methyl 2-ethynyl-1,3-thiazole-4-carboxylate | 912639-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: methyl 2-ethynyl-1,3-thiazole-4-carboxylate
• 英文别名: 2-Ethynyl-4-methoxycarbonylthiazole
• CAS: 912639-75-9
• 化学式: C₇H₅NO₂S
• 分子量: 167.188
• InChiKey: LCJUCERCHHZRRJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  273.7±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-ethynyl-1,3-thiazole-4-carboxylate 在 lithium hydroxide monohydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到2-ethynylthiazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Disorazoles A 1和B 1及其噻唑对应物的环丙基类似物的合成

  摘要：

  已实现了以天然产物的环氧化物部分被环丙基单元取代的二异唑A 1和B 1类似物的模块合成。作为结构-活性关系研究的一部分，这些合成成功地扩展到了这些类似物的噻唑对应物。逆向合成定义的片段是通过Yamaguchi酯化，Cu / Pd催化的交叉偶联，Yamaguchi大内酯化和Cu催化的交叉偶联组装而成的。预期对此类类似物的进一步合成和生物学研究将导致发现和开发抗体-药物偶联物作为靶向癌症疗法的潜在有效载荷。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02137
• 作为产物：
  描述：

  2-溴噻唑-4-羧酸甲酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 methyl 2-ethynyl-1,3-thiazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Disorazoles A 1和B 1及其噻唑对应物的环丙基类似物的合成

  摘要：

  已实现了以天然产物的环氧化物部分被环丙基单元取代的二异唑A 1和B 1类似物的模块合成。作为结构-活性关系研究的一部分，这些合成成功地扩展到了这些类似物的噻唑对应物。逆向合成定义的片段是通过Yamaguchi酯化，Cu / Pd催化的交叉偶联，Yamaguchi大内酯化和Cu催化的交叉偶联组装而成的。预期对此类类似物的进一步合成和生物学研究将导致发现和开发抗体-药物偶联物作为靶向癌症疗法的潜在有效载荷。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02137

文献信息

• 2-Thioethenyl substituted carbapenem derivatives
  申请人：Maruyama Takahisa

  公开号：US20070004700A1

  公开（公告）日：2007-01-04

  [Objective] An objective of the present invention is to provide compounds that are effective against various resistant bacteria which cause current clinical problems, for example, pneumococci including penicillin resistant Streptococcus pneumoneae (PRSP), Haemophilus influenzae including bata-lactamase-nonproducing ampicillin-resistant Haemophilus influenzae (BLNAR), and Moraxella ( Branhamella ) catarrhalis. [Structure] The present invention provides 2-ethenylthio-based carbapenem derivatives represented by the formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof that are effective, for example, against pneumococci including penicillin resistant Streptococcus pneumoneae (PRSP), Haemophilus influenzae including beta-lactamase-nonproducing ampicillin-resistant Haemophilus influenzae (BLNAR), and Moraxella (Branhamella) catarrhalis:

  本发明的一个目标是提供对抗引起当前临床问题的各种耐药细菌有效的化合物，例如对抗青霉素耐药的肺炎球菌（PRSP）、包括产β-内酰胺酶非产生性氨苄青霉素耐药的流感嗜血杆菌（BLNAR）和喜马拉雅链球菌（布兰氏链球菌）等。本发明提供了以公式（I）表示的基于2-乙烯硫的碳青霉烯衍生物或其药用可接受盐，例如对抗青霉素耐药的肺炎球菌（PRSP）、包括产β-内酰胺酶非产生性氨苄青霉素耐药的流感嗜血杆菌（BLNAR）和喜马拉雅链球菌（布兰氏链球菌）有效。
• [EN] SYNTHESIS OF DISORAZOLES AND ANALOGS THEREOF AS POTENT ANTICANCER AGENTS<br/>[FR] SYNTHÈSE DE DISORAZOLES ET DE LEURS ANALOGUES EN TANT QU'AGENTS ANTICANCÉREUX PUISSANTS
  申请人：UNIV RICE WILLIAM M

  公开号：WO2018237178A1

  公开（公告）日：2018-12-27

  In one aspect, the present disclosure provides disorazole analogs of the formula: Formula (I) wherein the variables are as defined herein. In another aspect, the present disclosure also provides methods of preparing the compounds disclosed herein. In another aspect, the present disclosure also provides pharmaceutical compositions and methods of use of the compounds disclosed herein. Additionally, drug conjugates with cell targeting moieties of the compounds are also provided.

