N-(2-iodo-4-methoxyphenyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 1314595-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-iodo-4-methoxyphenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-tosyl 4-methoxy-2-iodoaniline；N-(2-iodo-4-methoxylphenyl)-4-methylbenzenesulfonamide；2-iodo-4-methoxy-N-tosylaniline；4-methoxy-2-iodo-1-Ts-aniline
• CAS: 1314595-90-8
• 化学式: C₁₄H₁₄INO₃S
• 分子量: 403.241
• InChiKey: OLZSGIIRPHIENP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  483.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.673±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-iodo-4-methoxyphenyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-(2-iodo-4-methoxyphenyl)-4-methyl-N-(propa-1,2-dien-1-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过艾伦酰胺 (4 + 3) 环加成 - 格利雅环化 - Chugaev 消除序列获得环庚 [b] 吲哚的方法

  摘要：

  描述了通过简洁的 (4 + 3) 环加成 - 环化 - 消除序列合成高度官能化的环庚烷 [ b ] 吲哚的策略。环加成的特征是氮稳定的氧烯丙基阳离子源自N-芳基-N-磺酰基取代的丙二烯酰胺的环氧化，而环化和消除分别采用分子内格氏加成和一步 Chugaev 过程。

  DOI：

  10.1021/ol5006455
• 作为产物：
  描述：

  甲氧苯胺 在 吡啶 、 碘 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-(2-iodo-4-methoxyphenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Spiro杂环作为SIRT1的潜在抑制剂：Pd / C介导的新型N-吲哚甲基甲基螺吲哚啉-3,2'-喹唑啉的合成

  摘要：

  新型的N-吲哚基甲基取代的螺吲哚啉-3,2'-喹唑啉被设计为SIRT1的潜在抑制剂。通过使用Pd以良好的收率合成这些化合物/ C-铜介导的偶联环化策略为涉及1-（丙-2-炔基）的反应中的关键步骤-1' ħ -螺[二氢吲哚3,2'-喹唑啉] -2,4-'（3' ħ）-二碘苯胺与二碘代苯胺 合成的某些化合物在体外显示出对Sir 2蛋白（哺乳动物SIRT1的酵母同系物）的令人鼓舞的抑制作用，其中三个对Sir 2具有剂量依赖性的抑制作用。对接结果表明，1,2,3，这些分子的4-四氢喹唑啉环系统占据了蛋白质的深疏水口袋，并且NH之一与磺酰基一起参与了与氨基酸残基的强H键相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.12.089

文献信息

• Synthesis of Oxindoles and Benzofuranones via Oxidation of 2-Heterocyclic BMIDAs
  作者：Allan Watson、Ciaran Seath、James Fyfe、John Molloy

  DOI：10.1055/s-0035-1562619

  日期：——

  and benzofuranone products and facilitated the step-efficient synthesis of biologically active compounds containing the oxindole pharmaco­phore. The synthesis of functionalized oxindoles and benzofuranones via oxidation of 2-BMIDA indoles and benzofurans, respectively, is described. Interconversion of boron species (BMIDA→BF3K) was necessary to enable oxidation and overcome boronic acid stability issues

  摘要 描述了分别通过2-BMIDA吲哚和苯并呋喃的氧化来合成官能化的吲哚和苯并呋喃酮。硼物质（BMIDA→BF 3 K）的相互转化对于实现氧化和克服与BMIDA难水解有关的硼酸稳定性问题是必要的。总体而言，开发了一种健壮的方法，该方法可以访问小型的羟吲哚和苯并呋喃酮产品库，并有助于逐步高效地合成含有羟吲哚药效基团的生物活性化合物。 描述了分别通过2-BMIDA吲哚和苯并呋喃的氧化来合成官能化的吲哚和苯并呋喃酮。硼物质（BMIDA→BF 3 K）的相互转化对于实现氧化和克服与BMIDA难水解有关的硼酸稳定性问题是必要的。总体而言，开发了一种健壮的方法，该方法可以访问小型的羟吲哚和苯并呋喃酮产品库，并有助于逐步高效地合成含有羟吲哚药效基团的生物活性化合物。
• One-pot multi-step cascade protocols toward β-indolyl sulfoximidoyl amides <i>via</i> intermolecular trapping of an α-indolylpalladium complex by CO
  作者：Huahua Liu、Li Wei、Zhiyuan Chen

