2-oxo-2-phenylethyl diethylcarbamodithioate | 61998-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-oxo-2-phenylethyl diethylcarbamodithioate
• 英文别名: Diethyl-dithiocarbamic acid 2-oxo-2-phenyl-ethyl ester；phenacyl N,N-diethylcarbamodithioate
• CAS: 61998-04-7
• 化学式: C₁₃H₁₇NOS₂
• 分子量: 267.416
• InChiKey: XIBBFKWJHMAUNO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  102 °C
• 沸点：
  379.6±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.164±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  77.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-oxo-2-phenylethyl diethylcarbamodithioate 在 硫酸 作用下， 反应 0.08h， 以92%的产率得到2-(NN-diethylamino)-4-phenyl-1,3-dithiolium hydrogen sulphate
  参考文献：
  名称：

  Rowe, David J.; Garner, David C.; Joule, John A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 1907 - 1910

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 2-oxo-2-phenylethyl diethylcarbamodithioate
  参考文献：
  名称：

  CS2、胺和氧化亚硝叶立德在水中的多组分反应：直接获得 β-酮基二硫代氨基甲酸酯、噻唑烷-2-硫酮和噻唑-2-硫酮

  摘要：

  已经描述了通过 CS 2 、胺和氧化硫叶立德的多组分反应合成 β-酮基二硫代氨基甲酸酯、噻唑烷-2-硫酮和噻唑-2-硫酮的简单、通用且无催化剂的合成方法。β-酮基亚砜叶立德在 CS 2和仲胺存在下生成 β-酮基二硫代氨基甲酸酯，而伯胺在酸性环境中脱水后生成噻唑烷-2-硫酮或噻唑-2-硫酮。反应过程简单，底物范围广，官能团耐受性好。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02763

文献信息

• Utility of N-Bromosuccinimide–Water Combination as a Green Reagent for Synthesis of N,S-Heterocycles and Dithiocarbamates from Styrenes
  作者：Firouz Matloubi Moghaddam、Mehri Goudarzi

  DOI：10.1055/s-0040-1707258

  日期：2020.11

  An efficient and unprecedented green protocol has been developed for the synthesis of N,S-heterocycles from styrenes and alkyl dithiocarbamates with high to excellent yields. The reaction of primary or secondary amines, CS2, and styrenes was carried out in water in the presence of a catalytic amount of an inorganic base. All products were made by using an N-bromosuccinimide–H2O combination as a green

  已开发出一种高效且前所未有的绿色方案，用于从苯乙烯和二硫代氨基甲酸烷基酯合成 N,S-杂环，收率高至极好。在催化量的无机碱存在下，伯胺或仲胺、CS2和苯乙烯的反应在水中进行。所有产品均使用 N-溴代琥珀酰亚胺-H2O 组合作为绿色且廉价的试剂制成。
• A novel isocyanide-based three-component reaction: a facile synthesis of substituted 2H-pyran-3,4-dicarboxylates
  作者：Mohammad A. Khalilzadeh、Zinatossadat Hossaini、Mohammad M. Baradarani、Adel Hasannia

  DOI：10.1016/j.tet.2010.08.041

  日期：2010.10

  for synthesis of 2H-pyran-3,4-dicarboxylates using the three-component reaction of dithiocarbamates, dialkyl acetylenedicarboxylates, and isocyanides in solvent-free conditions is described. In these reactions, synthesis of dithiocarbamates is possibly based on the one-pot reaction of secondary amines, CS2, and alkyl halides in solvent-free conditions without using a catalyst. The mild reaction conditions

  描述了一种在无溶剂条件下使用二硫代氨基甲酸酯，乙炔基二羧酸二烷基酯和异氰酸酯的三组分反应合成2 H-吡喃-3,4-二羧酸酯的有效方法。在这些反应中，二硫代氨基甲酸酯的合成可能基于仲胺，CS 2和烷基卤化物在无溶剂条件下的一锅反应，而无需使用催化剂。温和的反应条件和高产率的反应显示了这些方法的良好合成优势。
• Water‐Involved C−S Bond Formation for the Synthesis of β‐Keto Dithiocarbamates from Thiuram Disulfides
  作者：Cheng‐Li Yang、Xin‐Yi Jiang、Yue‐Xiao Wu、Er‐Jun Hao、Zhi‐Bing Dong

  DOI：10.1002/ejoc.202101293

  日期：2022.2.4

  An iodine-mediated synthesis strategy for rapid synthesis of sulfenamides was reported. By using iodine as oxidant, various thiophenols and amines (mainly secondary amines) could quickly and smoothly proceed the CDC reaction, affording the target N−S formation products with good yields. The protocol features metal-free, easy performance, short reaction time, variety of substrates and good yields, showing

  报道了一种碘介导的快速合成亚磺酰胺的合成策略。通过使用碘作为氧化剂，各种苯硫酚和胺（主要是仲胺）可以快速平稳地进行CDC反应，以良好的收率提供目标N-S形成产物。该方案具有不含金属、性能简单、反应时间短、底物种类多、产率高等特点，在制备多种生物或药物活性化合物方面显示出潜在的合成价值。
• WIRKSTOFFE GEGEN PARASITÄRE HELMINTHEN
  申请人：PHILIPPS-UNIVERSITÄT MARBURG

  公开号：EP3235815A1

  公开（公告）日：2017-10-25

  Die vorliegende Erfindung betrifft neue chemische Wirkstoffe gegen Erkrankungen, die durch Helminthen hervorgerufen werden (z. B. Schistosomiasis). Sie umfasst im wesentlichen Verbindungen mit mindestens einer Dithiocarbamat-und/oder Dithiocarbazat-Teilstruktur.

  本发明涉及防治由蠕虫（如血吸虫病）引起的疾病的新化学制剂。它主要包括至少具有一种二硫代氨基甲酸酯和/或二硫代氨基甲酸酯亚结构的化合物。
• Dithiolium Derivatives. I. 2-Dialkylamino-1,3-dithiolium Perchlorates¹
  作者：E. Campaigne、N. W. Jacobsen

  DOI：10.1021/jo01030a010

  日期：1964.7