(E)-penta-1,4-dienylcyclohexane | 67857-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: (E)-penta-1,4-dienylcyclohexane
• 英文别名: [(1E)-penta-1,4-dienyl]cyclohexane
• CAS: 67857-89-0
• 化学式: C₁₁H₁₈
• 分子量: 150.264
• InChiKey: CUQCOYUMFQWPCD-VMPITWQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-penta-1,4-dienylcyclohexane 、 2-甲氧羰基环戊酮 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 2,5-二甲氧基-1,4-苯醌 、 C₄₅H₂₅F₁₂N₂O₄P 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以83%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  1,4-二烯与环β-酮基酯的钯催化不对称烯丙基C–H烷基化

  摘要：

  在存在手性亚磷酰胺配体的情况下，已经建立了钯与环式β-酮酯的1,4-二烯的钯不对称烯丙基C–H烷基化反应，从而以良好或优异的收率获得了手性α，α-二取代的β-酮酯。 ，具有很高的区域选择性，E / Z选择性和对映选择性。带有宽泛范围的官能团（例如酮，氯，酯和酰胺）的1,4-二烯已被很好地耐受。另外，该方法的初步应用使得（-）-tanikolide的简明形式合成成为可能。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.9b00363
• 作为产物：
  描述：

  ((Z)-1-Ethylselanyl-penta-1,4-dienyl)-cyclohexane 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (E)-penta-1,4-dienylcyclohexane
  参考文献：
  名称：

  The Hydroboration-Iodination of Dialkylselenoacetylenes to Vinylic Diselenides

  摘要：

  由烷基硒溴和乙炔钠在液氨中生成的二烷基硒基乙炔1，在碱性条件下与二环烷基硼烷进行氢硼化反应，随后进行碘化处理，产生(Z)/(E)-乙烯基二硒醚（2/3）。该反应过程涉及一个环烷基的转移，顺利进行，主要产物2与次要产物3的产量几乎达到定量比（2:3=93:7至97:3）。氢硼化-碘化过程提供了一种合成含有环状结构的(Z)-乙烯基二硒醚的通用方法。

  DOI：

  10.1055/s-1997-959

文献信息

• Catalytic Anti-Markovnikov Hydroallylation of Terminal and Functionalized Internal Alkynes: Synthesis of Skipped Dienes and Trisubstituted Alkenes
  作者：Melrose Mailig、Avijit Hazra、Megan K. Armstrong、Gojko Lalic

  DOI：10.1021/jacs.7b02104

  日期：2017.5.24

  and functionalized internal alkynes. In this article, we describe the development of the reaction, exploration of the substrate scope, and a study of the reaction mechanism. Synthesis of skipped dienes through the hydroallylation of terminal alkyl and aryl alkynes with simple allyl phosphates and 2-substituted allyl phosphates is described. The hydroallylation of functionalized internal alkynes leads

  我们已经开发了末端和功能化的内部炔烃的催化反马尔科夫尼科夫水解反应。在本文中，我们描述了反应的发展、底物范围的探索以及反应机理的研究。描述了通过末端烷基和芳基炔烃与简单的磷酸烯丙酯和 2-取代的磷酸烯丙酯的水解反应合成跳过的二烯。官能化的内部炔烃的水解导致形成含有三取代烯烃的跳跃二烯。我们证明内部炔烃的水解可用于复杂三取代烯烃的区域选择性和非对映选择性合成。提出了加氢烯丙基化反应的机理，并为催化循环的关键步骤提供了实验证据。化学计量实验证明了锂醇盐在反应的碳-碳键形成步骤中的意外作用。对内部炔烃的氢铜反应的研究提供了对烯基铜中间体的结构、稳定性和反应性的新见解，以及对内部炔烃反应中区域选择性来源的见解。
• Mercury in organic chemistry
  作者：R.C. Larock、J.C. Bernhardt、R.J. Driggs

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)84862-7

  日期：1978.8

  Vinylmercurials react readily with allylic halides, lithium chloride and palladium chloride in tetrahydrofuran to give 1,4-dienes. Some reactions proceed well using only catalytic amounts of palladium chloride while others require stoichiometric amounts. The yields decrease with increasing substitution about the carboncarbon double bond of the allylic halide. The reactions appear to proceed through

  乙烯基汞在四氢呋喃中容易与烯丙基卤化物，氯化锂和氯化钯反应生成1,4-二烯。一些反应仅使用催化量的氯化钯即可顺利进行，而其他反应则需要化学计量的量。随着烯丙基卤化物的碳碳双键的取代增加，产率降低。反应似乎是通过将乙烯基钯物质加到烯丙基卤化物的碳-碳双键上，然后消除氯化钯而进行的。总的结果是小号Ñ的烯丙基卤化物的2'取代。
• Allylation of Vinylalanes. A Convenient Synthesis of Isomerically Pure<i>trans</i>-1,4-Dienes
  作者：Richard A. LYND、George ZWEIFEL

  DOI：10.1055/s-1974-23393

  日期：——
• LAROCK R. C.; BERNHARDT J. C.; DRIGGS R. J., J. ORGANOMETAL. CHEM., 1978, 156, NO 1, 45-54
  作者：LAROCK R. C.、 BERNHARDT J. C.、 DRIGGS R. J.

  DOI：——

  日期：——
• The Hydroboration-Iodination of Dialkylselenoacetylenes to Vinylic Diselenides
  作者：De-Yu Yang、Xian Huang

  DOI：10.1055/s-1997-959

  日期：1997.8

  The hydroboration of dialkylselenoacetylenes 1, generated from alkylseleno bromides and sodium acetylide in liquid ammonia, with dicycloalkylboranes followed by iodination under basic condition produced (Z)/(E)-vinylic diselenides (2/3). The reaction proceeds with a transfer of one cycloalkyl group and smoothly to give major 2 and minor 3 in almost quantitative ratio (2:3=93:7 to 97:3). The hydroboration-iodination process provides a general method for synthesis of (Z)-vinylic diselenides containing cyclic systems.

  由烷基硒溴和乙炔钠在液氨中生成的二烷基硒基乙炔1，在碱性条件下与二环烷基硼烷进行氢硼化反应，随后进行碘化处理，产生(Z)/(E)-乙烯基二硒醚（2/3）。该反应过程涉及一个环烷基的转移，顺利进行，主要产物2与次要产物3的产量几乎达到定量比（2:3=93:7至97:3）。氢硼化-碘化过程提供了一种合成含有环状结构的(Z)-乙烯基二硒醚的通用方法。