3-allyl-5-methoxy-2-methyl-1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-1H-indole | 1429887-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-allyl-5-methoxy-2-methyl-1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-1H-indole
• 英文别名: zhucan-6-199；5-Methoxy-2-methyl-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-3-prop-2-enylindole；5-methoxy-2-methyl-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-3-prop-2-enylindole
• CAS: 1429887-51-3
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₃S
• 分子量: 355.458
• InChiKey: JNGLSBWBBXFQQW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  533.4±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  56.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-allyl-5-methoxy-2-methyl-1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-1H-indole 在 sodium chlorite 、 sodium periodate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 四氧化锇 、 potassium tert-butylate 、 N-甲基吗啉氧化物 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 42.83h， 生成 吲哚美辛
  参考文献：
  名称：

  邻位碘苯胺和丙炔溴化物的偶联和环化通过丙二烯：吲哚美辛的有效进入

  摘要：

  以一锅法的方式实现了顺序烯丙基的合成和环化。Pd（0）催化的N -Ts或-Ms 2-碘代苯胺与炔丙基溴的一锅反应，通过顺序的碳-碳键偶联形成丙二烯和氮杂钯，高效地提供了具有重要药物重要性的吲哚。利用这种新近建立的方法，已经完成了消炎痛（一种消炎药（NSAID））的有效方法。

  DOI：

  10.1021/ol401115a
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-iodo-4-methoxyphenyl)-4-methylbenzenesulfonamide 、 6-bromohexen-1-en-4-yne 在 indium 、 sodium iodide 、 三(2-呋喃基)膦 、 palladium diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.25h， 以76%的产率得到3-allyl-5-methoxy-2-methyl-1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  邻位碘苯胺和丙炔溴化物的偶联和环化通过丙二烯：吲哚美辛的有效进入

  摘要：

  以一锅法的方式实现了顺序烯丙基的合成和环化。Pd（0）催化的N -Ts或-Ms 2-碘代苯胺与炔丙基溴的一锅反应，通过顺序的碳-碳键偶联形成丙二烯和氮杂钯，高效地提供了具有重要药物重要性的吲哚。利用这种新近建立的方法，已经完成了消炎痛（一种消炎药（NSAID））的有效方法。

  DOI：

  10.1021/ol401115a

文献信息

• Coupling and Cyclization of <i>o</i>-Iodoanilines and Propargylic Bromides via Allenes: An Efficient Entry to Indomethacin
  作者：Can Zhu、Shengming Ma

  DOI：10.1021/ol401115a

  日期：2013.6.7

  sequential allene synthesis and cyclization has been realized in a one-pot manner. A Pd(0)-catalyzed one-pot reaction of N-Ts or -Ms 2-iodoanilines and propargylic bromides afforded indoles with pharmaceutical importance highly efficiently with diversity via sequential carbon–carbon bond coupling forming allenes and azapalladation. With this newly established methodology, an efficient approach to indomethacin

  以一锅法的方式实现了顺序烯丙基的合成和环化。Pd（0）催化的N -Ts或-Ms 2-碘代苯胺与炔丙基溴的一锅反应，通过顺序的碳-碳键偶联形成丙二烯和氮杂钯，高效地提供了具有重要药物重要性的吲哚。利用这种新近建立的方法，已经完成了消炎痛（一种消炎药（NSAID））的有效方法。