2,7-dimethyl-9-(4-nitrophenyl)-xanthen-9-ol | 1392228-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2,7-dimethyl-9-(4-nitrophenyl)-xanthen-9-ol
• 英文别名: 4-(NO2)-DMPx-OH；2,7-Dimethyl-9-(4-nitrophenyl)xanthen-9-ol
• CAS: 1392228-32-8
• 化学式: C₂₁H₁₇NO₄
• 分子量: 347.37
• InChiKey: VSLKCFVXDJWFPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  75.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7-dimethyl-9-(4-nitrophenyl)-xanthen-9-ol 、 beta-胸苷 在 三(五氟苯基)硼烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以58%的产率得到5'-O-DMPx-thymidine
  参考文献：
  名称：

  可替代的2,7-二甲基-9-苯基黄体酮9-醇（DMPx-OH）的可扩展合成：可用于制备结晶5'- O -DMPx保护的核苷

  摘要：

  使用Friedel-Crafts反应已经完成了几种2,7-二甲基-9-苯基黄嘌呤9-醇（DMPx-OH）类似物的便捷一步合成。在路易斯酸催化剂的B（C 6 F 5）3存在下，用未保护的2' - O-甲氧基乙基-核糖核苷（MOE）处理各种DMPx-OH ，得到5'- O-保护的2'-衍生物MOE-核糖核苷产率高。DMPx基团的脱保护是通过在非常温和的条件下进行酸水解来实现的。在合成的五个DMPx类似物中，2,7-二甲基-9-（4-硝基苯基）氧杂蒽-9-基团提供了结晶产物，使得能够进行非色谱分离5'- O - Protetcated核苷。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.06.081
• 作为产物：
  描述：

  对二甲苯基醚 、 对硝基苯甲酸 在 zinc(II) chloride 、 三氯氧磷 作用下， 反应 4.0h， 以86%的产率得到2,7-dimethyl-9-(4-nitrophenyl)-xanthen-9-ol
  参考文献：
  名称：

  可替代的2,7-二甲基-9-苯基黄体酮9-醇（DMPx-OH）的可扩展合成：可用于制备结晶5'- O -DMPx保护的核苷

  摘要：

  使用Friedel-Crafts反应已经完成了几种2,7-二甲基-9-苯基黄嘌呤9-醇（DMPx-OH）类似物的便捷一步合成。在路易斯酸催化剂的B（C 6 F 5）3存在下，用未保护的2' - O-甲氧基乙基-核糖核苷（MOE）处理各种DMPx-OH ，得到5'- O-保护的2'-衍生物MOE-核糖核苷产率高。DMPx基团的脱保护是通过在非常温和的条件下进行酸水解来实现的。在合成的五个DMPx类似物中，2,7-二甲基-9-（4-硝基苯基）氧杂蒽-9-基团提供了结晶产物，使得能够进行非色谱分离5'- O - Protetcated核苷。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.06.081

文献信息

• Scalable synthesis of substituted 2,7-dimethyl-9-phenylxanthen-9-ol (DMPx-OH): useful for the preparation of crystalline 5′-O-DMPx-protected nucleosides
  作者：Shyamapada Banerjee、P. Srishylam、S. Rajendra Prasad、Michael T. Migawa、Eric E. Swayze、Yogesh S. Sanghvi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.06.081

  日期：2012.8

  A convenient single-step synthesis of several 2,7-dimethyl-9-phenylxanthen-9-ol (DMPx-OH) analogs has been accomplished using a Friedel–Crafts reaction. Treatment of various DMPx-OH with unprotected 2′-O-methoxyethyl-ribonucleosides (MOE) in the presence of B(C6F5)3, as a Lewis Acid catalyst, furnished 5′-O-protected derivatives of 2′-MOE-ribonucleosides in good yields. The deprotection of the DMPx

  使用Friedel-Crafts反应已经完成了几种2,7-二甲基-9-苯基黄嘌呤9-醇（DMPx-OH）类似物的便捷一步合成。在路易斯酸催化剂的B（C 6 F 5）3存在下，用未保护的2' - O-甲氧基乙基-核糖核苷（MOE）处理各种DMPx-OH ，得到5'- O-保护的2'-衍生物MOE-核糖核苷产率高。DMPx基团的脱保护是通过在非常温和的条件下进行酸水解来实现的。在合成的五个DMPx类似物中，2,7-二甲基-9-（4-硝基苯基）氧杂蒽-9-基团提供了结晶产物，使得能够进行非色谱分离5'- O - Protetcated核苷。