3-[(4-bromophenyl)-(4-methylphenyl)sulfonylmethyl]-2-methyl-1H-indole | 1099592-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-[(4-bromophenyl)-(4-methylphenyl)sulfonylmethyl]-2-methyl-1H-indole
• CAS: 1099592-73-0
• 化学式: C₂₃H₂₀BrNO₂S
• 分子量: 454.387
• InChiKey: WKKUMHCPCLNHAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  58.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(4-bromophenyl)-(4-methylphenyl)sulfonylmethyl]-2-methyl-1H-indole 在 polymer-supported sodium borohydride 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 0.67h， 以69%的产率得到3-(4-bromobenzyl)-2-methyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  通过在流动化学条件下还原磺酰基吲哚来制备 3-烷基化吲哚

  摘要：

  在流动化学条件下使用聚合物负载的硼氢化钠还原 3-（1-芳基磺酰基烷基）吲哚（磺酰基吲哚）可以有效合成 3-烷基吲哚，显着减少废物并减少溶剂消耗。流动条件也适用于磺酰吲哚的合成，磺酰吲哚可以通过吲哚与醛和对甲苯亚磺酸的三组分偶联获得。使用两步流动化学方法，3-烷基吲哚可以直接从它们的远程吲哚和醛前体中获得。

  DOI：

  10.24820/ark.5550190.p010.882
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基吲哚 、 对甲苯亚磺酸 、 对溴苯甲醛 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以88%的产率得到3-[(4-bromophenyl)-(4-methylphenyl)sulfonylmethyl]-2-methyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  丙二腈向芳族磺酰基吲哚原位生成的乙烯基亚胺中间体的高度对映选择性迈克尔加成反应

  摘要：

  稀有形式的丙二腈：描述了由芳基磺酰基吲哚1原位生成的乙烯对亚胺基中间体2高度对映选择性迈克尔将丙二腈加成（见方案）。该协议可轻松，便捷地以高收率和对映选择性获得有价值的3-吲哚基衍生物3。提出了一种可能的催化机理。

  DOI：

  10.1002/chem.201001662

文献信息

• Chiral Brønsted Base-Promoted Nitroalkane Alkylation: Enantioselective Synthesis of <i>sec</i>-Alkyl-3-Substituted Indoles
  作者：Mark C. Dobish、Jeffrey N. Johnston

  DOI：10.1021/ol1025712

  日期：2010.12.17

  A Brønsted base-catalyzed reaction of nitroalkanes with alkyl electrophiles provides indole heterocycles substituted at C3 bearing a sec-alkyl group with good enantioselectivity (up to 90% ee). Denitration by hydrogenolysis provides a product with equally high ee. An indolenine intermediate is implicated in the addition step, and surprisingly, water cosolvent was found to have a beneficial effect in

  硝基烷烃与烷基亲电试剂的布朗斯台德碱催化反应提供了在 C3 处取代的吲哚杂环，带有一个具有良好对映选择性（高达 90% ee）的仲烷基。通过氢解脱硝提供具有同样高 ee 的产品。在添加步骤中涉及吲哚中间体，令人惊讶的是，发现水共溶剂在该步骤中具有有益作用，导致使用 PBAM（一种双（脒）手性非外消旋碱）消除/对映选择性添加的一锅法。
• A highly enantioselective thiolation of sulfonyl indoles to access 3-sec-sulfur-substituted indoles in water
  作者：Ping Chen、Sheng-mei Lu、Wengang Guo、Yan Liu、Can Li

  DOI：10.1039/c5cc07721d

  日期：——

  Highly enantioselective organocatalytic Michael addition of thiol to vinylogous imine intermediates generated in situ from sulfonylindoles in aqueous medium is presented.

