4-amino-1-(1,5-dimethyl-3-oxo-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrazol-4-yl)-6-imino-1,6-dihydropyridazine-3,5-dicarbonitrile | 1402228-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-amino-1-(1,5-dimethyl-3-oxo-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrazol-4-yl)-6-imino-1,6-dihydropyridazine-3,5-dicarbonitrile
• 英文别名: 4-Amino-1-(1,5-dimethyl-3-oxo-2-phenylpyrazol-4-yl)-6-iminopyridazine-3,5-dicarbonitrile
• CAS: 1402228-93-6
• 化学式: C₁₇H₁₄N₈O
• 分子量: 346.351
• InChiKey: WNCZTQJASDEADA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  diazotised 4-amino-2,3-dimethyl-1-phenyl-3-pyrazolin-5-one 在 吡啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 4-amino-1-(1,5-dimethyl-3-oxo-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrazol-4-yl)-6-imino-1,6-dihydropyridazine-3,5-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  衍生自4取代的安替比林的一些新吡唑基，异恶唑基，嘧啶基，吡哒嗪基和吡咯并哒嗪基的衍生物，结构和生物学研究

  摘要：

  （1,5-二甲基-3-氧代-2-苯基-2,3-二氢-1 H-吡唑-4-基）羰基肼基二氰化物被用作合成新型吡唑，异恶唑，嘧啶的关键中间体和哒嗪衍生物。通过元素分析和光谱数据（IR，1 H-NMR，13 C-NMR和质谱）对新合成的化合物进行了表征。测试了这些化合物对革兰氏阳性菌（金黄色葡萄球菌和枯草芽孢杆菌）和革兰氏阴性菌（铜绿假单胞菌和大肠杆菌）的体外抗菌活性。）。使用扩散琼脂技术针对两种真菌Fabtrytis fabae和Fusarium oxysporum的菌株测试了所研究的化合物。生物学结果清楚地表明，大多数合成的化合物显示出对所用微生物的中等至中等活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.2707

文献信息

• Utility of Enaminonitriles in Heterocyclic Synthesis: Synthesis of Some New Pyrazole, Pyridine, and Pyrimidine Derivatives
  作者：Ahmed A. Fadda、Hassan A. Etman、Mohamed Y. El-Seidy、Khaled M. Elattar

  DOI：10.1002/jhet.855

  日期：2012.7

  16–21. Moreover, the reaction of enaminonitrile 3 with carbon disulfide in pyridine afforded the pyrimidine derivative 22, whereas, in NaOH/DMF followed by the addition of dimethyl sulphate afforded methyl carbonodithioate 24. The reaction of enaminonitrile derivatives 3–5 with phenylisothiocyanate afforded the thiopyrimidine derivatives 25a–c. Finally, the enaminonitrile 4 reacted with 3‐(4‐chloro‐ph

  起始（1,5-二甲基-3-氧代-2-苯基-2,3-二氢-1 H-吡唑-4-基）羰基肼基酰基二氰化物（2）被用作合成3-氨基2-（1,5-二甲基-3-氧代-2-苯基-2,3-二氢-1- ħ吡唑-4-基偶氮） - [3-取代] -1-基-丙烯腈衍生物（3 - 10） 。此外，腈衍生物2与水合肼或丙二腈反应，分别得到相应的3,5-二氨基吡唑11和烯胺腈衍生物13。另一方面，使化合物3与丙二腈，乙酸酐，原甲酸三乙酯，N，N反应。二甲基甲酰胺（DMF）-dimethylacetal，硫脲，和羟胺hydrchloride得到安替比林衍生物16 - 21。此外，烯氨基腈3与二硫化碳在吡啶中的反应提供了嘧啶衍生物22，而在NaOH / DMF中随后加入硫酸二甲酯得到了碳二硫代碳酸酯24。enaminonitrile衍生物的反应3 - 5与异硫氰酸苯酯，得到硫代嘧啶衍生物25A - Ç。最后，对氨基腈4与3