10-octyl-10H-phenothiazine | 38076-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: 10-octyl-10H-phenothiazine
• 英文别名: N-octylphenothiazine；10-octylphenothiazine
• CAS: 38076-72-1
• 化学式: C₂₀H₂₅NS
• 分子量: 311.491
• InChiKey: CFERYHPYXAAGEV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  434.8±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.062±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  28.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-octyl-10H-phenothiazine 在 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 10-octyl-10H-phenothiazine-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Fluorescent rhodanine-3-acetic acids visualize neurofibrillary tangles in Alzheimer’s disease brains

  摘要：

  There is a high demand for the development of an imaging agent for neurofibrillary tangles (NFTs) detection in Alzheimer's diagnosis. In the present study, a series of rhodanine-3-acetic acids was synthesized and evaluated for fluorescence imaging of NFTs in brain tissues of AD patients. Five out of seven probes have shown excellent binding affinity to NFTs over amyloid plaques in the Thiazine red R displacement assay. However, the selectivity in this in vitro assay is not confirmed by the histopathological evaluation, which indicates significant differences in the binding sites in the assays. Probe 6 showed binding affinity (IC50 = 19 nM) to tau aggregates which is the highest among this series. Probes 2, 3, 4 and 5 display IC50 values of lower than 100 nM to tau aggregates to displace Thiazine red R. Evaluation of the cytotoxicity of these five probes with human liver carcinoma cells revealed that these compounds excert negligible cytotoxicity. The in vivo studies with zebrafish embryos confirmed negligible cytotoxicity at 24 and 72 h post fertilization. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.06.039
• 作为产物：
  描述：

  吩噻嗪 、 1-溴辛烷 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 10-octyl-10H-phenothiazine
  参考文献：
  名称：

  Photoinduced charge separation of phenothiazine derivatives in layered zirconium phosphate at room temperature

  摘要：

  通过电子自旋共振（ESR）和漫反射光谱研究了烷基吩噻嗪类化合物在层状α-磷酸锆（α-ZrP 或 ZrP）中的光离子化。合成了烷基吩噻嗪（PCn，n=1、2、3、4、6、8、10、16），并用于研究烷基链长度的影响。吩噻嗪和 N-烷基吩噻嗪通过浸渍法和离子交换法加入到 ZrP 中。通过这两种方法，N-烷基吩噻嗪只被加入到磷酸锆的外表面，而不是层间空间。烷基吩噻嗪在室温下发生光氧化反应，形成稳定的烷基吩噻嗪阳离子自由基（PCn+），并通过 ESR 和漫反射进行测量。ZrP 的框架被认为是电子受体。烷基吩噻嗪阳离子自由基的光产率和衰减率都取决于烷基链的长度。当 PCn+ 阳离子自由基的烷基链长度从甲基增加到十六烷基时，光氧化产率增加；当烷基链长度从十六烷基进一步增加到十六烷基时，光氧化产率降低。然而，从甲基到十六烷基，PCn+阳离子自由基的衰减率逐渐增加，这是因为较长的烷基链对 PCn+阳离子自由基的感应效应更大。此外，随着烷基链长度的增加，ESR 光谱的分辨率也会降低，这是因为自由基的流动性降低，衰减速率也会降低。浸渍法和离子交换法对于将烷基吩噻嗪分子加入 ZrP 以实现高效光氧化都相当有效。ZrP 中 N-烷基吩噻嗪的光产率大于硅胶中的光产率，这表明 ZrP 组件可用于太阳能转换和储存。

  DOI：

  10.1039/a901801h

文献信息

• Novel 2,1,3-benzothiadiazole derivatives used as selective fluorescent and colorimetric sensors for fluoride ion
  作者：Jiefei Wu、Guoqiao Lai、Zhifang Li、Yunxiang Lu、Taohua Leng、Yongjia Shen、Chengyun Wang

  DOI：10.1016/j.dyepig.2015.09.021

  日期：2016.1

  3-benzothiadiazole derivatives, used as colorimetric and fluorescent sensors for fluoride ion were designed, synthesized and characterized. These sensors contained single hydrogen-bond functional groups, which acted as interacting sites for fluoride ion. Both sensors displayed a red color in dimethyl sulfoxide solution. Binding studies revealed that they showed noticeable colorimetric and fluorescent

  设计，合成和表征了两种新颖的2,1,3-苯并噻二唑衍生物，用作氟离子的比色和荧光传感器。这些传感器包含单个氢键官能团，这些官能团充当氟离子的相互作用位点。两个传感器在二甲基亚砜溶液中均显示为红色。结合研究显示，他们表现出显着的比色和荧光响应只到F -测试八个阴离子中（F - ，氯- ，溴- ，我-，ACO -，H 2 PO 4 -，HSO 4 -和NO 3 - ）。1个1 H NMR滴定证明化合物与氟离子之间的相互作用：在低氟离子浓度下氢键，在高氟离子浓度下去质子。而且，这些化合物通过抑制激发态的分子内质子转移过程而对氟离子表现出高灵敏度和选择性，并且可以通过直接的目视观察来追踪检测过程。
• Reversible mechanochromic luminescence of phenothiazine-based 10,10′-bianthracene derivatives with different lengths of alkyl chains
  作者：Pengchong Xue、Boqi Yao、Xuhui Liu、Jiabao Sun、Peng Gong、Zhenqi Zhang、Chong Qian、Yuan Zhang、Ran Lu

