3,7-dibromo-10-octyl-10H-phenothiazine | 945020-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: 3,7-dibromo-10-octyl-10H-phenothiazine
• 英文别名: 3,7-dibromo-10-octylphenothiazine；3,7-dibromo-N-octylphenothiazine
• CAS: 945020-20-2
• 化学式: C₂₀H₂₃Br₂NS
• 分子量: 469.283
• InChiKey: JMDQDPPORCHFRJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  523.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.441±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  28.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,7-dibromo-10-octyl-10H-phenothiazine 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以80%的产率得到3, 7-dibromo-10-octyl-10H-phenothiazine-5-oxide
  参考文献：
  名称：

  芳族硫杂环衍生物逐渐氧化对多级存储数据存储性能的影响†

  摘要：

  设计并成功合成了来自吩噻嗪（PTZ），PTZ-CN，PTZO-CN和PTZDO-CN的三个对称共轭小分子，并成功地合成了它们用于多级存储数据存储。通过保留末端电子接受氰基部分，将吩噻嗪（PTZ）中的硫原子调整为不同的氧化态，例如硫化物，亚砜和砜，以调节电子接受能力（）。因此，当分子带电时，在中心含硫基团和末端氰基基团之间获得了不同的捕集深度。基于PTZO-CN的设备表现出出色的三元存储性能，而基于PTZ-CN或PTZDO-CN的设备仅表现出二进制存储特性。所以，

  DOI：

  10.1039/c4tc02087a
• 作为产物：
  描述：

  吩噻嗪 在 四丁基溴化铵 、 溴 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 3,7-dibromo-10-octyl-10H-phenothiazine
  参考文献：
  名称：

  Boron ketoiminate-based conjugated polymers with tunable AIE behaviours and their applications for cell imaging

  摘要：

  一系列包含硼酮亚胺基元的AIE活性D-A型共轭聚合物被合成并应用于细胞成像。

  DOI：

  10.1039/c5tb01262g

文献信息

• [EN] LUMINOGENS FOR BIOLOGICAL APPLICATIONS<br/>[FR] LUMINOGÈNES POUR APPLICATIONS BIOLOGIQUES
  申请人：UNIV HONG KONG SCI & TECH

  公开号：WO2018108070A1

  公开（公告）日：2018-06-21

  A compound comprises a donor and an acceptor, wherein at least one donor ( "D" ) and at least one acceptor ( "A" ) may be arranged in an order of D-A; D-A-D; A-D-A; D-D-A-D-D; A-A-D-A-A; D-A-D-A-D; and A-D-A-D-A. The compound may be selected from the group consisting of: MTPE-TP, MTPE-TT, TPE-TPA-TT, PTZ-BT-TPA, NPB-TQ, TPE-TQ-A, MTPE-BTSe, DCDPP-2TPA, DCDPP-2TPA4M, DCDP-2TPA, DCDP-2TPA4M, TTS, ROpen-DTE-TPECM, and RClosed-DTE-TPECM. The compound may be used as a probe and may be functionalized with special targeted groups to image biological species. As non-limiting examples, the compound may be used in cellular cytoplasms or tissue imaging, blood vessel imaging, in vivo fluorescence imaging, brain vascular imaging, sentinel lymph node mapping, and tumor imaging, and the compound may be used as a photoacoustic agent.

  一种化合物包括一个给体和一个受体，其中至少一个给体（"D"）和至少一个受体（"A"）可以按照D-A；D-A-D；A-D-A；D-D-A-D-D；A-A-D-A-A；D-A-D-A-D；和A-D-A-D-A的顺序排列。该化合物可从以下组中选择：MTPE-TP，MTPE-TT，TPE-TPA-TT，PTZ-BT-TPA，NPB-TQ，TPE-TQ-A，MTPE-BTSe，DCDPP-2TPA，DCDPP-2TPA4M，DCDP-2TPA，DCDP-2TPA4M，TTS，ROpen-DTE-TPECM和RClosed-DTE-TPECM。该化合物可以用作探针，并且可以与特定的靶向基团功能化以成像生物物种。作为非限制性示例，该化合物可以用于细胞质或组织成像、血管成像、体内荧光成像、脑血管成像、前哨淋巴结映射和肿瘤成像，并且该化合物可以用作光声剂。
• Efficient and stable dye-sensitized solar cells based on phenothiazine sensitizers with thiophene units
  作者：Wenjun Wu、Jiabao Yang、Jianli Hua、Jin Tang、Lei Zhang、Yitao Long、He Tian

