N-propargyl 1-ethyl-2-{[2-(2,5-difluorophenyl)-pyrazol-3-yl]methyl}-1H-benzimidazole-5-carboxamide | 438554-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N-propargyl 1-ethyl-2-{[2-(2,5-difluorophenyl)-pyrazol-3-yl]methyl}-1H-benzimidazole-5-carboxamide
• 英文别名: 2-[[2-(2,5-difluorophenyl)pyrazol-3-yl]methyl]-1-ethyl-N-prop-2-ynylbenzimidazole-5-carboxamide
• CAS: 438554-13-3
• 化学式: C₂₃H₁₉F₂N₅O
• 分子量: 419.434
• InChiKey: OINKTBCTWAZBII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  64.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-propargyl 1-ethyl-2-{[2-(2,5-difluorophenyl)-pyrazol-3-yl]methyl}-1H-benzimidazole-5-carboxamide 在 Acetic acid, mercury(2+) salt (2:1) potassium carbonate 、 乙酸乙酯 、 水 、 氯化钠 、 magnesium sulfate 、 乙醚 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 6.0h， 以to give 1-ethyl-2-{[2-(2,5-difluorophenyl)-pyrazol-3-yl]methyl}-5-(5-methyl-oxazol-2-yl)-1H-benzimidazole, which的产率得到1-ethyl-2-{[2-(2,5-difluorophenyl)-pyrazol-3-yl]methyl}-5-(5-methyl-oxazol-2-yl)-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  Benzimidazole and pyridylimidazole derivatives

  摘要：

  本发明涉及苯并咪唑、吡啶咪唑和相关的双环杂芳化合物，所有这些化合物都可以用公式I描述。本发明特别涉及那些与GABAA受体的苯二氮平位点具有高选择性和高亲和力的化合物。本发明还涉及包含这种化合物的制药组合物，并将这种化合物用于治疗某些中枢神经系统（CNS）疾病。还公开了制备公式I化合物的新型过程。本发明还涉及将苯并咪唑、吡啶咪唑和相关的公式I双环杂芳化合物与一种或多种其他CNS药物结合使用，以增强其他CNS药物的效果。此外，本发明还涉及将这些化合物用作探针，用于定位组织切片中的GABAA受体。

  公开号：

  US20060025425A1
• 作为产物：
  描述：

  草酰氯 、 1-ethyl-2-{[2-(2,5-difluorophenyl)-pyrazol-3-yl]methyl}-1H-benzimidazole-5-carboxylate 在 N,N-二甲基甲酰胺 炔丙胺 、 碳酸氢钠 、 二氯甲烷 、 氯化钠 、 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.5h， 以to give 462 mg of crude N-propargyl 1-ethyl-2-{[2-(2,5-difluorophenyl)-pyrazol-3-yl]methyl}-1H-benzimidazole-5-carboxamide的产率得到N-propargyl 1-ethyl-2-{[2-(2,5-difluorophenyl)-pyrazol-3-yl]methyl}-1H-benzimidazole-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Benzimidazole and pyridylimidazole derivatives

  摘要：

  本发明涉及苯并咪唑、吡啶咪唑及相关的双环杂芳基化合物，所有这些化合物均可用I式描述。本发明特别涉及与GABAA受体的苯二氮卓位点具有高度选择性和高亲和力的这类化合物。本发明还涉及包含这种化合物的制药组合物，以及在治疗某些中枢神经系统（CNS）疾病中使用这种化合物。还披露了制备I式化合物的新型过程。本发明还涉及将苯并咪唑、吡啶咪唑和相关的双环杂芳基化合物与一种或多种其他CNS药剂结合使用，以增强其他CNS药剂的效果。此外，本发明还涉及将这些化合物用作定位组织切片中GABAA受体的探针。

  公开号：

  US20030069257A1

文献信息

• Benzimidazole and Pyridylimidazole Derivatives
  申请人：Li Guiying

  公开号：US20080227793A1

  公开（公告）日：2008-09-18

  This invention relates to benzimidazoles, pyridylimidazoles and related bicyclic heteroaryl compounds, all of which may be described by of Formula I The invention is particularly related to such compounds that bind with high selectivity and high affinity to the benzodiazepine site of GABA A receptors. This invention also relates to pharmaceutical compositions comprising such compounds and to the use of such compounds in treatment of certain central nervous system (CNS) diseases. Novel processes for preparing compounds of Formula I are disclosed. This invention also relates to the use of benzimidazoles, pyridylimidazoles and related bicyclic heteroaryl compounds of Formula I in combination with one or more other CNS agents to potentiate the effects of the other CNS agents. Additionally this invention relates to the use such compounds as probes for the localization of GABA A receptors in tissue sections.

  本发明涉及苯并咪唑、吡啶咪唑和相关的双环杂芳烃化合物，所有这些化合物都可以用公式I描述。本发明特别涉及与GABAA受体的苯二氮卓位点具有高选择性和高亲和力的这种化合物。本发明还涉及包含这种化合物的制药组合物以及在治疗某些中枢神经系统（CNS）疾病中使用这种化合物的用途。还公开了制备公式I化合物的新方法。本发明还涉及将公式I的苯并咪唑、吡啶咪唑和相关的双环杂芳烃化合物与一个或多个其他CNS药剂联合使用以增强其他CNS药剂的效果。此外，本发明还涉及将这些化合物用作定位组织切片中的GABAA受体的探针。
• BENZIMIDAZOLE AND PYRIDYLIMIDAZOLE DERIVATIVES AS LIGANDS FOR GABA RECEPTORS
  申请人：NEUROGEN CORPORATION

  公开号：EP1368342A2

  公开（公告）日：2003-12-10
• US6916819B2
  申请人：——

  公开号：US6916819B2

  公开（公告）日：2005-07-12
• US7300945B2
  申请人：——

  公开号：US7300945B2

  公开（公告）日：2007-11-27
• US7642267B2
  申请人：——

  公开号：US7642267B2

  公开（公告）日：2010-01-05