(1,5-dimethyl-3-oxo-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrazol-4-yl)carbonohydrazonoyldicyanide | 81437-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (1,5-dimethyl-3-oxo-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrazol-4-yl)carbonohydrazonoyldicyanide
• 英文别名: 2-[(1,5-dimethyl-3-oxo-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrazol-4-yl)-hydrazono]malononitrile；2-[(1,5-Dimethyl-3-oxo-2-phenyl-2,3-dihydro-1h-pyrazol-4-yl)-hydrazono] malononitrile；2-[(1,5-dimethyl-3-oxo-2-phenylpyrazol-4-yl)hydrazinylidene]propanedinitrile
• CAS: 81437-82-3
• 化学式: C₁₄H₁₂N₆O
• 分子量: 280.289
• InChiKey: OESLHLFNVTUXKS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  140 °C
• 沸点：
  409.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  95.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1,5-dimethyl-3-oxo-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrazol-4-yl)carbonohydrazonoyldicyanide 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到4-[2-(3,5-diaminopyrazol-4-ylidene)hydrazinyl]-1,5-dimethyl-2-phenylpyrazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  Elnagdi, Mohamed Hilmy; Elfahham, Hassan Attia; Elmoghayar, Mohamed Rifaat Hamza, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, p. 989 - 992

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基安替比林 、 丙二腈 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 sodium acetate 作用下， 以 水 、 乙醇 为溶剂， 生成 (1,5-dimethyl-3-oxo-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrazol-4-yl)carbonohydrazonoyldicyanide
  参考文献：
  名称：

  新型基于吡唑的 COX-2 抑制剂作为潜在的抗癌剂：设计、合成、对耐药癌细胞的细胞毒作用、细胞周期停滞、细胞凋亡诱导和双重 EGFR/Topo-1 抑制

  摘要：

  设计、合成了新型不同取代的吡唑衍生物，并评估了它们的抗癌活性。所有化合物都选择性地抑制 COX-2 酶 (IC 50  = 0.043–0.56 μM)。化合物11、12和15显示出优异的效力 (IC 50  = 0.043–0.049 μM)，并使用阿霉素和 5-FU 作为参考药物筛选了它们对 MCF-7 和 HT-29 癌细胞系的抗增殖作用。化合物11、12和15对 MCF-7 (IC 50  = 2.85–23.99 μM) 和 HT-29 (IC 50  = 2.12–69.37 μM) 细胞系表现出良好的效力。此外，还显示了化合物11、12和15（IC50 = 56.61–115.75 μM) 与多柔比星 (IC 50  = 13.32 μM) 相比，对非癌性 WI-38 细胞的作用。化合物11对 MCF-7 (IC 50  = 2.85) 和 HT-29 (IC 50  = 2

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2022.106273

文献信息

• Synthesis, characterization, and antitumor activity of new copper(I) and mercury(II) complexes
  作者：S. A. Aly

  DOI：10.1134/s1070363217060214

  日期：2017.6

  thermal analyses (DTG/TGA). The ligands H2L2 and HL3 produced dinuclear complexes. Thermal studies revealed that the copper(I) complexes are thermally more stable than mercury(II) complexes. The copper complexes exhibited potent inhibitory effect on the MCF7 human breast carcinoma cell line, as compared to mercury(II) complexes.

  一系列具有4-氨基安替比林，氨基脲和硫代氨基脲配体的新型铜（I）和汞（II）配合物[（1,5-二甲基-3-氧代-2-苯基-2,3-二氢-1 H-吡唑-4-基）碳氢azo酰基二氰化物（HL 1），2-氰基-N-（1,5-二甲基-3-氧代-2-苯基-2,3-二氢-1 H-吡唑-4-基）-2 -[[（E）-（3-甲基苯基）-二氮烯基]乙酰胺（H 2 L 2），（Z）-2-氰基-N '-[（E）-（1,5-二甲基-3-氧代-2 -苯基-2,3-二氢-1 H-吡唑-4-基）-亚甲基] -2-（2-苯基亚肼基）乙酰肼（HL 3），2-（苯胺基乙酰基）-N-苯基肼-1-甲硫酰胺（H 2 L 4），2-（苯胺基乙酰基）-N-（3-甲基苯基）肼-1-甲硫酰胺（H 2 L 5）和2-苯胺基-N ′-[（E） -（2-羟基苯基）亚甲基]乙酰肼（H 2 L 6）]已经制备并通过物理和光谱数据表征，包括微观分析，红
• Derivational, Structural, and Biological Studies of Some New Pyrazolyl, Isoxazolyl, Pyrimidinyl, Pyridazinyl, and Pyridopyridazinyl from 4-Substituted Antipyrine
  作者：Ahmed A. Fadda、Ramy Rabie、Samir Bondock、Hassan A. Etman

  DOI：10.1002/jhet.2707

  日期：2017.3

  5‐Dimethyl‐3‐oxo‐2‐phenyl‐2,3‐dihydro‐1H‐pyrazol‐4‐yl)carbono‐hydrazonoyl dicyanide was used as a key intermediate for the synthesis of novel pyrazole, isoxazole, pyrimidine, and pyridazine derivatives. The newly synthesized compounds were characterized by elemental analyses and spectral data (IR, 1H‐NMR, 13C‐NMR, and mass spectra). The compounds were tested for their in vitro antibacterial activity against

