4-amino-1-(1,5-dimethyl-3-oxo-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrazol-4-yl)-6-imino-1,6-dihydropyridazine-3,5-dicarbonitrile | 1402228-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-amino-1-(1,5-dimethyl-3-oxo-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrazol-4-yl)-6-imino-1,6-dihydropyridazine-3,5-dicarbonitrile
• 英文别名: 4-Amino-1-(1,5-dimethyl-3-oxo-2-phenylpyrazol-4-yl)-6-iminopyridazine-3,5-dicarbonitrile
• CAS: 1402228-93-6
• 化学式: C₁₇H₁₄N₈O
• 分子量: 346.351
• InChiKey: WNCZTQJASDEADA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  diazotised 4-amino-2,3-dimethyl-1-phenyl-3-pyrazolin-5-one 在 吡啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 4-amino-1-(1,5-dimethyl-3-oxo-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrazol-4-yl)-6-imino-1,6-dihydropyridazine-3,5-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  衍生自4取代的安替比林的一些新吡唑基，异恶唑基，嘧啶基，吡哒嗪基和吡咯并哒嗪基的衍生物，结构和生物学研究

  摘要：

  （1,5-二甲基-3-氧代-2-苯基-2,3-二氢-1 H-吡唑-4-基）羰基肼基二氰化物被用作合成新型吡唑，异恶唑，嘧啶的关键中间体和哒嗪衍生物。通过元素分析和光谱数据（IR，1 H-NMR，13 C-NMR和质谱）对新合成的化合物进行了表征。测试了这些化合物对革兰氏阳性菌（金黄色葡萄球菌和枯草芽孢杆菌）和革兰氏阴性菌（铜绿假单胞菌和大肠杆菌）的体外抗菌活性。）。使用扩散琼脂技术针对两种真菌Fabtrytis fabae和Fusarium oxysporum的菌株测试了所研究的化合物。生物学结果清楚地表明，大多数合成的化合物显示出对所用微生物的中等至中等活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.2707

文献信息

• Utility of Enaminonitriles in Heterocyclic Synthesis: Synthesis of Some New Pyrazole, Pyridine, and Pyrimidine Derivatives
  作者：Ahmed A. Fadda、Hassan A. Etman、Mohamed Y. El-Seidy、Khaled M. Elattar

  DOI：10.1002/jhet.855

  日期：2012.7

  16–21. Moreover, the reaction of enaminonitrile 3 with carbon disulfide in pyridine afforded the pyrimidine derivative 22, whereas, in NaOH/DMF followed by the addition of dimethyl sulphate afforded methyl carbonodithioate 24. The reaction of enaminonitrile derivatives 3–5 with phenylisothiocyanate afforded the thiopyrimidine derivatives 25a–c. Finally, the enaminonitrile 4 reacted with 3‐(4‐chloro‐ph

  起始（1,5-二甲基-3-氧代-2-苯基-2,3-二氢-1 H-吡唑-4-基）羰基肼基酰基二氰化物（2）被用作合成3-氨基2-（1,5-二甲基-3-氧代-2-苯基-2,3-二氢-1- ħ吡唑-4-基偶氮） - [3-取代] -1-基-丙烯腈衍生物（3 - 10） 。此外，腈衍生物2与水合肼或丙二腈反应，分别得到相应的3,5-二氨基吡唑11和烯胺腈衍生物13。另一方面，使化合物3与丙二腈，乙酸酐，原甲酸三乙酯，N，N反应。二甲基甲酰胺（DMF）-dimethylacetal，硫脲，和羟胺hydrchloride得到安替比林衍生物16 - 21。此外，烯氨基腈3与二硫化碳在吡啶中的反应提供了嘧啶衍生物22，而在NaOH / DMF中随后加入硫酸二甲酯得到了碳二硫代碳酸酯24。enaminonitrile衍生物的反应3 - 5与异硫氰酸苯酯，得到硫代嘧啶衍生物25A - Ç。最后，对氨基腈4与3
• Derivational, Structural, and Biological Studies of Some New Pyrazolyl, Isoxazolyl, Pyrimidinyl, Pyridazinyl, and Pyridopyridazinyl from 4-Substituted Antipyrine
  作者：Ahmed A. Fadda、Ramy Rabie、Samir Bondock、Hassan A. Etman

  DOI：10.1002/jhet.2707

  日期：2017.3

  5‐Dimethyl‐3‐oxo‐2‐phenyl‐2,3‐dihydro‐1H‐pyrazol‐4‐yl)carbono‐hydrazonoyl dicyanide was used as a key intermediate for the synthesis of novel pyrazole, isoxazole, pyrimidine, and pyridazine derivatives. The newly synthesized compounds were characterized by elemental analyses and spectral data (IR, 1H‐NMR, 13C‐NMR, and mass spectra). The compounds were tested for their in vitro antibacterial activity against

  （1,5-二甲基-3-氧代-2-苯基-2,3-二氢-1 H-吡唑-4-基）羰基肼基二氰化物被用作合成新型吡唑，异恶唑，嘧啶的关键中间体和哒嗪衍生物。通过元素分析和光谱数据（IR，1 H-NMR，13 C-NMR和质谱）对新合成的化合物进行了表征。测试了这些化合物对革兰氏阳性菌（金黄色葡萄球菌和枯草芽孢杆菌）和革兰氏阴性菌（铜绿假单胞菌和大肠杆菌）的体外抗菌活性。）。使用扩散琼脂技术针对两种真菌Fabtrytis fabae和Fusarium oxysporum的菌株测试了所研究的化合物。生物学结果清楚地表明，大多数合成的化合物显示出对所用微生物的中等至中等活性。