O-n-propylhydroxylamine | 5792-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O-n-propylhydroxylamine
• 英文别名: O-propylhydroxylamine；propoxyamine；n-propyloxyamine
• CAS: 5792-43-8
• 化学式: C₃H₉NO
• 分子量: 75.1106
• InChiKey: PRAARDGLAWZXML-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  101.9±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.852±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2922199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-n-propylhydroxylamine 在 盐酸 作用下， 以3.7 g的产率得到1-(亚氨基氧基)氯化丙烷
  参考文献：
  名称：

  一锅法制备O-烷基羟胺盐酸盐和N,O-二烷基羟胺盐酸盐的方法

  摘要：

  本发明涉及有机合成领域，具体为一锅法制备0‑烷基羟胺盐酸盐和N，O‑二烷基羟胺盐酸盐的方法，包括以下步骤：S1乙酰化：盐酸羟胺与水以及乙酸甲酯混合，室温搅拌下滴加氢氧化钠溶液，得中间体乙酰羟胺；S2烷基化：常温下向反应釜内滴加烷基化试剂后升温反应；S3水解纯化：反应合格后加入浓硫酸升温水解，合格后加入片碱或液碱调pH＝12，常压蒸馏后用盐酸酸化、冷却结晶、离心烘干得到最终产品；本发明选用乙酸甲酯作为乙酰保护剂，与乙酸乙酯相比具有以下优点：水溶性好、反应位阻小、保护充分、杂质少以及价格成本低等优点；同时产品纯度高、工艺操作简便、原料易得、废水成分简单对环境相对友好，适宜工业化生产。

  公开号：

  CN111747863A
• 作为产物：
  描述：

  O-烯丙基羟胺盐酸盐 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 O-n-propylhydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  45.氨基氧基衍生物。第二部分 N-羟基二胍的一些衍生物

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9600000229

文献信息

• 3-Alkoxyoxazolidin-2,4-dione aus N-Alkoxy-2-hydroxycarbonsäureamiden und 1,1′-Carbonyldiimidazol
  作者：Detlef Geffken

  DOI：10.1002/ardp.19803131002

  日期：——

  N‐Alkoxy‐2‐hydroxycarbonsäureamide 3 reagieren mit 1,1′‐Carbonyldiimidazol zu N‐Alkoxyoxazolidin‐2,4‐dionen 4. Hydrolyse von N‐(Tetrahydro‐2H‐2‐pyranyloxy)‐oxazolidin‐2,4‐dionen ergibt 3‐Hydroxyoxazolidin‐2,4‐dione 5, die mit Phenylisocyanat zu 7 und mit Benzoylchlorid zu 8 umgesetzt werden. Die Benzylaminolyse von 4 liefert 3‐Benzyloxazolidin‐2,4‐dione 10.

  N-烷氧基-2-羟基甲酰胺 3 与 1,1'-羰基二咪唑反应形成 N-烷氧基恶唑烷-2,4-二酮 4. N-（四氢-2H-2-吡喃氧基）-恶唑烷-2,4-二酮的水解得到3-羟基恶唑烷-2,4-二酮5，与异氰酸苯酯反应得到7，与苯甲酰氯反应得到8。4 的苄胺解得到 3-benzyloxazolidine-2,4-diones 10。
• Novel Fluorinated 7-Hydroxycoumarin Derivatives Containing an Oxime Ether Moiety: Design, Synthesis, Crystal Structure and Biological Evaluation
  作者：Qing-Qing Wang、Shu-Guang Zhang、Jian Jiao、Peng Dai、Wei-Hua Zhang

  DOI：10.3390/molecules26020372

  日期：——

  A series of fluorinated 7-hydroxycoumarin derivatives containing an oxime ether moiety have been designed, synthesized and evaluated for their antifungal activity. All the target compounds were determined by 1H-NMR, 13C-NMR, FTIR and HR-MS spectra. The single-crystal structures of compounds 4e, 4h, 5h and 6c were further confirmed using X-ray diffraction. The antifungal activities against Botrytis

  一系列含有肟醚部分的氟化 7-羟基香豆素衍生物已被设计、合成并评估了它们的抗真菌活性。目标化合物均经1H-NMR、13C-NMR、FTIR和HR-MS谱测定。使用X射线衍射进一步证实了化合物4e、4h、5h和6c的单晶结构。对灰葡萄孢菌（B. cinerea）、茄病链格孢（A. solani）、玉米赤霉病（G. zeae）、玉米根霉（R. solani）、轮炭孢霉（C. orbiculare）和交链孢霉（A. alternata）的抗真菌活性) 进行了体外评估。初步生物测定表明，一些设计的化合物对上述测试的真菌显示出有希望的抗真菌活性。引人注目的是，目标化合物5f和6h在100 μg/mL时对B. cinerea表现出优异的抗真菌活性，相应的抑制率分别达到90.1和85.0%，优于阳性对照蛇床子素（83.6%）和嘧菌酯（46.5%）。化合物5f被鉴定为有前景的抗灰霉病的候选杀菌剂，EC50值为5
• 17β-<i>O</i>-Aminoalkyloximes of 5β-Androstane-3β,14β-diol with Digitalis-like Activity:  Synthesis, Cardiotonic Activity, Structure−Activity Relationships, and Molecular Modeling of the Na⁺,K⁺-ATPase Receptor
  作者：Alberto Cerri、Nicoletta Almirante、Paolo Barassi、Alessandra Benicchio、Giorgio Fedrizzi、Patrizia Ferrari、Rosella Micheletti、Luisa Quadri、Enzio Ragg、Roberto Rossi、Marco Santagostino、Antonio Schiavone、Fulvio Serra、Maria Pia Zappavigna、Piero Melloni

