1-[3-(acridin-9-ylamino)-5-hydroxymethylphenyl]-3-{4-[bis(2-chloroethyl)amino]-phenyl}urea | 1036724-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-[3-(acridin-9-ylamino)-5-hydroxymethylphenyl]-3-{4-[bis(2-chloroethyl)amino]-phenyl}urea
• 英文别名: 1-[3-(Acridin-9-ylamino)-5-hydroxymethylphenyl]-3-{4-[bis(2-chloroethyl)amino]phenyl}urea；1-[3-(acridin-9-ylamino)-5-(hydroxymethyl)phenyl]-3-[4-[bis(2-chloroethyl)amino]phenyl]urea
• CAS: 1036724-70-5
• 化学式: C₃₁H₂₉Cl₂N₅O₂
• 分子量: 574.51
• InChiKey: PFLMZORAXVAGAY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  p-[(N,N-bis(2-chloroethyl)amino)]phenylcarbamoyl chloride hydrochloride 、 [3-(吖啶-9-基氨基)-5-氨基苯基]甲醇 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.17h， 生成 1-[3-(acridin-9-ylamino)-5-hydroxymethylphenyl]-3-{4-[bis(2-chloroethyl)amino]-phenyl}urea
  参考文献：
  名称：

  Aniline or phenol mustards linked to DNA-affinic molecules or water-soluble aromatic rings and their use as cancer therapeutic agents

  摘要：

  提供了与DNA亲和载体（如9-苯胺基吖啶、吖啶和喹啉）、氨基苯甲酰胺或氨基酚醚通过脲、碳酸酯、碳酸酯、叠氮脲、叠氮碳酸酯、苯氧基脲、苯氧基碳酸酯链接的新苯胺或酚N-芥子素，具有改善的化学稳定性和抗肿瘤治疗效果。

  公开号：

  US20080171765A1

文献信息

• Synthesis and biological activity of stable and potent antitumor agents, aniline nitrogen mustards linked to 9-anilinoacridines via a urea linkage
  作者：Naval Kapuriya、Kalpana Kapuriya、Xiuguo Zhang、Ting-Chao Chou、Rajesh Kakadiya、Yu-Tse Wu、Tung-Hu Tsai、Yu-Ting Chen、Te-Chang Lee、Anamik Shah、Yogesh Naliapara、Tsann-Long Su

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.04.024

  日期：2008.5

  synthesized and evaluated for antitumor studies. The new N-mustard derivatives were prepared by the reaction of 4-bis(2-chloroethyl)aminophenyl isocyanate with a variety of 9-anilinoacridines or 9-aminoacridine. The antitumor studies revealed that these agents exhibited potent cytotoxicity in vitro without cross-resistance to taxol or vinblastine and showed potent antitumor therapeutic efficacy in nude

  为了提高N-芥末的化学稳定性和治疗效果，合成了一系列通过尿素接头与DNA亲和性9-苯胺基cr啶和​​and啶连接的苯基N-芥末，并进行了抗肿瘤研究。通过使4-双（2-氯乙基）氨基苯基异氰酸酯与各种9-苯胺基cr啶或9-氨基ac啶反应制备新的N-芥末衍生物。抗肿瘤研究表明，这些药物在体外显示出有效的细胞毒性，而对紫杉醇或长春碱没有交叉耐药性，并且在裸鼠中对人肿瘤异种移植物显示出有效的抗肿瘤治疗功效。还表明24d通过彗星试验能够诱导明显的剂量依赖性DNA交联水平，并且在大鼠血浆中具有长的半衰期。
• PHENYL N-MUSTARD LINKED TO DNA-AFFINIC MOLECULES OR WATER-SOLUBLE ARYL RINGS, METHOD AND THEIR USE AS CANCER THERAPEUTIC AGENTS
  申请人：SU Tsann-Long

  公开号：US20130178494A1

  公开（公告）日：2013-07-11

  The present disclosure relates to new DNA-directed alkylating agents and water-soluble N-mustard agents with improved chemical stability and anti-tumor therapeutic efficacy.

  本公开涉及新的DNA定向烷基化剂和具有改善化学稳定性和抗肿瘤治疗效果的水溶性N-芥子剂。
• Phenyl N-mustard linked to DNA-affinic molecules or water-soluble aryl rings, method and their use as cancer therapeutic agents
  申请人：Su Tsann-Long

  公开号：US09193687B2

  公开（公告）日：2015-11-24

  The present disclosure relates to new DNA-directed alkylating agents and water-soluble N-mustard agents with improved chemical stability and anti-tumor therapeutic efficacy.

  本公开涉及新的DNA定向烷基化剂和水溶性N-芥子剂，具有改善的化学稳定性和抗肿瘤治疗效果。
• US8222297B2
  申请人：——

  公开号：US8222297B2

  公开（公告）日：2012-07-17
• US9193687B2
  申请人：——

  公开号：US9193687B2

  公开（公告）日：2015-11-24