  DOI：10.1039/c4tc02126f

  日期：——

  10,10′-bis(2-(N-alkylphenothiazine-3-yl)vinyl)-9,9′-bianthracene compounds (PVBAn, n = 2, 8, 12 and 16) with different lengths of N-alkyl chains have been designed and synthesized to systematically investigate the effect of chain length on their solid-state fluorescence properties. The results showed that these compounds emitted strong fluorescence in solution and in the solid state. Their emission

  一系列10,10'-双（2-（Ñ -alkylphenothiazine -3-基）乙烯基）-9,9'-联蒽化合物（PVBAn，Ñ = 2，8，12和16），用不同长度ñ -设计并合成了烷基链以系统地研究链长对其固态荧光性质的影响。结果表明，这些化合物在溶液和固态下均发出强荧光。它们的发射波长也受溶剂极性的强烈影响，表明分子内电荷转移（ICT）跃迁。有趣的是，PVBAn固体的荧光发射和磨削引起的光谱偏移与烷基长度有关。PVBA2在机械力刺激下显示出最小的荧光和吸收光谱位移。具有更长烷基链的同系物在研磨后表现出相似的机械致变色行为和更大的荧光对比度。此外，磨碎的固体PVBA16的荧光发射可以在室温下恢复，但是其他化合物需要高温才能恢复荧光。差示扫描量热法实验表明，冷结晶温度差是热恢复行为的原因。这项工作证明了通过结合化学结构的简单变化和外部刺激下聚集体形态的物理变化来调节荧光有机化合物的固态光学性能的可行性。
• [EN] LUMINOGENS FOR BIOLOGICAL APPLICATIONS<br/>[FR] LUMINOGÈNES POUR APPLICATIONS BIOLOGIQUES
  申请人：UNIV HONG KONG SCI & TECH

  公开号：WO2018108070A1

  公开（公告）日：2018-06-21

  A compound comprises a donor and an acceptor, wherein at least one donor ( "D" ) and at least one acceptor ( "A" ) may be arranged in an order of D-A; D-A-D; A-D-A; D-D-A-D-D; A-A-D-A-A; D-A-D-A-D; and A-D-A-D-A. The compound may be selected from the group consisting of: MTPE-TP, MTPE-TT, TPE-TPA-TT, PTZ-BT-TPA, NPB-TQ, TPE-TQ-A, MTPE-BTSe, DCDPP-2TPA, DCDPP-2TPA4M, DCDP-2TPA, DCDP-2TPA4M, TTS, ROpen-DTE-TPECM, and RClosed-DTE-TPECM. The compound may be used as a probe and may be functionalized with special targeted groups to image biological species. As non-limiting examples, the compound may be used in cellular cytoplasms or tissue imaging, blood vessel imaging, in vivo fluorescence imaging, brain vascular imaging, sentinel lymph node mapping, and tumor imaging, and the compound may be used as a photoacoustic agent.

  一种化合物包括一个给体和一个受体，其中至少一个给体（"D"）和至少一个受体（"A"）可以按照D-A；D-A-D；A-D-A；D-D-A-D-D；A-A-D-A-A；D-A-D-A-D；和A-D-A-D-A的顺序排列。该化合物可从以下组中选择：MTPE-TP，MTPE-TT，TPE-TPA-TT，PTZ-BT-TPA，NPB-TQ，TPE-TQ-A，MTPE-BTSe，DCDPP-2TPA，DCDPP-2TPA4M，DCDP-2TPA，DCDP-2TPA4M，TTS，ROpen-DTE-TPECM和RClosed-DTE-TPECM。该化合物可以用作探针，并且可以与特定的靶向基团功能化以成像生物物种。作为非限制性示例，该化合物可以用于细胞质或组织成像、血管成像、体内荧光成像、脑血管成像、前哨淋巴结映射和肿瘤成像，并且该化合物可以用作光声剂。
• Dicyanostilbene-derived two-photon fluorescence dyes with large two-photon absorption cross sections
  作者：Chibao Huang、Changhua Lin、Anxiang Ren、Nianfa Yang

  DOI：10.1016/j.molstruc.2011.08.016

  日期：2011.12

  Abstract Four dicyanostilbene-derived two-photon fluorescence (TPF) dyes were synthesized as the model compounds to systematically study the effect of the dicyano and the terminal substituent on the two-photon absorption (TPA). These four compounds ( DSO , DCY , DTO and DPH ) exhibit very large two-photon absorption cross sections ( δ ). DCY (A– π –A) with the terminal cyano group has especially high

  摘要 合成了四种二氰芪衍生的双光子荧光（TPF）染料作为模型化合物，系统地研究了双氰基和末端取代基对双光子吸收（TPA）的影响。这四种化合物（DSO、DCY、DTO 和 DPH）表现出非常大的双光子吸收截面 (δ)。DCY(A–π–A)末端有氰基的荧光量子产率特别高(0.71)和较大的δ(1480 GM)，而末端有取代氨基的DPH(D–π–A)荧光量子产率最大(0.71) δ (2800 GM) 和最长的发射波长 (620 nm)。最理想的末端取代基不应是烷氧基，而是取代的氨基。这类二氰芪染料分子小，δ大（830-2800 GM），
• 一种含吩噻嗪类聚合金属配合物及其制备方法 及其用途
  申请人：湘潭大学

  公开号：CN103539804B

  公开（公告）日：2016-03-30

  本发明公开了一种含吩噻嗪类聚合金属聚合物及其制备方法及其用途，所述的含吩噻嗪类聚合金属聚合物是一种吩噻嗪-噻吩侧链型的D-π-A结构的新型染料，与传统的贵金属染料相比，其成本低廉，制备简单，产率较高，且热稳定性能好，可用于染料敏化太阳能电池。