  DOI：10.1039/d1ob00128k

  日期：——

  were efficiently prepared from ortho-iodoanilines, propargyl bromides, 1 atm of CO, and substituted NH-sulfoximines, through a palladium-catalyzed indole annulation/carbonyl insertion/C–N bond formation cascade. Mostly good to high yields of the products were obtained through this multi-step, one-pot reaction protocol under very gentle reaction conditions. The obtained β-indolyl sulfoximidoyl amides could

  通过钯催化的吲哚环化/羰基插入/C-N 键形成级联反应，由邻碘苯胺、炔丙基溴、1 atm CO 和取代的N H-亚砜亚胺有效地制备了各种 β-吲哚亚磺酰亚胺酰胺。在非常温和的反应条件下，通过这种多步骤、一锅法反应方案获得了大部分好到高产率的产物。获得的 β-吲哚亚磺酰亚胺酰胺可以转化为含有色胺部分的具有生物学意义的亚砜亚胺类似物。
• Palladium‐Catalyzed Regioselective Synthesis of 1‐Hydroxycarbazoles Under Aerobic Conditions
  作者：So Won Youn、Young Ho Kim、Yoon Hyung Jo

  DOI：10.1002/adsc.201801265

  日期：2019.2

  A palladium‐catalyzed aerobic C−H amidation of N‐Ts‐2‐amino‐3′‐hydroxylbiaryls has been developed to afford a diverse range of 1‐hydroxycarbazoles with high regioselectivity and efficiency. This protocol benefits from operational simplicity, robustness, and sustainability with the use of ambient air as the sole terminal oxidant. Further elaboration of the products obtained from this process provides

  已开发出钯催化的N -Ts-2-氨基-3'-羟基联芳基的好氧CH H酰胺化反应，以提供具有高区域选择性和效率的各种1-羟基咔唑。通过使用环境空气作为唯一的终端氧化剂，该协议得益于操作简便，稳健性和可持续性。从该方法获得的产物的进一步精制提供了容易获得各种咔唑生物碱的方法，包括咔唑醌和双咔唑。提出了一种机制，涉及在2-氨基-3'-羟基联芳基的更受空间阻碍的C2'-位置的双指导基团辅助区域选择性CH活化。
• Tris(trimethylsilyl)silane and visible-light irradiation: a new metal- and additive-free photochemical process for the synthesis of indoles and oxindoles
  作者：Gustavo Piva da Silva、Akbar Ali、Rodrigo César da Silva、Hao Jiang、Márcio W. Paixão

  DOI：10.1039/c5cc06329a

  日期：——

  A combined tris(trimethylsilyl)silane and visible-light-promoted intramolecular reductive cyclization protocol for the synthesis of indoles and oxindoles has been developed.

  已开发出一种结合三(三甲基硅基)硅烷和可见光促进的分子内还原环化方案，用于合成吲哚和氧吲哚。
• Synthesis and optical properties of 2-functionally substituted 4,5-dihydrothieno[3,2-c]quinolines
  作者：Yulia P. Bogza、Alexey A. Rastrepin、Victoria V. Nider、Tatyana Yu Zheleznova、Anton J. Stasyuk、Aleksandra Kurowska、Katarzyna Laba、Evgeny B. Ulyankin、Wojciech Domagala、Alexander S. Fisyuk

  DOI：10.1016/j.dyepig.2018.06.031

  日期：2018.12

  derivatives (nitriles, carboxamides, carboxylic acids, esters). The optical properties of 2-functionally substituted thieno[3,2-c]quinolines and 4H-thieno[3,2-c]chromenes have been studied. Moderate to high fluorescence quantum yields are observed for these compounds ranging from 0.15 to 0.87. Structure - optical properties relationships have been established for the compounds synthesized, and their

  通过在K 2的存在下容易获得的4-氯甲基噻吩-2-甲醛与N-（2-卤代苯基）取代的乙酰胺，4-甲基苯磺酰胺和氨基甲酸酯的反应来制备N保护的4-（苯胺基甲基）噻吩-2-甲醛CO 3或Cs 2 CO 3。通过钯催化的分子内环化反应，在均相或异相（Pd / C）条件下以良好的收率将所得化合物转化为4,5-二氢噻吩并[3,2- c ]喹啉-2-甲醛。取代噻吩[3,2- c]喹啉衍生物（腈，羧酰胺，羧酸，酯）。2-功能性的光学特性被取代的噻吩并[3,2- c ^ ]喹啉和4H-噻吩并[3,2- c ^ ]色烯进行了研究。对于这些化合物，观察到中等至高的荧光量子产率，范围为0.15至0.87。已经建立了所合成化合物的结构-光学性质关系，并且已实际证明了它们作为不可见油墨染料的前瞻性应用。