2-acetylamino-1,4-benzoquinone | 4053-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-acetylamino-1,4-benzoquinone
• 英文别名: 2-acetamido-1,4-benzoquinone；2-Acetamido-4-benzoquinone；N-(3,6-dioxocyclohexa-1,4-dien-1-yl)acetamide
• CAS: 4053-51-4
• 化学式: C₈H₇NO₃
• mdl: MFCD24549206
• 分子量: 165.148
• InChiKey: WUXIDIWNVOKGTB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  140-141 °C
• 沸点：
  377.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetylamino-1,4-benzoquinone 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 乙醇 、 tin(ll) chloride 作用下， 生成 2,5-二羟基-1,4-苯喹酮
  参考文献：
  名称：

  Kehrmann; Bahatrian, Chemische Berichte, 1898, vol. 31, p. 2401

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二硝基酚 在 tin 、 manganase dioxide 作用下， 以 盐酸 、 硫酸 为溶剂， 生成 2-acetylamino-1,4-benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  Buttrus, Nabeel H.; Cornforth, Sir John; Hitchcock, Peter B., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 851 - 858

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Oxydation selective en para des phenols par un complexe cuivrique oxydant
  作者：Patrice Capdevielle、Michel Maumy

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94154-6

  日期：1983.1

  Oxidation of phenols by molecular oxygen in the presence of the μ-oxo cupric catalyst Cu4Cl4O2 (CH3-CN)3 (A), can be selectively directed to give either oxidative coupling or para-hydroxylation (p-quinols or p-quinones) products by the choice of the (A)/(phenol) ratio. The mechanism is discussed and a -OH ligand transfer from CuII to the phenolic para position is proposed.

  在μ-氧代铜催化剂Cu 4 Cl 4 O 2（CH 3 -CN）3（A）存在下，分子氧可以氧化酚，从而选择性地进行氧化偶联或对羟基化反应（对-喹啉（对苯二酚或对苯二酚）产品，可以选择（A）/（苯酚）比率。讨论了该机理，并提出了-OH配体从Cu II转移到酚对位的方法。
• Oxidation of anisoles to <i>p</i>-benzoquinone monoketals catalyzed by a ruthenium complex of 1,4,7-trimethyl-1,4,7-triazacyclononane with <i>tert</i>-butyl hydroperoxide
  作者：Wai-Hung Cheung、Wing-Ping Yip、Wing-Yiu Yu、Chi-Ming Che

  DOI：10.1139/v05-060

  日期：2005.6.1

  A protocol based on [Ru^III(Me₃tacn)(CF₃CO₂)₂(H₂O)]CF₃CO₂ (1, Me₃tacn = 1,4,7-trimethyl-1,4,7-triazacyclononane) as catalyst and tert-butyl hydroperoxide (TBHP) as oxidant was developed for oxidation of anisoles to p-benzoquinone monoketals. This reaction can be formally considered as regioselective aromatic C-H oxidation. With 2-methoxyanisole as substrate, 3,4-dimethoxy-4-tert-butoxy-2,5-cyclohexadienone can be obtained in up to 82% yield based on 84% substrate conversion.Key words: oxidation, quinones, tert-butyl hydroperoxide, ruthenium catalyst.

  基于[RuIII(Me3tacn)(CF3CO2)2(H2O)]CF3CO2 (1, Me3tacn = 1,4,7-三甲基-1,4,7-三氮杂环壬烷)作为催化剂，叔丁基过氧化氢(TBHP)作为氧化剂的协议已经开发用于将苯甲醚氧化为对苯二醌单酮。这个反应可以形式上被认为是区域选择性芳香族C-H氧化。以2-甲氧基苯甲醚为底物，可以获得3,4-二甲氧基-4-叔丁氧基-2,5-环己二酮，收率最高可达82%，基于84%底物转化率。关键词：氧化，醌，叔丁基过氧化氢，钌催化剂。
• Epoxidation of Electron Deficient Alkenes Using <i>tert</i>-Butyl Hydroperoxide and 1,5,7-Triazabicyclo[4.4.0]dec-5-ene and its Derivatives
  作者：Thorsten Genski、Gregor Macdonald、Xudong Wei、Norman Lewis、Richard J. K. Taylor

  DOI：10.1055/s-1999-2721

  日期：1999.6

  The title cyclic guanidine (4a) is an efficient promoter of enone epoxidation by tert-butyl hydroperoxide. Optimisation studies are reported and the procedure applied to cyclic and acyclic ketones, quinones and naphthoquinones. N-Substituted guanidine (4c) proved best for the epoxidation of 2-amidobenzoquinones. Preliminary asymmetric epoxidation studies are also discussed.

  标题中的环状胍（4a）是一种高效促进叔丁基过氧化氢对烯酮环氧化反应的催化剂。报道了优化研究，并将该方法应用于环状和非环状酮、醌和萘醌的环氧化反应。N-取代胍（4c）证明是2-酰胺苯醌环氧化反应的最佳催化剂。初步不对称环氧化研究也进行了讨论。
• [EN] FUSED HETEROCYCLIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES HETEROCYCLIQUES FUSIONNES
  申请人：SYNTA PHARMACEUTICALS CORP

  公开号：WO2005046698A1

  公开（公告）日：2005-05-26

  This invention provides fused heterocyclic compounds, pharmaceutical compositions of the compounds, and methods of using the compounds for the treatment of, inter alia, IL-12 related disease and disorders.

  这项发明提供了融合杂环化合物，这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物用于治疗IL-12相关疾病和紊乱的方法。
• Unified Synthesis of Quinone Sesquiterpenes Based on a Radical Decarboxylation and Quinone Addition Reaction
  作者：Taotao Ling、Erwan Poupon、Erik J. Rueden、Sun H. Kim、Emmanuel A. Theodorakis

  DOI：10.1021/ja027517q

  日期：2002.10.1

  several quinone sesquiterpenes is described herein. Essential to this strategy is a novel radical addition reaction that permits the attachment of a fully substituted bicyclic core 16 to a variably substituted quinone 10. The addition product 15 can be further functionalized, giving access to natural products with a high degree of oxygenation at the quinone unit. The quinone addition reaction is characterized

  本文描述了几种醌倍半萜的统一合成。该策略的关键是一种新的自由基加成反应，它允许将完全取代的双环核 16 连接到可变取代的醌 10。加成产物 15 可以进一步官能化，从而获得具有高度氧化的天然产物醌单位。醌加成反应的特点是优异的化学选择性，仅发生在共轭和未取代的双键上，区域选择性受到位于醌环上的杂原子的共振效应的强烈影响。这些特征已成功应用于阿瓦罗 (1)、阿瓦隆 (2)、甲氧阿瓦隆 (4、5)、伊马醌 (6) 和 smenospongidine (7) 的合成，从而证明了这种新方法的合成价值。