trifluoroborane diethyl ether | 109-63-7

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 醚类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: trifluoroborane diethyl ether
• 英文别名: boron trifluoride etherate；boron trifluoride diethyl etherate；boron trifluoride diethyl ether；boron trifluoride ethyl ether；boron trifluoride-diethyl ether complex；ethoxyethane;trifluoroborane
• CAS: 109-63-7
• 化学式: BF₃*C₄H₁₀O
• 分子量: 141.929
• InChiKey: KZMGYPLQYOPHEL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  −58 °C(lit.)
• 沸点：
  126-129 °C(lit.)
• 密度：
  1.15 g/mL(lit.)
• 蒸气密度：
  4.9 (vs air)
• 闪点：
  118 °F
• 溶解度：
  与乙醚、醇混溶。
• 暴露限值：
  ACGIH: TWA 0.1 ppm; Ceiling 0.7 ppm

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.92
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

ADMET

毒理性

• 副作用

Dermatotoxin - 皮肤烧伤。

Dermatotoxin - Skin burns.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  8
• 危险品标志：
  C
• 安全说明：
  S16,S23,S26,S28A,S36/37/39,S45,S8
• 危险类别码：
  R34,R15
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2942000000
• 危险品运输编号：
  UN 2604 8/PG 1
• 危险类别：
  8
• 包装等级：
  I

制备方法与用途

三氟化硼简介

三氟化硼是有机合成中重要的路易氏酸性催化剂，在多种有机反应（如聚合、烃化、烷基化、异构化等）中发挥重要作用。由于其气体状态使用不便，常将其与具有极性的含氧或含氮化合物结合，形成稳定性较高的络合物。例如三氟化硼乙醚络合物在国内广泛应用。此外，它还能与硫醚、氯甲烷、苯甲醚、苯酚、胺及其衍生物生成络合物。

用途 催化剂

• 常用阳离子聚合催化剂：商品名为三氟化硼二乙基醚。
• 顺丁橡胶和聚甲醛制造：作为催化剂使用。
• 硼氢高能燃料及同位素硼提取：基本原料。
• 化工合成中的催化剂。

合成方法 萤石硼酸酐法

化学反应式为： [3\text{H}_2\text{SO}_4 + 2\text{B}( \text{O}_3 )_3 + 3\text{CaF}_2 \rightarrow 2\text{BF}_3 + 3\text{CaSO}_4 + 6\text{H}_2\text{O}] [ \text{BF}_3 + (\text{C}_2\text{H}_5)_2\text{O} \rightarrow (\text{C}_2\text{H}_5)_2\text{O}·\text{BF}_3]

该工艺将粉碎的硼酸和萤石粉末与浓硫酸混合加热，生成三氟化硼气体。通过氟化钠颗粒精制去除杂质后，可以得到高纯度产品。

性质及毒性

• 化学性质：无色发烟液体。
• 用途：
  • 合成橡胶、树脂和油漆等的催化剂；
  • 有机合成中的烃化和缩合反应（如顺丁橡胶、聚甲醛、古马隆、合成树脂）的催化剂；
  • 制造硼氢高能燃料或提取同位素硼的基本原料；
  • 环氧树脂固化剂。

生产方法

• 萤石硼酸酐法：将硫酸、氟化钙（萤石粉）、硼酸共热反应，生成三氟化硼气体与乙醚反应得到粗制品，精制后成为成品。具体消耗为：

  • 硼酸（≥98%）560kg/t；
  • 氟化钙（≥90%）1150kg/t；
  • 发烟硫酸（104.5%）4100kg/t；
  • 乙醚（≥99%）725kg/t。

• 吸收法：将硼酸与发烟硫酸和萤石粉一起加热反应，生成三氟化硼气体并用乙醚吸收，减压精馏得到成品。 [3\text{H}_2\text{SO}_4 + 2\text{B}( \text{O}_3 )_3 + 3\text{CaF}_2 \rightarrow 2\text{BF}_3 + 3\text{CaSO}_4 + 6\text{H}_2\text{O}] [ \text{BF}_3 + (\text{C}_2\text{H}_5)_2\text{O} \rightarrow (\text{C}_2\text{H}_5)_2\text{O}·\text{BF}_3]

危险特性

• 类别：腐蚀物品。

• 爆炸物危险特性：

  • 醚可形成过氧化物，与四氢铝酸锂反应易爆炸；
  • 氧化剂。

• 可燃性危险特性：

  • 易燃；
  • 与水或水蒸汽反应生成有毒、腐蚀性和可燃气体。

• 储运特性：库房通风低温干燥；防水；不可久存。

• 灭火剂：干粉、二氧化碳。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trifluoroborane diethyl ether 在 C₆H₅NH₂ 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以62%的产率得到trianilinoborane
  参考文献：
  名称：

  Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: B: B-Verb.4, 2.2, page 5 - 25

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙醚 在 三氟化硼 作用下， 生成 trifluoroborane diethyl ether
  参考文献：
  名称：

  Hennion; Hinton; Nieuwland, Journal of the American Chemical Society, 1933, vol. 55, p. 2858

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  β-D-xylofuranose tetraacetate 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 trifluoroborane diethyl ether 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2,3,5-tri-O-acetyl-1,4-anhydro-D-xylitol
  参考文献：
  名称：

