5-chloro-2-hydroxy-6-methylbenzaldehyde | 34333-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-chloro-2-hydroxy-6-methylbenzaldehyde
• 英文别名: 3-chloro-6-hydroxy-2-methyl-benzaldehyde；3-Chlor-6-hydroxy-2-methyl-benzaldehyd；3-Chloro-6-hydroxy-2-methylbenzaldehyde
• CAS: 34333-12-5
• 化学式: C₈H₇ClO₂
• 分子量: 170.595
• InChiKey: DBMDFPYKZIKDGX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  100.5 °C
• 沸点：
  250.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.335±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  2-8℃

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-2-hydroxy-6-methylbenzaldehyde 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 ethylenediamine Tetraacetic Acid 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 氯苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 11-chloro-12-methyl-14-phenyl-12b,14-dihydro-7H,13H-chromeno[4',3':4,5]pyrano[3,2-c][1,8]naphthyridin-13-one
  参考文献：
  名称：

  Domino Knoevenagel-Hetero-Diels-Alder反应区域选择性合成Chromeno [4'，3'：4,5]吡喃并[3,2-c] [1,8]萘啶-13-衍生物

  摘要：

  色烯的有效合成[4'，3'：4,5]吡喃并[3,2- c ^ ] [1,8]萘啶-13-酮衍生物已经通过4-多米诺的Knoevenagel-杂Diels-Alder反应中所述羟基-1-苯基-1,8-萘啶-2（1 H）-1与O-烯丙基化/炔丙基化的水杨醛。该反应在单个步骤中发生，并且是高度区域和立体选择性的，从而以高收率得到多环杂环。 1,8-萘啶-Knoevenagel反应-杂-Diels-Alder反应-乙二胺二乙酸二铵-区域选择性-立体选择性-未活化的烯烃-未活化的炔烃

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260254
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-3-甲基苯酚 、 乌洛托品 在 硼酸 、 甘油 作用下， 生成 5-chloro-2-hydroxy-6-methylbenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  96.由酚和六亚甲基四胺制备邻羟基醛的新通用方法

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9410000547

文献信息

• [EN] CHROMENE DERIVATIVES AS ANTI-INFLAMMATORY AGENTS<br/>[FR] DERIVES DE CHROMENE A TITRE D'AGENTS ANTI-INFLAMMATOIRES
  申请人：PHARMACIA CORP

  公开号：WO2004087687A1

  公开（公告）日：2004-10-14

  The subject invention concerns methods and compounds that have utility in the treatment of a condition associated with cyclooxygenase-2 mediated disorders. Compounds of particular interest are benzopyrans and their analogs defined by formula (I). Wherein Z, X, R1, R2, R3, and R4 are as described in the specification.

  该发明涉及在治疗与环氧合酶-2介导的疾病相关的情况中具有效用的方法和化合物。特别感兴趣的化合物是由式(I)定义的苯并吡喃和它们的类似物。其中Z、X、R1、R2、R3和R4如规范中所述。
• Catalyst-free domino-Knoevenagel-hetero-Diels–Alder reaction of terminal alkynes in water: an efficient one-step synthesis of indole-annulated thiopyranobenzopyran derivatives
  作者：K.C. Majumdar、Abu Taher、Sudipta Ponra

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.10.108

  日期：2010.1

  The domino-Knoevenagel-hetero-Diels–Alder reaction of O-propargylated salicylaldehyde and 1-methylindoline-2-thione in aqueous medium in the absence of Lewis acid has been described for the synthesis of hitherto unreported indole-annulated pentacyclic heterocycles containing oxygen, nitrogen and sulfur. This methodology involves only one step and easy work-up procedure to give the products in 72–80%

  已经描述了在没有路易斯酸的情况下在水性介质中O-炔丙基化水杨醛和1-甲基二氢吲哚-2-硫酮的多米诺-Knoevenagel-杂Diels-Alder反应，用于合成迄今未报道的含氧的吲哚环化的五环杂环，氮和硫。该方法仅涉及一个步骤，并且操作简便，可以使产品的收率达到72-80％。
• Catalyst-free regioselective synthesis of benzopyran-annulated thiopyrano[2,3-b]thiochromen-5-(4H)-one derivatives by domino-Knoevenagel-hetero-Diels–Alder reaction of terminal alkynes with 4-hydroxy dithiocoumarin in aqueous medium
  作者：K.C. Majumdar、Abu Taher、Sudipta Ponra

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.02.118

  日期：2010.4

  benzopyran-annulated thiopyrano[2,3-b] thiochromen-5(4H)-ones has been described by domino-Knoevenagel-hetero-Diels–Alder reaction of 4-hydroxy dithiocoumarin and O-propargylated salicylaldehyde in aqueous medium and in the absence of any catalyst. The single step reaction is highly regioselective and provides polycyclic heterocycles in high yields.

  通过多羟基-Knoevenagel-杂-Diels-4-羟基二硫代香豆素和O-炔丙基化的水杨醛的Alder反应描述了新型五环苯并吡喃环化的吡喃并[2,3 - b ] thiochromen-5（4 H）-的合成。水性介质，并且没有任何催化剂。一步反应是高度区域选择性的，并以高收率提供多环杂环。
• Domino-Knoevenagel-hetero-Diels–Alder reactions: an efficient one-step synthesis of indole-annulated thiopyranobenzopyran derivatives
  作者：K.C. Majumdar、Abu Taher、Krishanu Ray

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.04.054

  日期：2009.7

  Rapid one-step synthesis of hitherto unreported indole-annulated pentacyclic heterocycles containing oxygen, nitrogen, and sulfur has been described by domino-Knoevenagel-hetero-Diels–Alder reaction. The reaction sequence provides a route to the synthesis of a novel type of polyheterocycles in excellent yields with high stereoselectivity.

  多米诺-Knoevenagel-杂-Diels-Alder反应已描述了迄今未报告的含氧，氮和硫的吲哚环化五环杂环的快速一步合成。该反应序列提供了一种以高产率和高立体选择性合成新型多杂环的途径。
• Green Synthesis of Benzopyran-Annulated Thiopyrano[2,3-b]thiochromen-5(4H)-ones by Domino Knoevenagel-Hetero-Diels-Alder Reaction
  作者：K. Majumdar、Abu Taher、Sudipta Ponra

  DOI：10.1055/s-0030-1258261

  日期：2010.12

  Benzopyran-annulated thiopyrano[2,3-b]thiochromen-5(4H)-ones have been synthesized by the domino Knoevenagel-hetero-Diels-Alder (DKHDA) reaction of 4-hydroxydithiocoumarin with O-allylated salicylaldehyde and O-propargylated salicyl­aldehyde in aqueous medium. The reaction requires only a single step operation and is highly regio- and stereoselective providing potentially bioactive polycyclic heterocycles in high yields.

  通过4-羟基二硫代香豆素与O-烯丙基水杨醛和O-丙炔基水杨醛在水相中进行多米诺Knoevenagel-异质-Diels-Alder（DKHDA）反应，合成了苯并吡喃-环硫吡喃[2,3-b]硫克罗门-5(4H)-酮。该反应仅需一步操作，具有很高的区域选择性和立体选择性，能够高产率提供具有潜在生物活性的多环杂环化合物。