  （1,5-二甲基-3-氧代-2-苯基-2,3-二氢-1 H-吡唑-4-基）羰基肼基二氰化物被用作合成新型吡唑，异恶唑，嘧啶的关键中间体和哒嗪衍生物。通过元素分析和光谱数据（IR，1 H-NMR，13 C-NMR和质谱）对新合成的化合物进行了表征。测试了这些化合物对革兰氏阳性菌（金黄色葡萄球菌和枯草芽孢杆菌）和革兰氏阴性菌（铜绿假单胞菌和大肠杆菌）的体外抗菌活性。）。使用扩散琼脂技术针对两种真菌Fabtrytis fabae和Fusarium oxysporum的菌株测试了所研究的化合物。生物学结果清楚地表明，大多数合成的化合物显示出对所用微生物的中等至中等活性。
• Utility of Enaminonitriles in Heterocyclic Synthesis: Synthesis of Some New Pyrazole, Pyridine, and Pyrimidine Derivatives
  作者：Ahmed A. Fadda、Hassan A. Etman、Mohamed Y. El-Seidy、Khaled M. Elattar

  DOI：10.1002/jhet.855

  日期：2012.7

  16–21. Moreover, the reaction of enaminonitrile 3 with carbon disulfide in pyridine afforded the pyrimidine derivative 22, whereas, in NaOH/DMF followed by the addition of dimethyl sulphate afforded methyl carbonodithioate 24. The reaction of enaminonitrile derivatives 3–5 with phenylisothiocyanate afforded the thiopyrimidine derivatives 25a–c. Finally, the enaminonitrile 4 reacted with 3‐(4‐chloro‐ph

  起始（1,5-二甲基-3-氧代-2-苯基-2,3-二氢-1 H-吡唑-4-基）羰基肼基酰基二氰化物（2）被用作合成3-氨基2-（1,5-二甲基-3-氧代-2-苯基-2,3-二氢-1- ħ吡唑-4-基偶氮） - [3-取代] -1-基-丙烯腈衍生物（3 - 10） 。此外，腈衍生物2与水合肼或丙二腈反应，分别得到相应的3,5-二氨基吡唑11和烯胺腈衍生物13。另一方面，使化合物3与丙二腈，乙酸酐，原甲酸三乙酯，N，N反应。二甲基甲酰胺（DMF）-dimethylacetal，硫脲，和羟胺hydrchloride得到安替比林衍生物16 - 21。此外，烯氨基腈3与二硫化碳在吡啶中的反应提供了嘧啶衍生物22，而在NaOH / DMF中随后加入硫酸二甲酯得到了碳二硫代碳酸酯24。enaminonitrile衍生物的反应3 - 5与异硫氰酸苯酯，得到硫代嘧啶衍生物25A - Ç。最后，对氨基腈4与3
• Utility of Enaminonitriles in Heterocyclic Synthesis: Synthesis of Some New Azepine, Azocine, and Pyrroldione Derivatives
  作者：Ahmed A. Fadda、Khaled M. Elattar

  DOI：10.1002/jhet.1829

  日期：2014.11

  Reactions of enaminonitrile derivative 3 with a variety of reagents lead to the syntheses of novel 1,2,4‐triazepin 7, 1,4‐thiazepinone 9, oxazocines 13, 14, oxadiazocines 15, 16, and pyrroldiones 17, 18, 19, 20, 2122 with the aim to explore the use of this exceptionally reactive enaminonitrile 3 in heterocyclic synthesis. Newly synthesized compounds were characterized by elemental analyses and spectral

  的enaminonitrile衍生物反应3与各种试剂导致的新颖的1,2,4-三氮杂的合成7，1,4- thiazepinone 9，oxazocines 13，14，oxadiazocines 15，16，和pyrroldiones 17，18，19，20，21 22，目的是探索利用这个特别反应性的enaminonitrile 3中的杂环的合成。通过元素分析和光谱数据（IR，1 H-NMR，13 C-NMR和MS）对新合成的化合物进行了表征。
• UO2(VI), Sn(IV), Th(IV) and Li(I) complexes of 4-azomalononitrile antipyrine
  作者：H. A. El-Boraey、F. A. El-Saied、S. A. Aly

  DOI：10.1007/s10973-008-9197-6

  日期：2009.5

  UO2(VI), Sn(IV), Th(IV) and Li(I) complexes of 4-azomalononitrile antipyrine (L) have been isolated and characterized based on IR spectra, 1H NMR, elemental analyses, molar conductance and thermal analysis (DTA/TG). The study revealed that the ligand behaves as a neutral bidentate one and coordination takes place via the carbonyl atom of pyrazolone ring >C=O and the azomethine nitrogen >C=N. The thermal

  已分离并基于红外光谱，1 H NMR，元素分析，摩尔电导和热分析了4-偶氮丙二腈安替比林（L）的UO 2（VI），Sn（IV），Th（IV）和Li（I）配合物并进行了表征分析（DTA / TG）。研究表明，配体表现为中性双齿，配位反应通过吡唑啉酮环的羰基原子> C = O和偶氮甲碱氮> C = N进行。通过热重分析（TG），差热分析（​​DTA）技术和红外光谱研究了金属配合物的热稳定性，并与它们的结构相关。热学研究表明，Th（IV）配合物的热稳定性低于UO 2（VI）和Sn（IV）配合物。