methyl (2S,3S)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)-3-tritylsulfanylbutanoate | 858669-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: methyl (2S,3S)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)-3-tritylsulfanylbutanoate
• CAS: 858669-60-0
• 化学式: C₃₂H₃₁NO₄S
• 分子量: 525.668
• InChiKey: BMICLQWVSDOAGY-PWUYWRBVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S,3S)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)-3-tritylsulfanylbutanoate 在 三乙基硅烷 、 caesium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 methyl (2Z)-2-(N-benzyloxycarbonylamino)but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  正交保护的 β-甲基半胱氨酸和 β-甲基羊毛硫氨酸的多功能立体选择性合成。

  摘要：

  [反应：见正文] 羊毛硫抗生素是一类含有羊毛硫氨酸（和/或β-甲基羊毛硫氨酸）的肽，对革兰氏阳性菌具有抗菌活性。作为我们针对羊毛硫抗生素肽美酸丁 (1) 的合成和机理研究工作的一部分，我们报告了正交保护的 β-甲基半胱氨酸 (β-MeCys) 和 β-甲基羊毛硫氨酸 (β-MeLan) 这两种关键的非天然物质的立体选择性合成。 mersacidin 结构的氨基酸成分。

  DOI：

  10.1021/ol0507930
• 作为产物：
  描述：

  N-trityl-D-threonine methyl ester 在 三氟化硼乙醚 、 碳酸氢钠 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl (2S,3S)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)-3-tritylsulfanylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  正交保护的 β-甲基半胱氨酸和 β-甲基羊毛硫氨酸的多功能立体选择性合成。

  摘要：

  [反应：见正文] 羊毛硫抗生素是一类含有羊毛硫氨酸（和/或β-甲基羊毛硫氨酸）的肽，对革兰氏阳性菌具有抗菌活性。作为我们针对羊毛硫抗生素肽美酸丁 (1) 的合成和机理研究工作的一部分，我们报告了正交保护的 β-甲基半胱氨酸 (β-MeCys) 和 β-甲基羊毛硫氨酸 (β-MeLan) 这两种关键的非天然物质的立体选择性合成。 mersacidin 结构的氨基酸成分。

  DOI：

  10.1021/ol0507930

文献信息

• Versatile and Stereoselective Syntheses of Orthogonally Protected β-Methylcysteine and β-Methyllanthionine
  作者：Radha S. Narayan、Michael S. VanNieuwenhze

  DOI：10.1021/ol0507930

  日期：2005.6.1

  activity against Gram-positive bacteria. As part of our research effort directed toward the synthesis and mechanistic study of the lantibiotic peptide mersacidin (1), we report stereoselective syntheses of orthogonally protected beta-methylcysteine (beta-MeCys) and beta-methyllanthionine (beta-MeLan), two key nonnatural amino acid components of the mersacidin architecture.

  [反应：见正文] 羊毛硫抗生素是一类含有羊毛硫氨酸（和/或β-甲基羊毛硫氨酸）的肽，对革兰氏阳性菌具有抗菌活性。作为我们针对羊毛硫抗生素肽美酸丁 (1) 的合成和机理研究工作的一部分，我们报告了正交保护的 β-甲基半胱氨酸 (β-MeCys) 和 β-甲基羊毛硫氨酸 (β-MeLan) 这两种关键的非天然物质的立体选择性合成。 mersacidin 结构的氨基酸成分。