1-(propan-2-yl)-1,2-dihydroquinoxalin-2-one | 63536-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 1-(propan-2-yl)-1,2-dihydroquinoxalin-2-one
• 英文别名: 1-isopropylquinoxalin-2(1H)-one；1-Isopropyl-2(1H)-chinoxalinon；1-isopropyl-1H-quinoxalin-2-one；1-(Propan-2-yl)quinoxalin-2(1H)-one；1-propan-2-ylquinoxalin-2-one
• CAS: 63536-45-8
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O
• 分子量: 188.229
• InChiKey: UIBCZQCFZZPLGJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  314.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(propan-2-yl)-1,2-dihydroquinoxalin-2-one 在 叠氮基三甲基硅烷 、 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以60 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  10.1002/cssc.202400381

  摘要：

  A widely used method to obtain tetrazoles is through the azide and nitrile [3+2] cycloaddition. However, this process often involves using non‐recyclable transition metals or Lewis acid catalysts and stoichiometric amounts of oxidants and additives, which reduces atom efficiency. We have discovered a convergent paired electrochemical reaction to perform this cycloaddition reaction, without the need for metal catalysts or oxidants. This tetrazolation strategy uses azidotrimethylsilane (TMSN3) and N‐heterocycles in an undivided cell at a constant current. We use a mixture of CH3CN and equivalent amounts of H2O as co‐solvent at room temperature. It is crucial to produce a stoichiometric amount of active hydroxyl ions through the cathodic reduction of water. Cyclic voltammetry (CV) studies and control experiments confirm that the cycloaddition reaction is specific to the electrode electron transfer process, eliminating the need for a mediator to shuttle electrons. This metal‐ and oxidant‐free strategy is highly compatible with different functional groups and produces products with moderate to good yields. We have successfully tetrazolated bioactive compounds at a late stage, scaled up batches efficiently, and synthesized free amino‐containing N‐heterocycles via denitrogenation of tetrazoles.

  DOI：

  10.1002/cssc.202400381
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基喹喔啉 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以80%的产率得到1-(propan-2-yl)-1,2-dihydroquinoxalin-2-one
  参考文献：
  名称：

  曙红Y作为喹喔啉-2（1H）-ones的C3-H酰化的直接氢原子转移光催化剂

  摘要：

  可见光促进曙红Y催化喹喔啉2（1H）-一的选择性C3-H酰化反应已经以绿色和可持续的方式进行了开发。与传统的基于阴离子曙红Y的光氧化还原工艺相反，中性曙红Y充当实际的催化剂，它负责氢原子转移（HAT）过程，以容易获得的醛作为自由基前体来生成酰基自由基。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.152915

文献信息

• Photo-Induced Cross-Dehydrogenative Alkylation of Heteroarenes with Alkanes under Aerobic Conditions
  作者：Jun Xu、Heng Cai、Jiabin Shen、Chao Shen、Jie Wu、Pengfei Zhang、Xiaogang Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02125

  日期：2021.12.17

  We report a Minisci-type cross-dehydrogenative alkylation in an aerobic atmosphere using abundant and inexpensive cerium chloride as a photocatalyst and air as an oxidant. This photoreaction exhibits excellent tolerance to functional groups and is suitable for both heteroarene and alkane substrates under mild conditions, generating the corresponding products in moderate-to-good yields. Our method provides

  我们报告了在有氧气氛中使用丰富且廉价的氯化铈作为光催化剂和空气作为氧化剂的 Minisci 型交叉脱氢烷基化反应。这种光反应对官能团表现出优异的耐受性，适用于温和条件下的杂芳烃和烷烃底物，以中等至良好的产率生成相应的产物。我们的方法为有价值底物的后期功能化提供了一种替代方法。
• Visible-light-induced C H arylation of quinoxalin-2(1H)-ones in H2O
  作者：Hanyang Bao、Ziyun Lin、Mengshi Jin、Hongdou Zhang、Jun Xu、Bajin Chen、Wanmei Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.152841

  日期：2021.3

  An efficient visible-light-induced CH arylation of quinoxalin-2(1H)-ones in H2O is developed, which has the advantages of mild reaction conditions, environmental friendliness and good functional group tolerance. This strategy provides a simple operation method to access various 3-aryl quinoxalin-2(1H)-ones in moderate to good yields.

  开发了一种有效的可见光诱导的H 2 O中喹喔啉-2（1 H）-ones的C H芳基化反应，该反应具有温和的反应条件，环境友好性和良好的官能团耐受性。该策略提供了一种简单的操作方法，以中等到良好的产率获得各种3-芳基喹喔啉-2（1 H）-酮。
• Electrosynthesis of C3 Alkoxylated Quinoxalin-2(1<i>H</i> )-ones through Dehydrogenative C-H/O-H Cross-Coupling
  作者：Xinpeng Jiang、Liechao Yang、Zenghui Ye、Xiaofan Du、Liyun Fang、Yu Zhu、Keda Chen、Jianjun Li、Chuanming Yu

  DOI：10.1002/ejoc.201901928

  日期：2020.3.22

  Various 3‐alkoxylated quinoxalin‐2(1H)‐ones were synthesized in a simple undivided cell via electrochemically dehydrogenative C–H/O–H cross‐coupling between quinoxalin‐2(1H)‐ones and alcohols under mild conditions.

  在温和的条件下，通过喹喔啉-2（1 H）-酮与醇之间的电化学脱氢C–H / O–H交叉偶联，在一个简单的未分隔电池中合成了各种3-烷氧基化的喹喔啉-2（1 H）-酮。
• 一种喹喔酮衍生物的制备方法及其产物净化提纯方法
  申请人：温州大学

  公开号：CN105524002A

  公开（公告）日：2016-04-27

  本发明公开了一种喹喔酮衍生物的制备方法及其产物净化提纯方法，其步骤包括：以N-甲基-N-苯基三氟丙酰胺或其衍生物为底物，在底物中加入亚硝酸叔丁酯，以乙腈溶液为溶剂，并在4？分子筛和碳酸铯、醋酸配置的缓冲溶液环境下经加热反应制得粗产品，然后对粗产品进行净化提纯，其步骤包括对粗产品进行过滤、除酸，获得剩余物；对剩余物采用硅胶柱层析，经洗脱液淋洗，收集流出液；合并含有产物的流出液；对合并后的流出液进行浓缩去溶剂，最后经真空干燥得到目标产物。本发明具有工艺流程简单、成本低、产率高的优点。
• Direct C-H arylation of quinoxalinones with aryl acylperoxides under catalyst-free condition
  作者：Bajin Chen、Shengpeng Wang、Jinxing Song、Xiaojun Wang、Bencheng Yu、Xiaobo Yang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152681

  日期：2021.1

  A simple and novel method for the direct C-H arylation of quinoxalinones with aryl acylperoxides has been developed. This reaction proceeded smoothly through a radical process under catalyst-free condition, giving the target products in moderate good yields. Such strategy provides a simple and green alternative for the synthesis of 3-arylquinoxalinones.

  已开发出一种简单新颖的方法，用于喹喔啉酮与芳基酰基过氧化物的直接CH芳基化反应。该反应在无催化剂的条件下通过自由基过程顺利进行，得到目标产物，产率中等。这种策略为3-芳基喹喔啉酮的合成提供了简单而绿色的选择。