  新型碳水化合物基吡啶离子液体的合成及离子液体对哺乳动物细胞的细胞毒性

  摘要：

  大量天然存在的碳水化合物及其手性和结构的多样性导致了对基于碳水化合物的 IL 进行系统研究的想法。为此，我们研究了不同醚基（主要是甲基或乙基醚）对仲 OH 基团的影响，以及不同构型对物理性质（如熔点、热稳定性，尤其是对细胞毒性的影响）的影响。在本次调查中，我们选择了 α-和 β-甲基-、β-烯丙基-和 β-苯基D-吡喃葡萄糖以及四种 1-脱氧戊糖。为了能够对结果进行分类，检查了更多具有不同结构动机的离子液体的细胞毒性。在这里，我们提供的数据证实了这种由天然分子或其衍生物组成的 ILs 的生物相容性。测试了合成的基于碳水化合物的 ILs 作为药物洗脱球囊等医疗应用涂层添加剂的适用性。

  DOI：

  10.1039/d0ra01370f

文献信息

• CYCLIC ETHER PYRAZOL-4-YL-HETEROCYCLYL-CARBOXAMIDE COMPOUNDS AND METHODS OF USE
  申请人：Genentech, Inc.

  公开号：US20140088117A1

  公开（公告）日：2014-03-27

  Cyclic ether pyrazol-4-yl-heterocyclyl-carboxamide compounds of Formula I, including stereoisomers, geometric isomers, tautomers, and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R 2 is a cyclic ether and X is thiazolyl, pyrazinyl, pyridinyl, or pyrimidinyl, are useful for inhibiting Pim kinase, and for treating disorders such as cancer mediated by Pim kinase. Methods of using compounds of Formula I for in vitro, in situ, and in vivo diagnosis, prevention or treatment of such disorders in mammalian cells, or associated pathological conditions, are disclosed.

  公式I的环醚吡唑-4-基-杂环基-羧酰胺化合物，包括立体异构体、几何异构体、互变异构体和其药学上可接受的盐，其中R2为环醚，X为噻唑基、吡啶基、吡啶基或嘧啶基，可用于抑制Pim激酶，并用于治疗由Pim激酶介导的癌症等疾病。公开了使用公式I化合物进行体外、体内和体内诊断、预防或治疗哺乳动物细胞中的这类疾病或相关病理条件的方法。
• Inhibitors of histone deacetylase
  申请人：——

  公开号：US20020177594A1

  公开（公告）日：2002-11-28

  Compounds having the formula 1 or therapeutically acceptable salts thereof, are histone deacetylase (HDAC) inhibitors. Preparation of the compounds, compositions containing the compounds, and treatment of diseases using the compounds are disclosed.

  具有以下化学式的化合物或其治疗上可接受的盐是组蛋白去乙酰化酶（HDAC）抑制剂。本文揭示了该化合物的制备、含有该化合物的组合物以及使用该化合物治疗疾病的方法。
• Substituted azabicyclic compounds
  申请人：Rhone-Poulenc Rorer Limited

  公开号：US06303600B1

  公开（公告）日：2001-10-16

  This invention is directed to certain physiologically active compounds of formula (I) wherein represents a bicyclic ring system, of about 10 to about 13 ring members, in which the ring is an azaheterocycle, and the ring represents an azaheteroaryl ring, or an optionally halo substituted benzene ring; and N-oxides thereof, and their prodrugs, and pharmaceutically acceptable salts and solvates of the compounds of formula (I) and N-oxides thereof, and their prodrugs. Such compounds inhibit the production or physiological effects of TNF and inhibit cyclic AMP phosphodiesterase. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising compounds of formula (I), their pharmaceutical use and methods for their preparation.

  这项发明涉及公式（I）的某些生理活性化合物 其中 代表一个大约由10到13个环成员组成的双环环系统，其中该环 是一个氮杂环，并且该环 代表一个氮杂芳基环，或者一个可选地卤代苯环； 以及它们的N-氧化物，以及它们的前药，以及公式（I）的化合物及其N-氧化物的药用可接受的盐和溶剂合物，以及它们的前药。这些化合物抑制TNF的产生或生理效应，并抑制环磷酸腺苷磷酸二酯酶。该发明还涉及包括公式（I）的化合物的药物组合物，它们的药用以及其制备方法。
• 2-substituted-4H-3, 1-benzoxazin-4-ones and benzthiazin-4-ones as
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US05652237A1

  公开（公告）日：1997-07-29

  This invention concerns certain 2-substituted-3,1-benzoxazin-4-ones and benzthiazinones as complement Clr protease inhibitors and antiinflammatory agents, pharmaceutical compositions containing them, methods of using them, and processes for their preparation.

  这项发明涉及某些2-取代-3,1-苯并噁嗪-4-酮和苯并噻嗪酮作为补体Clr蛋白酶抑制剂和抗炎药物，包含它们的药物组合物，使用它们的方法以及它们的制备方法。
• Prodrugs of GABA analogs, compositions and uses thereof
  申请人：——

  公开号：US20040077553A1

  公开（公告）日：2004-04-22

  The present invention provides prodrugs of GABA analogs, pharmaceutical compositions of prodrugs of GABA analogs and methods for making prodrugs of GABA analogs. The present invention also provides methods for using prodrugs of GABA analogs and methods for using pharmaceutical compositions of prodrugs of GABA analogs for treating or preventing common diseases and/or disorders.

  本发明提供了GABA类似物的前药，GABA类似物前药的药物组合物以及制备GABA类似物前药的方法。本发明还提供了使用GABA类似物前药的方法，以及使用GABA类似物前药的药物组合物治疗或预防常见疾病和/或疾病的方法。

表征谱图