  提出了在水性介质中由磺酰亚磺酰胺原位产生的乙烯基亚胺中间体对巯基的高度对映选择性有机催化迈克尔加成反应。
• Enantioselective Michael Addition of 1,3-Diketones to Arenesulfonylalkylindoles: A Flexible Gateway to Optically Active 3-sec-Alkyl-Substituted Indoles Containing a Pyrazole Skeleton
  作者：Linhai Jing、Zongle Zuo、Shilu Zhang、Rongming Wang、Wujun He、Song Wu、Xiaohua Xie、Dabin Qin

  DOI：10.1055/s-0033-1338517

  日期：——

  4-positions, without decrease of the enantioselectivity. Enantioselective Michael addition of 1,3-diketones to alkylideneindolenines generated in situ from arenesulfonylalkylindoles is described, and a series of optically active C3-alkyl-substituted indole derivatives has been obtained. The resulting adducts can be readily converted into 3-sec-alkyl-substituted indoles containing a pyrazole skeleton, with

  摘要 描述了将1，3-二酮对映选择性迈克尔加成到由芳烃磺酰基烷基吲哚原位产生的亚烷基亚吲哚中，并且已经获得了一系列光学活性的C 3-烷基取代的吲哚衍生物。所得的加合物可以容易地转化为含有吡唑骨架的3-仲烷基取代的吲哚，α-和4-位之间具有直接连接，而对映选择性不降低。 描述了将1，3-二酮对映选择性迈克尔加成到由芳烃磺酰基烷基吲哚原位产生的亚烷基亚吲哚中，并且已经获得了一系列光学活性的C 3-烷基取代的吲哚衍生物。所得的加合物可以容易地转化为含有吡唑骨架的3-仲烷基取代的吲哚，α-和4-位之间具有直接连接，而对映选择性不降低。
• Organocatalytic Asymmetric Michael Addition of Oxazolones to Arylsulfonyl Indoles: Facile Access to<i>syn</i>-Configured α,β-Disubstituted Tryptophan Derivatives
  作者：Chang-Wu Cai、Xing-Li Zhu、Song Wu、Zong-Le Zuo、Liang-Liang Yu、Da-Bin Qin、Quan-Zhong Liu、Lin-Hai Jing

  DOI：10.1002/ejoc.201201335

  日期：2013.1

  Enantioselective Michael addition of oxazolones to in situ generated vinylogous imine intermediates is reported. A series of optically active 3-alkylindole derivatives with adjacent quaternary and tertiary stereocenters was obtained. The resulting adducts can readily be converted into syn-configured α,β-disubstituted tryptophan derivatives without compromising the stereoselectivities.

  报道了恶唑酮对原位生成的乙烯基亚胺中间体的对映选择性迈克尔加成。获得了一系列具有相邻季和叔立体中心的光学活性 3-烷基吲哚衍生物。所得加合物可以很容易地转化为顺式构型的 α,β-二取代色氨酸衍生物，而不会影响立体选择性。
• Synthesis of Unsymmetrical Bisindolylmethanes by Reaction of Indolylmagnesium Bromides with Sulfonyl Indoles
  作者：Lixia Yuan、Alessandro Palmieri、Marino Petrini

  DOI：10.1002/adsc.201901357

  日期：2020.4.8

  functionalized indole derivatives upon reaction with nucleophiles. In this paper reaction of sulfonyl indoles with indolylmagnesium bromides is used to access unsymmetrical bisindolylmethanes. The target compounds are obtained in satisfactory yields starting from a wide range of substrate/reagent combinations. The utilization of pyrrolylmagnesium bromides for the same reaction also affords the expected adducts

  磺酰基吲哚被广泛认为是亚烷基亚吲哚烯前体，其可在与亲核试剂反应后提供官能化的吲哚衍生物。在本文中，磺酰基吲哚与吲哚基溴化镁的反应用于获得不对称的双吲哚基甲烷。从多种底物/试剂组合开始，以令人满意的产率获得目标化合物。将吡咯基溴化镁用于相同反应也可提供预期的加合物，尽管产率中等。