3-[(E)-3-(dimethylamino)-2-propenoyl]-4-hydroxy-1-methyl-2(1H)-quinolinone | 870152-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-[(E)-3-(dimethylamino)-2-propenoyl]-4-hydroxy-1-methyl-2(1H)-quinolinone
• 英文别名: 3-[(E)-3-(dimethylamino)prop-2-enoyl]-4-hydroxy-1-methylquinolin-2-one
• CAS: 870152-79-7
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₃
• 分子量: 272.304
• InChiKey: OTXSBGRCSUQKJR-CMDGGOBGSA-N

物化性质

• 熔点：
  178-179 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  400.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.286±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(E)-3-(dimethylamino)-2-propenoyl]-4-hydroxy-1-methyl-2(1H)-quinolinone 在 羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以84%的产率得到4-hydroxy-3-(5-isoxazolyl)-1-methyl-2(1H)-quinolinone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, structural determination and photo-antiproliferative activity of new 3-pyrazolyl or -isoxazolyl substituted 4-hydroxy-2(1H)-quinolinones

  摘要：

  A convenient route to new 3-quinolinonyl-pyrazoles and isoxazoles is described through cyclization of 3-[(E)-3(di methylamino)-2-propenoyl]-4-hydroxy-1-methyl-2(1H)-quinolinone. The phototoxicity as well as the cytotoxic activities of the title compounds are evaluated against leukemia- and adenocarcinoma-derived cell lines in comparison to the normal human keratinocytes. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.09.135
• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰基-4-羟基-1-甲基-2(1H)-喹啉酮 、 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到3-[(E)-3-(dimethylamino)-2-propenoyl]-4-hydroxy-1-methyl-2(1H)-quinolinone
  参考文献：
  名称：

  合成和评价一些新的4-羟基喹啉酮类烯胺酮的杀软体动物和杀幼虫活性：第九部分。

  摘要：

  合成了一系列的10个3-（杂芳基氨基亚甲基）喹啉二酮，12个3-（取代的氨基丙烯酰基）-4-羟基喹啉酮和10个3-（取代的氨基亚甲基-5-氧代吡唑啉基）-4-羟基喹啉酮，它们是由3-衍生而来的新型烯胺酮。 （un）取代的4-羟基喹啉-2（1H）-酮的产率为72-94％，并测定了它们对Biomphalaria alexandrina和Lymnaea natalensis蜗牛的杀软体动物活性。一些测试的烯胺酮具有很高的杀软体动物活性（LC（50）20ppm）。新化合物显示出了对亚历山大藻的卵孵化率，蜗牛的感染率和有效期更强的效力。此外，这些衍生物在减少接触时间的情况下显示出对曼氏血吸虫的水acid和尾c均具有潜在的杀幼虫作用（100％死亡率）。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.06.038

文献信息

• Substituted quinolinones. Part 13 a convenient route to heterocyclization reactions with 3-substituted 4-hydroxyquinolin-2(1<i>H</i>)-one
  作者：Mohamed Abdel-Megid、Mohamed Abass、Mohamed Hassan

  DOI：10.1002/jhet.5570440206

  日期：2007.3

  The reactivity of 3-[(dimethylamino)prop-2-enoyl]-4-hydroxyl-1-methylquinolin-2(1H)-one (2) towards different nucleophilic and electrophilic reagents was investigated. The convenient synthesis of several 3-heterocyclyl-quinolinones such as 3-pyridazinyl- 10, 11, 3-pyranyl 19a,b and 3-pyrazolylquinolinones 20a,b, 22, 26a,b, 27a,b, 31 and 33 has been described starting from the 3-acetylquinolinone 1

  研究了3-[（二甲氨基）丙-2-烯酰基] -4-羟基-1-甲基喹啉-2（1 H）-一（2）对不同亲核试剂和亲电试剂的反应性。的方便合成几个3-杂环基-喹啉酮，如3- pyridazinyl- 10,11，3-吡喃基19A，B和3-pyrazolylquinolinones 20A，B，图22，图26A，B，27A，B，31和33已经描述从3-乙酰基喹啉酮1和烯胺2开始。此外，某些杂环[ C ^ ]喹啉酮，如嘧啶并12,14吡喃并如图3所示，图17A，B和pyrazolopyranoquinolinone 29 以高收率获得。
• Synthesis, Structural Determination, and Antioxidant Activities of Acyclic and Substituted Heterocyclic Phosphonates Linearly Linked 4-hydroxy-2(1H)-quinolinone
  作者：Mohamed M. Hassan、Mona H. Alhalafi

