O-acetyl-L-tyrosine | 6636-22-2

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 天然氨基酸及其衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: O-acetyl-L-tyrosine
• 英文别名: O-Acetyl-L-tyrosin；(2S)-3-(4-acetyloxyphenyl)-2-azaniumylpropanoate
• CAS: 6636-22-2
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₄
• mdl: MFCD01075700
• 分子量: 223.229
• InChiKey: QBFQXAKABOKEHT-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 熔点：
  > 190°C (dec.)
• 溶解度：
  可溶于酸水溶液（轻微，超声处理），DMSO（轻微）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  89.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2922509090
• 安全说明：
  S22,S24/25
• 储存条件：
  存储温度应保持在0-5°C范围内。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-acetyl-L-tyrosine 生成 N-(O-acetyl-N-cyclopentyloxycarbonyl-L-tyrosyl)-glycine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  New Amine-masking Groups for Peptide Synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01574a029
• 作为产物：
  描述：

  L-酪氨酸乙酯 在 高氯酸 、 水 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 O-acetyl-L-tyrosine
  参考文献：
  名称：

  鼻吸收药物的机理II：酪氨酸的吸收及其结构修饰对其吸收的影响

  摘要：

  L-酪氨酸的鼻吸收和结构修饰对该吸收的影响已使用原位实验技术进行了研究。发现氨基酸的鼻吸收程度在pH值为4.0和7.4时相同，但取决于浓度在2.8 X 10（-4）-2.2 X 10（-3）M范围内。O-酰基-L-酪氨酸酯虽然具有较高的辛醇-水（pH 7.4）分配系数，但其鼻吸收率与母体氨基酸相同。另一方面，发现N-乙酰基-L-酪氨酸具有与L-酪氨酸相似的分配系数和鼻吸收率。L-酪氨酸的羧基部分的酯化导致衍生物在原位灌注介质中水解产生原始氨基酸。这些衍生物的鼻吸收率是 因此，由总体消失速率确定，该消失速率占水解为L-酪氨酸的速率。这些羧酸酯的吸收速度是L-酪氨酸的4到10倍。尽管L-酪氨酸的羧酸酯具有比母体氨基酸更高的辛醇-水分配系数，但是鼻吸收速率的差异不能仅归因于分配系数。这些酯所观察到的吸收速率的提高是由于在羧酸酯部分上没有负电荷引起的。这种负电荷的结果是，尽管分配系数存在显着差异，

  DOI：

  10.1002/jps.2600741210

文献信息

• [EN] N-METHYL AMINO ACIDS<br/>[FR] ACIDES N-METHYL AMINES
  申请人：UBIQUITOUS TECHNOLOGIES PTY LT

  公开号：WO2004007427A1

  公开（公告）日：2004-01-22

  The present invention relates to a compound of formula (I) or (II), processes for preparing them, peptides including them and kits involving them.

  这项发明涉及到式(I)或(II)的化合物，制备它们的方法，包括它们的肽和涉及它们的试剂盒。
• Trifluoroborane-Catalyzed C–H Functionalization/S–H Insertion Reaction: Construction of N,S-Acetal Quaternary Centers
  作者：Yan Cai、Haihong Ge、Weize Sun、Zhiwei Miao

  DOI：10.1055/s-0034-1380384

  日期：2015.6

  The trifluoroborane-catalyzed C–H functionalization/S–H insertion reaction of α-diazophosphonates with thiols has been developed. A plausible reaction mechanism has been proposed to understand the combined reaction. This process provides straightforward access to N,S-acetals containing quaternary centers in moderate to good yields and chemoselectivity.

  三氟硼烷催化的α-重氮磷酸酯与硫醇的C-H官能化/S-H插入反应已经被开发出来。已经提出了一个合理的反应机理来理解这个复合反应。这个过程以中等到良好的产率和化学选择性提供了直接访问含有季铵中心的N,S-缩醛。
• Peptide Derivative
  申请人：Sakurada Shinobu

  公开号：US20080009448A1

  公开（公告）日：2008-01-10

  A pharmaceutical composition comprising a peptide derivative or its pharmaceutical equivalent salt having a general formula, R 1 N═C(R 2 )-AA 1 -AA 2 -AA 3 -AA 4 -Y, in which R 1 is such as a hydrogen, R 2 is such as a methyl group, Y is such as a methylamino group, AA 1 is such as a tyrosine group, AA 2 is such as a D-arginine group, AA 3 is such as a phenylalanine group, and AA 4 is such as a N-methyllysine group has analgesic activity against a variety of pains on both subcutaneous and oral administration.

