benzyl 1,6-dihydro-3(2H)-pyridinone-1-carboxylate | 82644-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 1,6-dihydro-3(2H)-pyridinone-1-carboxylate
• 英文别名: Benzyl 5-oxo-5,6-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate；benzyl 3-oxo-2,6-dihydropyridine-1-carboxylate
• CAS: 82644-99-3
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₃
• 分子量: 231.251
• InChiKey: BCWZIHUDABPCQX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  396.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.245±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 1,6-dihydro-3(2H)-pyridinone-1-carboxylate 在 platinum(IV) oxide 、 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium hypochlorite 、 mercury(II) diacetate 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 silver(l) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 苯 为溶剂， -15.0~200.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 82.66h， 生成 3-(carboxymethyl)-3-ethyl-2-piperidinol lactone
  参考文献：
  名称：

  1,6-Dihydro-3(2H)-pyridinones. V. Total synthesis of (.+-.)-eburnamonine.

  摘要：

  3-乙基-3-甲氧羰基甲基哌啶（20）是通过 1，6-二氢-3(2H)-吡啶酮-1-甲酸苄基酯（5b）衍生出的不饱和醛（12）制备的。将 20 N-氯化并随后与碱接触，可以得到 rel-(2S，3R)-3-乙基-2-羟基哌啶-3-乙酸γ-内酯（3），收率很高。根据已知的方法，内酯（3）被转化为(±)-伯纳摩宁（1）和(±)-表伯纳摩宁（31）。此外，还讨论了从 20 到 3 的可能途径。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.1191
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-hydroxy-1,2,3,6-tetrahydropiperidine-1-carboxylate 在 氢氧化钾 、 jones reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 benzyl 1,6-dihydro-3(2H)-pyridinone-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  1,6-Dihydro-3(2H)-pyridinones. V. Total synthesis of (.+-.)-eburnamonine.

  摘要：

  3-乙基-3-甲氧羰基甲基哌啶（20）是通过 1，6-二氢-3(2H)-吡啶酮-1-甲酸苄基酯（5b）衍生出的不饱和醛（12）制备的。将 20 N-氯化并随后与碱接触，可以得到 rel-(2S，3R)-3-乙基-2-羟基哌啶-3-乙酸γ-内酯（3），收率很高。根据已知的方法，内酯（3）被转化为(±)-伯纳摩宁（1）和(±)-表伯纳摩宁（31）。此外，还讨论了从 20 到 3 的可能途径。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.1191

文献信息

• Preparation of <i>Z</i>-α,β-Unsaturated Diazoketones from Aldehydes. Application in the Construction of Substituted Dihydropyridin-3-ones
  作者：Isac G. Rosset、Antonio C. B. Burtoloso

  DOI：10.1021/jo401191s

  日期：2013.9.20

  The stereoselective preparation of α,β-unsaturated diazoketones with Z geometry is described from aldehydes and a new olefination reagent. When prepared from amino aldehydes, these diazoketones could be converted to substituted dihydropyridin-3-ones in just one step, after an intramolecular N–H insertion reaction. The straightforward synthesis of a natural trihydroxylated piperidine demonstrates the

  从醛和一种新的烯烃化试剂描述了具有Z几何形状的α，β-不饱和重氮酮的立体选择性制备。当由氨基醛制备时，在分子内NH插入反应后，仅一步即可将这些重氮酮转化为取代的二氢吡啶-3-酮。天然三羟基化哌啶的直接合成证明了这些不饱和重氮酮对哌啶的快速构建的实用性。
• 1,6-Dihydro-3(2H)-pyridinones. VI. Introduction of an amidocarbonylmethyl chain at C-4 of the 1,6-dihydro-3(2H)-pyridinone nucleus via photochemical (2+2) cycloaddition reaction.
  作者：TAKESHI IMANISHI、MAKOTO INOUE、YASUAKI WADA、MIYOJI HANAOKA

  DOI：10.1248/cpb.31.1235

  日期：——

  Photochemical reaction of N-substituted 1, 6-dihydro-3 (2H)-pyridinones (1) with vinyl acetate resulted in predominant formation of head-to-tail adducts with small amounts of head-to-head adducts. The head-to-tail adduct derivatives (22 and 30) were transformed into lactones (24 and 34), which were further derived to the 4-N, N-dimethyl-carbamoylmethyl-1, 6-dihydro-3 (2H)-pyridinones (2a and 2b, respectively).

  N-取代的 1，6-二氢-3 (2H)- 吡啶酮（1）与乙酸乙烯酯发生光化学反应后，主要形成头尾加合物，并有少量头对头加合物。头尾加合物衍生物（22 和 30）转化为内酯（24 和 34），再进一步衍生为 4-N，N-二甲基氨基甲酰基甲基-1，6-二氢-3 (2H)-吡啶酮（分别为 2a 和 2b）。
• 1,6-Dihydro-3(2H)-pyridinones as synthetic intermediates. Total synthesis of (.+-.)-eburnamonine.
  作者：Takeshi Imanishi、Kenichi Miyashita、Akira Nakai、Makoto Inoue、Miyoji Hanaoka

  DOI：10.1248/cpb.30.1521

  日期：——

  The allyl alcohol (11) derived from the dihydropyridinone (8) by a few steps was transformed into the ester (15) via the Claisen rearrangement, oxidation, esterification, and then hydrogenation. N-Chlorination of 15 followed by a basic hydrolysis afforded the lactone (3) exclusively which was converted into (±)-eburnamonine (1) by the known sequence.

  由二氢吡啶酮(8)经过几个步骤衍生的烯丙醇(11)，经过克莱森重排、氧化、酯化和氢化，转化为酯(15)。 15的N-氯化，然后进行碱性水解，仅得到内酯(3)，通过已知的顺序将其转化为(±)-依苯那莫宁(1)。
• 一种顺式-7,7-二氟-六氢-1H 吡咯并[3,4-c]吡啶衍生物及其制备方法
  申请人：南京药石科技股份有限公司

  公开号：CN111620866A

  公开（公告）日：2020-09-04

  本发明公开了一种顺式‑7,7‑二氟‑六氢‑1H‑吡咯并[3,4‑c]吡啶衍生物及其制备方法，包括以下步骤：以N‑取代基‑3‑氧代‑3,6‑二氢‑2H‑吡啶(化合物II)为原料，与化合物III(N‑(甲氧甲基)‑N‑(三甲基硅甲基)苄胺)发生3+2环加成反应得化合物IV；化合物IV与氟化试剂反应得化合物V；化合物V最后脱苄基保护基得到顺式‑7,7‑二氟‑六氢‑1H‑吡咯并[3,4‑c]吡啶衍生物(化合物I)。
• Azabicyclo quinolone carboxylic acids
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0413455B1

  公开（公告）日：1995-06-21