methyl 2-(prop-2-yn-1-yloxy)acetate | 67500-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(prop-2-yn-1-yloxy)acetate
• 英文别名: methyl propynyloxyacetate；methyl (2-propynyloxy)acetate；methyl 2-prop-2-ynoxyacetate
• CAS: 67500-49-6
• 化学式: C₆H₈O₃
• 分子量: 128.128
• InChiKey: AIQJXQPQNMKDGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(prop-2-yn-1-yloxy)acetate 在 硫酸 、 potassium tert-butylate 、 mercury(II) diacetate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 2H-吡喃-3,5(4H,6H)-二酮
  参考文献：
  名称：

  5‐Amino‐2H‐pyran‐3(6H)‐one, 1, a Convenient Intermediate in the Synthesis of Pyran Containing 1,4‐Dihydropyridines

  摘要：

  5-Amino-2H-pyran-3(6H)-one, 1, is a novel intermediate that is useful in the synthesis of pyran containing dihydropyridines. The synthesis and use of I will be discussed.

  DOI：

  10.1081/scc-120027702
• 作为产物：
  描述：

  2-丙炔-1-醇 、 溴乙酸甲酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 16.0h， 以67%的产率得到methyl 2-(prop-2-yn-1-yloxy)acetate
  参考文献：
  名称：

  通过不寻常的烯醇式维蒂希重排/烷基化环化序列合成取代的3-羟基-2-呋喃酮衍生物

  摘要：

  用二烷基硼三氟甲磺酸酯和Hünig碱处理O-（炔基甲基）乙醇酸甲酯衍生物会导致形成高度取代的3-羟基-2-呋喃酮衍生物。转化似乎是通过不寻常的机理进行的，该机理涉及硼酸酯烯酸酯的最初的2,3-Wittig重排，然后进行烷基化环化反应，从而导致硼试剂中的烷基结合到产物中。

  DOI：

  10.1021/ol4009188

文献信息

• Transition-metal-catalyzed reaction of diazocompounds, efficient synthesis of functionalized ethers by carbene insertion into the hydroxylic bond of alcohols
  作者：A.F. Noels、A. Demonceau、N. Petiniot、A.J. Hubert、Ph. Teyssié

  DOI：10.1016/0040-4020(82)80031-8

  日期：——

  An Efficient catalytic synthesis of unsaturated ethers by carbene insertion (with diazoesters as carbene precursors) into the OH bond of unsaturated alcohols is reported. The regioselectivity for the OH insertion is high. However, depending on the catalyst counter-ions and the diazoester alkoxy group, addition to the unsaturated centre can be promoted to some extent, yielding then cyclopropyl and cyclopropenyl

  据报道，通过将卡宾（以重氮酸酯作为卡宾的前体）插入不饱和醇的OH键，可以有效地催化合成不饱和醚。OH插入的区域选择性高。然而，取决于催化剂的抗衡离子和重氮酯烷氧基，可以在一定程度上促进向不饱和中心的加成，然后得到环丙基和环丙烯基甲醇。讨论了反应的机理。
• Novel radioligands and their use for identifying potassium channel modulators
  申请人：——

  公开号：US20030065182A1

  公开（公告）日：2003-04-03

  The present invention relates to novel radioligands and test methods using those radioligands in screening compounds.

  本发明涉及新型放射配体和使用这些放射配体在筛选化合物中的测试方法。
• Asymmetric multipoint control by palladium-catalyzed diastereoselective tandem carbon-carbon bond formation
  作者：Sigeru Torii、Hiroshi Okumoto、Takayuki Kotani、Seizo Nakayasu、Harutoshi Ozaki

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92674-1

  日期：1992.6

  Palladium-catalyzed diastereo-differentiative tandem connection of cis-alkenyl iodide, cyclic fragment, and terminal acetylene was executed. The discrimination of the diastereotopic face and olefinic carbons of norbornene was achieved with accompanying isomerization of the cis-geometry of the olefin to trans in good yields.

  进行了钯催化的顺式烯基碘化物，环状片段和末端乙炔的非对映异构串联反应。降冰片烯的非对映异构面和烯烃碳的区分是伴随着烯烃的顺式几何异构化以高收率进行反式而实现的。
• Radioligands and their use for identifying potassium channel modulators
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US06632418B2

  公开（公告）日：2003-10-14

  The present invention relates to novel radioligands and test methods using those radioligands in screening compounds.

  本发明涉及新型放射性配体和使用这些放射性配体进行筛选化合物的测试方法。
• USE OF CONDENSED BENZO[B]THIAZINE DERIVATIVES AS CYTOPROTECTANTS
  申请人：ARANDA PHARMA LTD

  公开号：US20160106754A1

  公开（公告）日：2016-04-21

  The present invention relates to arylthiazine compounds, metabolites, N-oxides, amides, esters,pharmaceutically acceptable salts, hydrates and solvates thereof and their use as cytoprotectants in the treatment or prophylaxis of diseases or states, either acute or chronic, involving aberrant cellular lipid peroxidation in the central nervous system or in the periphery of the body. The present invention also relates to a method for their preparation and to pharmaceutical composition comprising as an active ingredient one or more of the aforementioned compounds.

  本发明涉及芳基噻嗪化合物、代谢物、N-氧化物、酰胺、酯、药学上可接受的盐、水合物和溶剂化物，以及它们在治疗或预防涉及中枢神经系统或身体周围的异常细胞脂质过氧化的急性或慢性疾病或状态中作为细胞保护剂的用途。本发明还涉及一种它们的制备方法和包含上述化合物中的一个或多个作为活性成分的制药组合物。