  DOI：10.1039/b918282a

  日期：——

  Three new phenothiazine organic dyes containing thiophene, 3-(5-(3-(4-(bis(4-methoxy phenyl)amino)phenyl)-10-octyl-10H-phenothiazin-7-yl)thiophen-2-yl)-2-cyanoacrylic acid (P1), 3-(5-(3-(4-(diphenylamino)phenyl)-10-octyl-10H-phenothiazin-7-yl)thiophen-2-yl)-2-cyanoacrylic acid (P2) and 2-cyano-3-(5-(10-octyl-3-(4-(2,2-diphenylvinyl)phenyl)-10H-phenothiazin-7-yl)thiophen-2-yl) acrylic acid (P3) were designed and synthesized as sensitizers for application in dye-sensitized solar cells (DSSCs). For these dyes, the phenothiazine derivative moiety and the cyanoacetic acid take the roles of electron donor and electron acceptor, respectively. The absorption spectra, electrochemical and photovoltaic properties of P1–P3 and the cell long-term stability were extensively investigated. It was found that HOMO and LUMO energy level tuning can be conveniently accomplished by alternating the donor moiety. The DSSCs based on dye P2 showed the best photovoltaic performance: a maximum monochromatic incident photon-to-current conversion efficiency (IPCE) of 84.9%, a short-circuit photocurrent density (Jsc) of 10.84 mA cm−2, an open-circuit photovoltage (Voc) of 592 mV, and a fill factor (ff) of 0.69, corresponding to an overall conversion efficiency of 4.41% under standard global AM 1.5 solar light conditions. These results demonstrated that the DSSCs based on phenothiazine dyes could achieve both high performance and good stability.

  设计并合成了三种含有噻吩的新的苯噻嗪有机染料：3-(5-(3-(4-(二(4-甲氧基苯基)氨基)苯基)-10-辛基-10H-苯噻嗪-7-基)噻吩-2-基)-2-氰基丙烯酸 (P1)、3-(5-(3-(4-(二苯基氨基)苯基)-10-辛基-10H-苯噻嗪-7-基)噻吩-2-基)-2-氰基丙烯酸 (P2) 和2-氰基-3-(5-(10-辛基-3-(4-(2,2-二苯乙烯)苯基)-10H-苯噻嗪-7-基)噻吩-2-基)丙烯酸 (P3)，作为染料敏化太阳能电池（DSSCs）的敏化剂。在这些染料中，苯噻嗪衍生物部分和氰基丙烯酸分别充当电子供体和电子受体。对P1–P3的吸收光谱、电化学和光电性能以及电池的长期稳定性进行了广泛研究。研究发现，通过交替供体部分可以方便地调节HOMO和LUMO能级。基于染料P2的DSSCs表现出最佳的光电性能：在标准全球AM 1.5太阳光条件下，最大单色入射光子电流转换效率（IPCE）为84.9%，短路光电流密度（Jsc）为10.84 mA/cm²，开路光电压（Voc）为592 mV，填充因子（ff）为0.69，整体转换效率为4.41%。这些结果表明，基于苯噻嗪染料的DSSCs能够实现高性能和良好的稳定性。
• Novel A-D-A type small molecules with β-alkynylated BODIPY flanks for bulk heterojunction solar cells
  作者：Junxu Liao、Yongjun Xu、Hongbin Zhao、Qiao Zong、Yutang Fang

  DOI：10.1016/j.orgel.2017.06.054

  日期：2017.10

  strong fluorescence quenching. The molecules showed relatively low HOMO ranging from −5.02 to −5.24 eV as estimated from cyclic voltammetry measurements. Interestingly, B-BDP with BDT as donor exhibits more obviously red-shifted absorption in the solid state compared to F-BDP, C-BDP and P-BDP. Furthermore, the solution-processed bulk-heterojunction organic solar cell based on B-BDP/PC71BM present superior