  DOI：10.3390/molecules27185960

  日期：——

  3-[(E)-3-(dimethylamino)-2-propenoyl]-4-hydroxy-1-methy-2(1H)-quinolinone (1) towards some phosphorus reagents was studied. The enaminone 1 was cyclized into pyranoquinolinylphosphonate 2 via treatment with diethyl phosphite in basic medium. However, its reaction with triethoxy phosphonoacetate gave the substituted oxopyranylphosphonate 3. Using the same reaction conditions, both thioxopyridinylphosphonate 4 and

  研究了3-[( E )-3-(二甲基氨基)-2-丙烯酰基]-4-羟基-1-甲基-2( 1H )-喹啉酮(1)对某些磷试剂的化学反应性。通过在碱性介质中用亚磷酸二乙酯处理烯胺酮1环化为吡喃喹啉基膦酸酯2 。然而，它与三乙氧基膦酰基乙酸酯反应得到取代的氧代吡喃膦酸酯3。使用相同的反应条件，通过烯胺酮1的反应生成硫代吡啶基膦酸酯4和氧代吡喃基膦酸酯5分别用 2-氨基-2-硫代乙基膦酸二乙酯和乙烯基膦酸二乙酯，产率低。此外，通过用氰基甲基膦酸二乙酯试剂处理烯胺酮1获得了两种新型氧代吡啶基膦酸酯6和7 。烯胺酮1在不同反应条件下用O,O-二乙基二硫代磷酸处理得到了两种氧杂硫磷基衍生物8和9 。使用P _ _ _ _不同反应条件下的-苯基膦酰二胺试剂。用五硫化二磷处理烯胺酮1产生非磷酸化产物硫代噻吩并喹啉酮13。最后，使用劳森试剂将烯胺酮转化为氧杂硫膦基14 。讨论了形成这些产物的可能反应机制。新分离
• Synthesis and evaluation of molluscicidal and larvicidal activities of some novel enaminones derived from 4-hydroxyquinolinones: Part IX
  作者：Mohamed Abass、Bayaumy B. Mostafa

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.06.038

  日期：2005.11

  series of 10 3-(hetarylaminomethylene)quinolinediones, 12 3-(substituted aminopropenoyl)-4-hydroxyquinolinones, and 10 3-(substituted aminomethylene-5-oxo-pyrazolinyl)-4-hydroxyquinolinones were synthesized as novel enaminones derived from 3-(un)substituted 4-hydroxyquinolin-2(1H)-ones in 72-94% yields and assayed for their molluscicidal activities against Biomphalaria alexandrina and Lymnaea natalensis

  合成了一系列的10个3-（杂芳基氨基亚甲基）喹啉二酮，12个3-（取代的氨基丙烯酰基）-4-羟基喹啉酮和10个3-（取代的氨基亚甲基-5-氧代吡唑啉基）-4-羟基喹啉酮，它们是由3-衍生而来的新型烯胺酮。 （un）取代的4-羟基喹啉-2（1H）-酮的产率为72-94％，并测定了它们对Biomphalaria alexandrina和Lymnaea natalensis蜗牛的杀软体动物活性。一些测试的烯胺酮具有很高的杀软体动物活性（LC（50）20ppm）。新化合物显示出了对亚历山大藻的卵孵化率，蜗牛的感染率和有效期更强的效力。此外，这些衍生物在减少接触时间的情况下显示出对曼氏血吸虫的水acid和尾c均具有潜在的杀幼虫作用（100％死亡率）。
• Synthesis, structural determination and photo-antiproliferative activity of new 3-pyrazolyl or -isoxazolyl substituted 4-hydroxy-2(1H)-quinolinones
  作者：Stefano Chimichi、Marco Boccalini、Mohamed M.M. Hassan、Giampietro Viola、Francesco Dall'Acqua、Massimo Curini

  DOI：10.1016/j.tet.2005.09.135

  日期：2006.1

  A convenient route to new 3-quinolinonyl-pyrazoles and isoxazoles is described through cyclization of 3-[(E)-3(di methylamino)-2-propenoyl]-4-hydroxy-1-methyl-2(1H)-quinolinone. The phototoxicity as well as the cytotoxic activities of the title compounds are evaluated against leukemia- and adenocarcinoma-derived cell lines in comparison to the normal human keratinocytes. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.