1-(4-hydroxyphenyl)-4-nitro-3-phenylbutan-1-one | 1093881-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(4-hydroxyphenyl)-4-nitro-3-phenylbutan-1-one
• CAS: 1093881-86-7
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₄
• 分子量: 285.299
• InChiKey: MAGCOGGJYHETFN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  124-126 °C(Solv: ligroine (8032-32-4); ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  507.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.258±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-hydroxyphenyl)-4-nitro-3-phenylbutan-1-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 三苯基膦 偶氮二甲酸二异丙酯 、 ammonium acetate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-hydroxysulfosuccinimide sodium salt 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 85.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  FLUORESCENT NEAR INFRA-RED (NIR) DYES

  摘要：

  公式（I）描述了一种化合物，其中每个A（可以相同也可以不同）是从氟化物、氯化物、溴化物和碘化物中选择的卤素，或者是O—Y，其中Y是取代或未取代的、饱和或不饱和的、直链或支链烷基基团。R1、R2、R3、R6、R7和R8分别独立地是H、OH、NO2或O-L-X，其中L是一个间隔基团，X是一个共轭基团或水溶性基团。R1、R2、R3中至少一个是OH或O-L-X，R6、R7和R8中至少一个是OH或O-L-X。R4和R5（可以相同也可以不同）分别独立地是H；或者是取代或未取代的、饱和或不饱和的、环状基团；取代或未取代的、饱和或不饱和的杂环基团；或者取代或未取代的、饱和或不饱和的、直链或支链烷基基团。还描述了包括本发明化合物的染料共轭物。

  公开号：

  US20120232282A1
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 二乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-(4-hydroxyphenyl)-4-nitro-3-phenylbutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过近红外荧光探针在细胞和大鼠痛风性关节炎模型中对HNO的抗炎作用进行成像。

  摘要：

  硝基氧（HNO）通过抑制炎症途径在抗炎作用中起着至关重要的作用，但是由于复杂的生物合成途径（其中H2S与NO之间的相互作用同时生成HNO），内源性HNO生成的细节仍然具有挑战性线粒体中的多硫化物（H2Sn）。此外，几乎所有可用的HNO荧光探针都用于对细胞和组织中的HNO进行成像，而不是就地实时检测线粒体和动物中HNO和H2Sn的同时形成。在这里，我们开发了一种针对线粒体的近红外荧光探针，即Mito-JN，以检测细胞和大鼠模型中HNO的生成。探头由三个部分组成：作为荧光信号转导子的Aza-BODIPY，作为线粒体靶向剂的三苯基phosph阳离子和作为HNO响应单元的二苯基膦基苯甲酰基。响应机制是基于氮杂-叶立德分子内酯氨解反应，并伴有荧光发射。Mito-JN对HNO表现出比其他各种生物学相关物种高的选择性和敏感性。Mito-JN已成功用于检测HNO的内源性生成，HNO源自活细胞中H2S与NO

  DOI：

  10.1039/c8tb02494d

文献信息

• [EN] FLUORESCENT NEAR INFRA-RED (NIR) DYES<br/>[FR] COLORANTS FLUORESCENTS DANS LE PROCHE INFRAROUGE (NIR)
  申请人：HAE THERAPEUTICS

  公开号：WO2011048217A1

  公开（公告）日：2011-04-28

  A compound of formula (I) is described in which each A, which may be the same or different, is a halide selected from fluoride, chloride, bromide and iodide, or is O-Y, wherein Y is a substituted or unsubstituted, saturated or unsaturated, straight or branched chain alkyl moiety. R1, R2, R3, R6, R7, and R8 are each independently H, OH, NO2 or O-L-X, wherein L is a spacer group, and X is a conjugation group or a water- solubilizing group. At least one of R1, R2, R3 is OH or O-L-X and at least one of R6, R7, and R8 is OH or O-L-X. R4 and R5, which may be the same or different, are each independently H; or are a substituted or unsubstituted, saturated or unsaturated, cyclic moiety; a substituted or unsubstituted, saturated or unsaturated heterocyclic moiety; or a substituted or unsubstituted, saturated or unsaturated, straight or branched chain alkyl moiety. Also described are dye conjugates comprising a compound of the invention.

  化合物的结构式（I）中描述了每个A，它可以相同也可以不同，是从氟化物、氯化物、溴化物和碘化物中选择的卤素，或者是O-Y，其中Y是取代或未取代的、饱和或不饱和的、直链或支链烷基基团。R1、R2、R3、R6、R7和R8各自独立地是H、OH、NO2或O-L-X，其中L是一个间隔基团，X是一个共轭基团或水溶性基团。R1、R2、R3中至少有一个是OH或O-L-X，R6、R7和R8中至少有一个是OH或O-L-X。R4和R5，它们可以相同也可以不同，各自独立地是H；或者是一个取代或未取代的、饱和或不饱和的、环状基团；一个取代或未取代的、饱和或不饱和的杂环基团；或者是一个取代或未取代的、饱和或不饱和的、直链或支链烷基基团。还描述了包含本发明化合物的染料结合物。
• Syntheses, Electrochemistry, and Photodynamics of Ferrocene–Azadipyrromethane Donor–Acceptor Dyads and Triads
  作者：Anu N. Amin、Mohamed E. El-Khouly、Navaneetha K. Subbaiyan、Melvin E. Zandler、Mustafa Supur、Shunichi Fukuzumi、Francis D’Souza