  设计并设计了一系列新颖的具有BODIPY的ADA型小分子，它们通过炔基与芴，咔唑，苯并二噻吩和吩噻嗪等各种电子供体单元分别连接，分别为F-BDP，C-BDP，B-BDP和P-BDP。合成的。引入炔基桥导致分子吸收光谱扩展到具有高摩尔消光系数（10 5  cm -1  M -1）和强荧光猝灭的320–700 nm范围。根据循环伏安法测量估计，分子显示出相对较低的HOMO，范围为-5.02至-5.24 eV。有趣的是，B-BDP与F-BDP，C-BDP和P-BDP相比，以BDT为供体的固态吸收显示出更明显的红移。此外，基于B-BDP / PC 71 BM的固溶体异质结有机太阳能电池具有优异的电荷传输性能和更有利的纳米级形态，与其他同类产品相比，具有显着更高的J sc为11.84 mA cm 2和FF。因此，PCE达到了4.65％的更高值，这是有史以来基于BODIPY的有机太阳能电池中最好的值之一。
• Synthesis and photophysical studies on a new fluorescent phenothiazine‐based derivative
  作者：Fatimah A.M. Al‐Zahrani、Khloud Abu Mellah、Reda M. El‐Shishtawy、Amerah M. Al‐Soliemy、Abdullah M. Asiri

  DOI：10.1002/bio.3766

  日期：2020.6

  A new typical phenothiazine compound functionalized with thienyl-indandione derivative (PTZTID) was synthesized and characterized using spectral analysis (ultraviolet-visible (UV-vis) light, infrared (IR), 1 H nuclear magnetic resonance (NMR) and 13 C NMR tools). The UV-vis absorption spectra of the PTZTID solution in 1,4-dioxane showed two absorption bands attributed to localized aromatic π-π* transitions

  合成并用光谱分析（紫外可见（UV-vis）光，红外（IR），1 H核磁共振（NMR）和13 C NMR工具）表征了一种新的用噻吩基-茚满二酮衍生物（PTZTID）功能化的典型吩噻嗪化合物。 ）。PTZTID溶液在1,4-二恶烷中的UV-vis吸收光谱显示出两个吸收带，这两个吸收带归因于共轭芳族部分的局部芳族π-π*跃迁和分子内电荷转移，具有π-π*跃迁的特征。荧光光谱在580nm处显示最大发射波长。浓度对光物理性质的影响采取轻微的变色位移的形式，这在一定程度上归因于PTZTID衍生物的H型聚集的发生。在不同的H2 O / 1,4-二恶烷比率下，测量了二元溶剂对PTZTID光谱行为的影响。类似地，当增加水含量时，观察到由H型聚集导致的变色位移。此外，在密度泛函理论/ B3LYP水平上研究了PTZTID的几何构型和电子构型，表明该化合物具有非平面（蝴蝶结构）。
• Comparative Study of Alternating Low-band-Gap Benzothiadiazole Co-oligomers
  作者：Anna Nowakowska-Oleksy、Joanna Cabaj、Kamila Olech、Jadwiga Sołoducho、Szczepan Roszak

  DOI：10.1007/s10895-011-0851-1

  日期：2011.7

  The benzothiadiazole – arylene alternating conjugated oligomers have been designed and synthesized via Suzuki coupling reaction. The structures and properties of the conjugated oligomers were characterized by 1HNMR, 13CNMR, UV–vis absorption spectroscopy, photoluminescence (PL) spectroscopy. The luminescent measurements demonstrate that polybenzothiadiazoles are good chromophores able to form thin films by Langmuir-Blodgett (LB) technique, making them suitable for further applications. Also the electrical properties of obtained films confirm the good potential of these novel aryl-based π-conjugated polymers for the development of various electrical and electrochemical solid-state devices.

  设计并合成了苯并硫二噻唑-芳烃交替共轭低聚物，通过铃木偶联反应进行合成。通过1HNMR、13CNMR、紫外-可见吸收光谱和光致荧光（PL）光谱对共轭低聚物的结构和性能进行了表征。荧光测量表明，聚苯并硫二噻唑是一种良好的染料，能够通过兰姆尔-布洛杰特（LB）技术形成薄膜，使其适合进一步应用。同时，所得到薄膜的电学性能确认了这些新型基于芳烃的π-共轭聚合物在各种电气和电化学固态器件开发中的良好潜力。