(6-chloro-4,4-dimethyl-3,4-dihydroquinoline-2-yl)N-methylamine | 1443446-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (6-chloro-4,4-dimethyl-3,4-dihydroquinoline-2-yl)N-methylamine
• 英文别名: 6-chloro-N,4,4-trimethyl-3,4-dihydroquinoline-2-amine；6-chloro-N,4,4-trimethyl-1,3-dihydroquinolin-2-imine
• CAS: 1443446-60-3
• 化学式: C₁₂H₁₅ClN₂
• 分子量: 222.718
• InChiKey: OJSQQNBZGAVCRJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  24.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基巴豆酰氯 在 劳森试剂 、 aluminum (III) chloride 、 三乙胺 、 mercury dichloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (6-chloro-4,4-dimethyl-3,4-dihydroquinoline-2-yl)N-methylamine
  参考文献：
  名称：

  아미노다이하이드로퀴놀린 화합물 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염을 유효성분으로 함유하는 암 질환의 예방 또는 치료용 약학적 조성물

  摘要：

  该专利涉及含有氨基二氢喹诺啉化合物或其药学上可接受的盐作为有效成分的用于预防或治疗癌症的药学组合物。根据本发明，含有氨基二氢喹诺啉化合物或其药学上可接受的盐能够通过控制癌细胞特定细胞周期阶段，并诱导细胞凋亡来抑制癌细胞增殖，因此含有该有效成分的组合物可作为用于预防或治疗癌症的药学组合物而被有效地使用。

  公开号：

  KR20150018286A

文献信息

• Synthesis and anticancer activity of aminodihydroquinoline analogs: Identification of novel proapoptotic agents
  作者：Eun Lee、SeulAa Han、Guo Hua Jin、Hwa Jin Lee、Woo-Young Kim、Jae-Ha Ryu、Raok Jeon

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.04.038

  日期：2013.7

  A series of 2-aminodihydroquinoline analogs were synthesized and their in vitro cytotoxicities against metastatic breast adenocarcinoma cell line MDA-MB-231 were tested. Five out of 16 compounds exhibited promising activity and structure-activity relationship revealed major role of dialkylaminoethyl substituents on dihydroquinoline ring for the activity. Two compounds, 5f and 5h, presented cytotoxicity with IC50 values of about 2 mu M when the compounds were treated to the cells without serum. The cell proliferation was inhibited mildly when the cells cultured with serum. Flow cytometry analyses showed that those compounds arrested the cells at G2/M checkpoint when the cell cycle is active while they induce apoptosis when the cell growth is restricted due to the absence of growth factors. These results suggest the two novel compounds may have anticancer activity through cell cycle arrest and pro apoptosis mechanism. (c) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• 아미노다이하이드로퀴놀린 화합물 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염을 유효성분으로 함유하는 암 질환의 예방 또는 치료용 약학적 조성물
  申请人：Sookmyung Women's university industry-academic cooperation foundation 숙명여자대학교산학협력단(220050092977) BRN ▼106-82-12227

  公开号：KR20150018286A

  公开（公告）日：2015-02-23

  본 발명은 아미노다이하이드로퀴놀린 화합물 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염을 유효성분으로 함유하는 암 질환의 예방 또는 치료용 약학적 조성물에 관한 것이다. 본 발명에 따른 아미노다이하이드로퀴놀린 화합물 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염은 암 세포의 특정 세포주기 단계를 제어하고, 세포사멸을 유도함으로써 암 세포의 증식을 억제하는 효과가 우수하므로, 이를 유효성분으로 함유하는 조성물은 암 질환의 예방 또는 치료용 약학적 조성물로 유용하게 사용될 수 있다.

  该专利涉及含有氨基二氢喹诺啉化合物或其药学上可接受的盐作为有效成分的用于预防或治疗癌症的药学组合物。根据本发明，含有氨基二氢喹诺啉化合物或其药学上可接受的盐能够通过控制癌细胞特定细胞周期阶段，并诱导细胞凋亡来抑制癌细胞增殖，因此含有该有效成分的组合物可作为用于预防或治疗癌症的药学组合物而被有效地使用。