  DOI：10.1021/jm990627w

  日期：2000.6.1

  with a 17-aminoalkoxyiminoalkyl or -alkenyl substituent was synthesized and evaluated for inhibition of Na(+),K(+)-ATPase and for inotropic activity. The highest inhibition was found with compounds having the substituent in configuration 17beta and the amino group at a distance of 6 or 7 bonds from C(17) of the digitoxigenin skeleton. The presence of the oxime function strengthens the interaction with

  合成了一系列具有17-氨基烷氧基亚氨基烷基或-烯基取代基的洋地黄样化合物，并评估了其对Na（+），K（+）-ATPase的抑制作用和正性肌力活性。在具有构型17beta的取代基且氨基距洋地黄毒苷骨架的C（17）6或7个键的距离处发现具有最高的抑制作用。肟功能的存在加强了与受体的相互作用，如果α，β-不饱和的话，则更有效，从而模仿了天然洋地黄化合物中不饱和内酯的电子状态。活性最高的化合物显示Na（+），K（+）-ATPase抑制能力（IC（50））比标准地黄毒苷原和地高辛高17-25倍，而正性肌力（EC（50））高3-11倍。孤立的豚鼠左心房。这些特征得到了分子模型的支持，该分子模型暗示了上述基团与Na（+），K（+）-ATPase的H1-H2域中特定氨基酸残基的可能相互作用。一些互动是文献中已经描述的经典互动；发现了碱性基团与Cys138的新的非常强的相互作用，为设计与受体此区域相互作用的
• Synthesis of 1-alkoxy-5-alkyluracils
  作者：Dae-Kee Kim、Ganghyeok Kim、Jinsoo Lim、Key H. Kim

  DOI：10.1002/jhet.5570320536

  日期：1995.9

  1-Alkoxy-5-alkyluracils 2a-f have been prepared by the reaction of 2-alkyl-3-methoxyacryloyl isocyanates 8a-b with alkoxyamines 9a-c followed by cyclization of the resulting N-alkoxy-N'-(2-alkyl-3-methoxyacryloyl)ureas 10a-f. The isocyanates 8a-b were prepared from ethyl 2-alkylacrylates 3a-b in 5 steps.

  1-烷氧基-5- alkyluracils 2A-F已经制备的2-烷基-3- methoxyacryloyl的反应异氰酸8A-B与烷氧基胺9A-C ，随后的环化所得Ñ -烷氧基- N” - （2-烷基-3-甲氧基丙烯酰基）脲10a-f。异氰酸酯8a-b是由2-烷基丙烯酸乙酯3a-b以5个步骤制备的。
• Synthesis and antienteroviral activity of a series of novel, oxime ether-containing pyridyl imidazolidinones
  作者：Jyh-Haur Chern、Chung-Chi Lee、Chih-Shiang Chang、Yen-Chun Lee、Chia-Liang Tai、Ying-Ting Lin、Kak-Shan Shia、Ching-Yin Lee、Shin-Ru Shih

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.07.084

  日期：2004.10

  SAR studies revealed that the chain length of the alkyl linker and the alkyl substituent at the oxime ether group largely influenced the in vitro anti-EV71 activity of this new class of potent antiviral agents. Among this series of compounds synthesized, the pyridyl imidazolidinone with an ethyl oxime ether group located at the para position of the phenoxyl ring (8b) was identified as the most potent

  合成了一系列新颖的含肟醚的吡啶基咪唑啉酮，并通过噬斑减少试验评估了它们的抗病毒活性。非常有趣的是，这类化合物对人肠病毒特别是肠病毒71（EV71）具有特异性。一些衍生物强烈抑制肠病毒的复制，其活性高于或等同于参考化合物（如A1和A2）的活性。SAR的初步研究表明，在肟醚基团上的烷基接头和烷基取代基的链长在很大程度上影响了这类新型抗病毒剂的体外抗EV71活性。在这一系列合成的化合物中，位于苯氧基环对位（8b）的带有乙基肟醚基的吡啶基咪唑啉酮被鉴定为最有效的肠病毒71抑制剂（IC50 = 0.001 microM），对RD（横纹肌肉瘤）细胞系（CC50）没有明显的细胞毒性作用> 25 microM）。此外，该化合物已显示出针对纳摩尔浓度范围内测试的大多数肠道病毒血清型的广谱活性。