2-acetamido-5-((2-(pyrrolidin-1-yl)ethyl)amino)-1,4-benzoquinone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-acetamido-5-((2-(pyrrolidin-1-yl)ethyl)amino)-1,4-benzoquinone
• 英文别名: N-[3,6-dioxo-4-(2-pyrrolidin-1-ylethylamino)cyclohexa-1,4-dien-1-yl]acetamide
• 化学式: C₁₄H₁₉N₃O₃
• 分子量: 277.323
• InChiKey: VZIKODOHLUPESD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  78.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲氧基苯胺 在 碘苯二乙酸 、 氧气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-acetamido-5-((2-(pyrrolidin-1-yl)ethyl)amino)-1,4-benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  天然苯醌和合成类似物：对其细胞毒活性的初步探索。

  摘要：

  在这项研究中，我们使用SRB分析法探索了四种天然苯甲醌（2a-d）和十四种合成类似物（2e-j和3a-h）对一组六种人类癌细胞系的细胞毒活性。发现大多数化合物显示出比天然存在的苯醌更高水平的细胞毒性活性。带有乙基吡咯烷基和乙基嘧啶基并带有乙酰基（2h-i）或苯甲酰基（3f-g）的类似物对所有人类癌细胞系最有效，其EC50在0.6-3.4μM范围内。值得注意的是，在测试的化合物中，化合物2i被证明对卵巢（A2780）和乳腺（MCF7）细胞具有最大的细胞毒性，分别显示EC50 = 0.6和0.8μM。同样，类似物2i，3f和3g对HT29细胞显示出强大的活性，这些化合物的EC50 =0.9μM。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.01.079

文献信息

• Natural abenquines and synthetic analogues: Preliminary exploration of their cytotoxic activity
  作者：Amalyn Nain-Perez、Luiz C.A. Barbosa、Diego Rodríguez-Hernández、Annemarie E. Kramell、Lucie Heller、René Csuk

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.01.079

  日期：2017.3

  In this study, we explore the cytotoxic activity of four natural abenquines (2a-d) and fourteen synthetic analogues (2e-j and 3a-h) against a panel of six human cancer cell lines using a SRB assay. It was found that most of the compounds revealed higher levels of cytotoxic activities than naturally occurring abenquines. The analogues carrying ethylpyrrolidinyl and ethylpyrimidinyl with either an acetyl

  在这项研究中，我们使用SRB分析法探索了四种天然苯甲醌（2a-d）和十四种合成类似物（2e-j和3a-h）对一组六种人类癌细胞系的细胞毒活性。发现大多数化合物显示出比天然存在的苯醌更高水平的细胞毒性活性。带有乙基吡咯烷基和乙基嘧啶基并带有乙酰基（2h-i）或苯甲酰基（3f-g）的类似物对所有人类癌细胞系最有效，其EC50在0.6-3.4μM范围内。值得注意的是，在测试的化合物中，化合物2i被证明对卵巢（A2780）和乳腺（MCF7）细胞具有最大的细胞毒性，分别显示EC50 = 0.6和0.8μM。同样，类似物2i，3f和3g对HT29细胞显示出强大的活性，这些化合物的EC50 =0.9μM。
• Natural Abenquines and Their Synthetic Analogues Exert Algicidal Activity against Bloom-Forming Cyanobacteria
  作者：Amalyn Nain-Perez、Luiz Cláudio Almeida Barbosa、Célia Regina Álvares Maltha、Giuseppe Forlani

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.6b00629

  日期：2017.4.28

  cyanobacterial growth in the 1 to 100 μM range. To further elucidate their biological significance, the synthesis of several analogues (4f–h, 5a–h) allowed us to identify some steric and electronic requirements for bioactivity. Replacing the acetyl by a benzoyl group in the quinone core and also changing the amino acid moiety with ethylpyrimidinyl or ethylpyrrolidinyl groups resulted in analogues 25-fold more

  苯甲醚是一些链霉菌产生的天然醌，显示出在1至100μM范围内抑制蓝细菌生长的能力。为了进一步阐明其生物学意义，几种类似物（4f – h，5a – h）的合成使我们能够确定一些空间和电子上对生物活性的要求。用醌核心中的苯甲酰基取代乙酰基，并用乙基嘧啶基或乙基吡咯烷基取代氨基酸部分，所产生的类似物的效价比天然苯醌高25倍。两种最有效的类似物通过IC 50抑制了所测试的五种蓝细菌菌株的增殖值范围从0.3到3μM。这些化合物对于开发控制蓝藻水华的有效策略可能是有用的线索。