D-mycinose | 2457-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: D-mycinose
• 英文别名: D-mycinopyranose；(3R,4R,5R,6R)-3,4-dimethoxy-6-methyloxane-2,5-diol
• CAS: 2457-91-2；4348-79-2；21967-31-7；22893-92-1；74410-01-8；78185-79-2
• 化学式: C₈H₁₆O₅
• 分子量: 192.212
• InChiKey: SXWBIRCAXZNEGK-RTRLPJTCSA-N

物化性质

• 熔点：
  100-102 °C
• 沸点：
  314.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-mycinose 在 甲醇 、 氢溴酸 、 氰化汞 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 硝基甲烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 泰乐菌素
  参考文献：
  名称：

  泰乐菌素的全合成

  摘要：

  泰乐菌素是通过将氨基二糖部分和D-mycinose选择性和立体选择性地引入到先前合成的16元环糖苷配基上合成的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87619-4
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4R,5R)-5-((R)-1-hydroxyethyl)-3,4-dimethoxydihydrofuran-2(3H)-one 生成 D-mycinose
  参考文献：
  名称：

  POSS, A. J.;SMYTH, M. S., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 45, C. 5723-5724

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Aldgamycins J–O, 16-Membered Macrolides with a Branched Octose Unit from <i>Streptomycetes</i> sp. and Their Antibacterial Activities
  作者：Chuan-Xi Wang、Rong Ding、Shu-Tai Jiang、Jin-Shan Tang、Dan Hu、Guo-Dong Chen、Feng Lin、Kui Hong、Xin-Sheng Yao、Hao Gao

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.6b00200

  日期：2016.10.28

  Six new 16-membered macrolides with a rare branched octose unit, aldgamycins J–O (1–6), along with two known compounds, swalpamycin B (7) and chalcomycin (8), were isolated from Streptomyces sp. HK-2006-1. Their structures were determined by detailed spectroscopic and X-ray crystallographic analysis. Natural products containing branched sugar units are rare. Aldgaropyranose and decarboxylated aldgaropyranose

  六个患有罕见支链辛糖单元新的16-元大环内酯，aldgamycins J-O（16），具有两个已知的化合物一起，swalpamycin B（7）和查耳（8），从分离的链霉菌属。HK-2006-1。通过详细的光谱学和X射线晶体学分析确定它们的结构。含有支链糖单元的天然产物很少。醛糖基吡喃糖和脱羧醛糖基吡喃糖是支链八糖，特别是醛固糖型支链八糖。到目前为止，据报道只有11种化合物含有醛糖型支链八糖。醛糖霉素J–O（1 – 6的发现）添加此类天然产品的新成员。所有化合物（1 - 8）本文中被用于对革兰氏阳性抗菌活性测试金黄色葡萄球菌209P，革兰氏阴性大肠杆菌ATCC0111和两个真菌白色念珠菌FIM709和黑曲霉R330。这些化合物大多数显示出对S的抗菌活性。 金黄色的。提出了它们的初步结构-活性关系。
• Total synthesis of tylosin
  作者：Kuniaki Tatsuta、Yoshiya Amemiya、Yoshinobu Kanemura、Hideaki Takahashi、Mitsuhiro Kinoshita

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87619-4

  日期：1982.1

  Tylosin has been synthesized byregio- and stereoselective introduction of the amino disaccharide moiety and D-mycinose onto the previously synthesized 16-membered-ring aglycone.

  泰乐菌素是通过将氨基二糖部分和D-mycinose选择性和立体选择性地引入到先前合成的16元环糖苷配基上合成的。
• POSS, A. J.;SMYTH, M. S., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 45, C. 5723-5724
  作者：POSS, A. J.、SMYTH, M. S.

  DOI：——

  日期：——