  一种包括肽衍生物或其药用等效盐的药物组合物，其具有一般式R1N═C(R2)-AA1-AA2-AA3-AA4-Y，其中R1为氢，R2为甲基基团，Y为甲基氨基基团，AA1为酪氨酸基团，AA2为D-精氨酸基团，AA3为苯丙氨酸基团，AA4为N-甲基赖氨酸基团，在皮下和口服给药时对各种疼痛具有镇痛活性。
• [DE] VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON <18>F-FLUORIERTEN ALPHA-AMINOSÄUREN<br/>[EN] METHOD FOR THE PRODUCTION OF <18>F-FLUORINATED ALPHA ACIDS<br/>[FR] PROCEDE POUR PRODUIRE DES ACIDES AMINES ALPHA FLUORES< >AU <18>F
  申请人：ABX GMBH

  公开号：WO2003099746A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 18F-fluorierten α-Aminosäuren und 18F-fluorierten α-Amino­säurederivaten. Dabei sind folgende Schritte vorgesehen: (a) Umsetzen einer 18F-fluorierten Verbindung der For­mel I in der R1 und R2 unabhängig voneinander Wasserstoff, eine Hydro­xygruppe, eine Benzyloxygruppe oder eine Alkoxygruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen darstellen oder Rl und R2 gemeinsam eine -0-CH2-0-Gruppe bilden; und X ein Halogen, eine Tosyl-, Mesyl- oder Trifluormethan­sulfonyl-Gruppe darstellt; mit einem achiralen oder chiralen Ni(II)-Komplex einer Schiffchen Base einer Verbindung der Formel II in der R3 Wasserstoff oder eine unverzeigte oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen darstellt, in Ge­genwart eines chiralen Katalysators und einer Hilfsbase; und (b) Spalten der in Schritt (a) erhaltenen Verbindung.

  该发明涉及一种制备18F-氟化α-氨基酸和18F-氟化α-氨基酸衍生物的方法。其中包括以下步骤：(a) 将具有以下结构的18F-氟化合物I与R1和R2分别表示氢、羟基、苄氧基或含有1至5个碳原子的烷氧基，或者R1和R2共同形成一个-0-CH2-0-基团；X表示卤素、对甲苯磺酰基、甲磺酰基或三氟甲磺酰基；与具有以下结构的化合物II的R3表示氢或含有1至5个碳原子的直链或支链烷基的非手性或手性Ni(II)络合物、一个手性催化剂和一个辅助碱；以及(b) 分解步骤(a)中得到的化合物。
• Large-scale synthesis of α-amino acid-<i>N</i>-carboxyanhydrides
  作者：J. Edward Semple、Bradford Sullivan、Kevin N. Sill

  DOI：10.1080/00397911.2016.1249289

  日期：2017.1.2

  Purification methods including repeated crystallizations, extraction, and flash column chromatography have been devised. However, these methods are not easily amendable to large-scale NCA preparations. This article describes the synthesis of numerous highly purified NCAs on a >100 g scale using a simple filtration step through diatomaceous earth (celite). The resulting NCAs provided polyethylene glycol

  摘要 由α-氨基酸-N-羧酸酐（NCA）单体制备的杂聚物和均聚物是广泛有用的产品。过去对纯 NCA 单体的制备进行了广泛的研究。已经设计了包括重复结晶、萃取和快速柱色谱在内的纯化方法。然而，这些方法不容易修改为大规模 NCA 制剂。本文描述了使用简单的硅藻土 (硅藻土) 过滤步骤以 > 100 g 的规模合成大量高度纯化的 NCA。由此产生的 NCA 提供了聚乙二醇 (PEG)-氨基酸三嵌段聚合物，不含低分子量副产物，当使用未经过滤的 NCA 批次时，通常会观察到这些副产物。还公开了在环境温度下制备NCA。传统上，加热使用光气源的 NCA 反应。这项研究表明，这些反应可以由试剂混合时形成的轻微放热驱动。这消除了对外部热源的需要，简化了大规模反应。图形概要