  在一个方面，本公开提供了公式的disorazole类似物：公式（I），其中变量如本文所定义。在另一个方面，本公开还提供了制备本公开披露的化合物的方法。在另一个方面，本公开还提供了药物组合物和使用本公开披露的化合物的方法。此外，还提供了具有细胞靶向基团的药物共轭物。
• 2- thioethenyl substituted carbapenem derivatives
  申请人：Maruyama Takahisa

  公开号：US20100145063A1

  公开（公告）日：2010-06-10

  2-Ethenylthio-type carbapenem derivatives of formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof are provided. The compounds according to the present invention have potent antimicrobial activity and a wide antimicrobial spectrum against pneumococci including penicillin resistant Streptococcus pneumoniae (PRSP), Haemophilus influenzae including β-lactamase-negative, ampicillin-resistant Haemophilus influenzae (BLNAR), and Moraxella ( Branhamella ) catarrhalis .

  本发明提供了式(I)或其药学上可接受的盐的2-乙烯基硫代类碳青霉烯衍生物。根据本发明，这些化合物具有强效的抗微生物活性，并且对包括青霉素耐药的肺炎链球菌（PRSP）、包括β-内酰胺酶阴性、氨苄青霉素耐药的流感嗜血杆菌（BLNAR）和猪杆菌（布兰氏杆菌）在内的多种肺炎球菌具有广谱抗微生物活性。
• 2-thioethenyl substituted carbapenem derivatives
  申请人：Meiji Seika Kaisha, Ltd.

  公开号：US08344154B2

  公开（公告）日：2013-01-01

  2-Ethenylthio-type carbapenem derivatives of formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof are provided. The compounds according to the present invention have potent antimicrobial activity and a wide antimicrobial spectrum against pneumococci including penicillin resistant Streptococcus pneumoniae (PRSP), Haemophilus influenzae including β-lactamase-negative, ampicillin-resistant Haemophilus influenzae (BLNAR), and Moraxella (Branhamella) catarrhalis.

  本发明提供了式（I）或其药学上可接受的盐的2-乙烯基硫代碳青霉烯衍生物。根据本发明，所述化合物具有强大的抗微生物活性和广泛的抗微生物谱，可对包括青霉素耐药性肺炎链球菌（PRSP）、包括β-内酰胺酶阴性、氨苄青霉素耐药性流感嗜血杆菌（BLNAR）和流感嗜血杆菌（布兰哈默拉氏菌）在内的肺炎球菌产生作用。
• 2-THIOETHENYL CARBAPENEM DERIVATIVE
  申请人：Meiji Seika Kaisha, Ltd.

  公开号：EP1870412A1

  公开（公告）日：2007-12-26

  2-Ethenylthio-type carbapenem derivatives of formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof are provided. The compounds according to the present invention have potent antimicrobial activity and a wide antimicrobial spectrum against pneumococci including penicillin resistant Streptococcus pneumoniae (PRSP), Haemophilus influenzae including β-lactamase-negative, ampicillin-resistant Haemophilus influenzae (BLNAR), and Moraxella (Branhamella) catarrhalis.

  本发明提供了式 (I) 的 2-乙烯巯基碳青霉烯类衍生物或其药学上可接受的盐类。根据本发明的化合物对肺炎球菌（包括耐青霉素肺炎链球菌（PRSP））、流感嗜血杆菌（包括β-内酰胺酶阴性、耐氨苄西林流感嗜血杆菌（BLNAR））和白喉莫拉菌（Branhamella）具有强效的抗菌活性和广泛的抗菌谱。