2-cyclohexylmethylcyclopentanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-cyclohexylmethylcyclopentanol
• 英文别名: 2-Hexahydrobenzylcyclopentanol；2-(Cyclohexylmethyl)cyclopentan-1-ol
• 化学式: C₁₂H₂₂O
• 分子量: 182.306
• InChiKey: IZRURHHFYIGQRS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-cyclohexylhex-5-enal 在 chromium dichloride 、 锰 、 二氯二茂锆 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 、 lithium chloride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 以70 %的产率得到2-cyclohexylmethylcyclopentanol
  参考文献：
  名称：

  Cr 催化下产生温和的羰基自由基并与炔烃偶联：立体选择性获得 E-环外烯丙醇

  摘要：

  用于有机转化的温和催化生成羰基自由基仍然是一个未解决的问题，尽管它促进了具有高官能团耐受性的金属催化反应的发现。在这里，我们报道了通过具有成本效益的铬催化实现的羰基自由基的生成以及与炔烃的偶联，从而形成具有高立体选择性和化学选择性的有价值的E-外环烯丙醇。对强还原剂敏感的多种合成有用的官能团与催化体系相容，从而可以在温和条件下获得多种取代的E-环外烯丙醇。产品中附加的羟基很容易进行后期官能化，以获得多种衍生物，以及使用手性配体对环外烯丙醇进行对映体富集。机理研究表明，联吡啶配位的 Cr( II ) 络合物作为反应催化剂，能够生成用于偶联的羰基自由基，从而产生乙烯基自由基，然后与 Cr 结合并与 Cp 2 ZrCl 部分进行金属转移，从而得到氧锆单环。该反应为从广泛使用的脂肪醛温和形成瞬时羰基自由基以与地球丰富的金属催化偶联提供了新的机会。

  DOI：

  10.1039/d4sc02967d

文献信息

• EPC syntheses and structure–activity relationships of hypoglycaemic semicyclic amidines
  作者：S Hartmann

  DOI：10.1016/s0223-5234(00)00138-0

  日期：2000.4

  hypoglycaemic agents by lethargic reaction of O-methylcaprolactim and 3-ethoxy-2-azabicyclo[2.2.2]oct-2-ene, respectively, with homochiral cis-2-substituted cyclopentane amines provided by asymmetrical reductive amination of racemic 2-substituted cyclopentanones. All compounds, except the cyclohexylmethyl-isoquinuclidone derivative which inhibited secretion at 100 microM, significantly stimulated insulin secretion

  通过O-甲基己内酰胺和3-乙氧基-2-氮杂双环[2.2.2] oct-2-ene与同手性顺式-2-的嗜热反应，制备了一系列的高手性位阻单环和双环am作为降血糖药。外消旋的2-取代的环戊烷酮的不对称还原胺化提供的取代的环戊烷胺。除了在100 microM抑制分泌的环己基甲基-异奎宁酮衍生物外，所有化合物均在INS-1细胞中以10 microM和100 microM刺激胰岛素分泌2-8倍。最有效的活化剂是2-环戊基取代的己内酰胺衍生物5e。随着secretα-碳和双环am部分本身的空间位阻的增加，对分泌的刺激作用也增加。观察到对映体对2-（顺式-2-大取代环戊基）亚氨基六氢a庚因卤化物5e和5f以及3-（顺式2-取代的环戊基）亚氨基-2-氮杂双环2.2.2ŏ烷卤化物6a和6c。idine使INS-1细胞去极化并产生动作电位，并伴随着膜电导的降低。同时[Ca（2 +）]（i）增加，可能是由于通过
• 10.1039/d4sc02967d
  作者：Luo, Zheng、Zhang, Xiaoyu、Li, Zaiyang、Luo, Meiming、Zeng, Xiaoming

  DOI：10.1039/d4sc02967d

  日期：——

  groups in products are facilely late-stage functionalized in accessing numerous derivatives, as well as the enantio-enrichment of exocyclic allyl alcohol using chiral ligands. Mechanistic studies suggest that bipyridine-ligated Cr(II) complex serves as a reactive catalyst enabling the generation of the ketyl radical for coupling, giving vinyl radical, followed by the combination of Cr and transmetalation

  用于有机转化的温和催化生成羰基自由基仍然是一个未解决的问题，尽管它促进了具有高官能团耐受性的金属催化反应的发现。在这里，我们报道了通过具有成本效益的铬催化实现的羰基自由基的生成以及与炔烃的偶联，从而形成具有高立体选择性和化学选择性的有价值的E-外环烯丙醇。对强还原剂敏感的多种合成有用的官能团与催化体系相容，从而可以在温和条件下获得多种取代的E-环外烯丙醇。产品中附加的羟基很容易进行后期官能化，以获得多种衍生物，以及使用手性配体对环外烯丙醇进行对映体富集。机理研究表明，联吡啶配位的 Cr( II ) 络合物作为反应催化剂，能够生成用于偶联的羰基自由基，从而产生乙烯基自由基，然后与 Cr 结合并与 Cp 2 ZrCl 部分进行金属转移，从而得到氧锆单环。该反应为从广泛使用的脂肪醛温和形成瞬时羰基自由基以与地球丰富的金属催化偶联提供了新的机会。