(E)-(4R,5R)-5-Hydroxy-2,4-dimethyl-hex-2-enoic acid ethyl ester | 101711-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-(4R,5R)-5-Hydroxy-2,4-dimethyl-hex-2-enoic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl (2E,4R,5R)-5-hydroxy-2,4-dimethyl-2-hexenoate；ethyl (E,4R,5R)-5-hydroxy-2,4-dimethylhex-2-enoate
• CAS: 101711-83-5
• 化学式: C₁₀H₁₈O₃
• 分子量: 186.251
• InChiKey: KHMXOJRYDMSTCR-AIORQRFUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.51
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(4R,5R)-5-Hydroxy-2,4-dimethyl-hex-2-enoic acid ethyl ester 在 [Rh((R)-BINAP)(nbd)] tetrafluoroborate 咪唑 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -78.0 ℃ 、6.89 MPa 条件下， 反应 3.0h， 生成 (2S,4R,5R)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,4-dimethyl-hexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  前莫能菌素的不对称合成，莫能菌素生物合成中的潜在中间体。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00269a073
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-methylbutan-1-ol 在 草酰氯 、 氢氟酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (E)-(4R,5R)-5-Hydroxy-2,4-dimethyl-hex-2-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  前莫能菌素的不对称合成，莫能菌素生物合成中的潜在中间体。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00269a073

文献信息

• Asymmetric synthesis of premonensin, a potential intermediate in the biosynthesis of monensin
  作者：David A. Evans、Marcello. DiMare

  DOI：10.1021/ja00269a073

  日期：1986.4