  DOI：10.1021/jp205236n

  日期：2011.9.8

  been utilized as an electron acceptor to synthesize a series of dyads and triads linked with a well-known electron donor, ferrocene. The structural integrity of the newly synthesized dyads and triads was established by spectroscopic, electrochemical, and computational methods. The DFT calculations revealed a ‘molecular clip’-type structure for the triads wherein the donor and acceptor entities were separated

  发射近红外光的敏化剂硼螯合的四芳基氮杂二吡咯甲烷已被用作电子受体，以合成一系列与著名的电子供体二茂铁相连的二重体和三重体。通过光谱，电化学和计算方法确定了新合成的二元组和三元组的结构完整性。DFT计算揭示了三合一分子的“分子夹”型结构，其中供体和受体实体相隔约14Å。差分脉冲伏安法与光谱电化学研究相结合，揭示了氧化还原态并估计了电荷分离态的能量。自由能计算表明，电荷从共价连接的二茂铁与单线态激发的ADP分离，从而生成Fc + -ADP•–大力支持。因此，稳态发射研究表明在所有研究的二元组和三元组中ADP荧光的定量猝灭。飞秒激光闪光光解研究通过提供形成近红外区域诊断吸收带的ADP自由基阴离子（ADP •–）形成的光谱证据，为这些供体-受体系统中光诱导的电子转移的发生提供了具体的证据。的电荷分离和电荷重组通过监测ADP的上升和衰减测量的动力学• -能带揭示了这些分子系统中超快的电荷分离。发现具
• A fluorescence off–on reporter for real time monitoring of gemcitabine delivery to the cancer cells
  作者：Sankarprasad Bhuniya、Min Hee Lee、Hyun Mi Jeon、Ji Hye Han、Jae Hong Lee、Nayoung Park、Sukhendu Maiti、Chulhun Kang、Jong Seung Kim

  DOI：10.1039/c3cc42653j

  日期：——

  We present the design, synthesis, optical properties and in vitro biological assessments of the theranostic prodrug 6 in which a near IR fluorophore is conjugated with a cancer cell-directing biotin unit; further it is linked with the anti-cancer drug gemcitabine via a self-immolative spacer, a disulfide bond. The prodrug 6 is able to monitor drug delivery and cellular imaging.

  我们展示了治疗诊断前药6的设计、合成、光学性质和体外生物评估，其中一种近红外荧光探针与癌细胞定向生物素单元结合；此外，它还通过自分解间隔物——二硫键与抗癌药物吉西他滨连接。前药6能够监测药物递送和细胞成像。
• A convenient method for multicolour labelling of proteins with BODIPY fluorophores via tyrosine residues
  作者：Miffy. H. Y. Cheng、Huguette Savoie、Francesca Bryden、Ross. W. Boyle

  DOI：10.1039/c7pp00091j

  日期：2017.8

  Fluorescence is an essential imaging modality for labelling and visualising cells and sub-cellular structures. Multicolour labelling is especially challenging due to differences in physicochemical and photophysical behaviour of structurally unrelated fluorophores in the heterogeneous environments found in sub-cellular compartments. Herein, we report the conjugation of three azide-bearing BODIPYs with

  荧光是标记和可视化细胞和亚细胞结构的重要成像方式。由于在亚细胞区室中发现的异质环境中，结构上不相关的荧光团在理化和光物理行为上的差异，多色标记尤其具有挑战性。在本文中，我们报道了三个叠氮化物轴承BODIPYs缀合具有类似核心结构但是广泛不同的发射波长（绿色，红色和NIR）到模型球状蛋白质（BSA）的酪氨酸残基经由常见的链接方法。所得的BODIPY-BSA共轭物已证明可用于生物应用的多波长荧光发射。通过活细胞共聚焦显微镜成像在HeLa细胞中进行荧光成像，并观察到良好的细胞内定位可视化。
• Fluorescent and Water Dispersible Single‐Chain Nanoparticles: Core–Shell Structured Compartmentation
  作者：Justus F. Hoffmann、Andreas H. Roos、Franz‐Josef Schmitt、Dariush Hinderberger、Wolfgang H. Binder

  DOI：10.1002/anie.202015179

  日期：2021.3.29

  biomedical delivery systems. Based on their synthesis by single‐chain collapse into nanoparticular systems, their internal structure is complex, resulting in nanosized domains preformed during the crosslinking process. In this study we present proof of such nanocompartments within SCNPs via a combination of electron paramagnetic resonance (EPR) and fluorescence spectroscopy. A novel strategy to encapsulate labels

  单链纳米粒子（SCNP）是类似于蛋白质的高度通用的结构，能够充当催化剂或生物医学输送系统。基于它们通过单链塌陷合成为纳米颗粒系统，它们的内部结构很复杂，导致在交联过程中预先形成纳米尺寸的域。在这项研究中，我们通过电子顺磁共振（EPR）和荧光光谱的结合证明了 SCNP 内存在这种纳米隔室。提出了一种将标签封装在水分散性 SCNP 中的新策略，其流体动力学半径约为 5 nm，基于具有额外共价结合标签的两亲性聚合物，通过铜催化叠氮化物/炔烃“点击”反应 (CuAAC) 连接。通过电子顺磁共振（EPR）实验获得了 SCNP 内部和标签微环境的详细轮廓，然后评估了它们的光物理特性。