The Procter & Gamble Company

  公开号：US10156566B2

  公开（公告）日：2018-12-18

  A method for identifying constituents for detoxifying oral virulence factors and a method for determining the effectiveness of detoxifying agents.

  一种确定口腔致病因子解毒成分的方法和一种确定解毒剂有效性的方法。