p-methoxyphenylbutadiene | 30448-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: p-methoxyphenylbutadiene
• 英文别名: 1-(buta-1,3-dien-1-yl)-4-methoxybenzene；1-Buta-1,3-dienyl-4-methoxybenzene
• CAS: 30448-78-3
• 化学式: C₁₁H₁₂O
• 分子量: 160.216
• InChiKey: SGFQGRGSWIYUMD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  46 °C
• 沸点：
  124 °C
• 密度：
  0.965±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-methoxyphenylbutadiene 在 copper(l) iodide 、 过氧化苯甲酸叔丁酯 、 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以81%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种双叠氮化合物的制备方法

  摘要：

  本申请公开了一种双叠氮化合物的制备方法，在催化剂和自由基引发剂的存在下，由包括含有碳碳双键的化合物和叠氮化试剂的原料反应，制备得到所述双叠氮化合物。该方法操作简单、环境友好、反应条件温和、底物范围宽、官能团容忍性好，而且该反应能在有机溶剂和水系中高效进行。

  公开号：

  CN109721507B
• 作为产物：
  描述：

  4-烯丙基苯甲醚 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 p-methoxyphenylbutadiene
  参考文献：
  名称：

  生物衍生的1-芳基丁二烯的串联加氢甲酰化/异构化/加氢，用于区域选择性合成支链醛

  摘要：

  衍生自木质纤维素生物资源的1-芳基丁二烯的铑催化加氢甲酰化反应已在甲苯和绿色溶剂中进行。在存在DPPE和XANTPHOS配体的情况下，会发生区域选择性马尔可夫尼科夫Rh-H插入，从而以高选择性产生支链醛，这与先前从脂族共轭二烯获得的结果相反。取决于二膦配体的性质，以良好至优异的选择性获得共轭的烯醛或饱和醛。后者对于香料工业具有潜在的兴趣，因为它们与商业香料成分同源。

  DOI：

  10.1016/j.apcata.2020.117583

文献信息

• Boron Lewis Acid-Catalyzed Regioselective Hydrothiolation of Conjugated Dienes with Thiols
  作者：Gautam Kumar、Zheng-Wang Qu、Soumen Ghosh、Stefan Grimme、Indranil Chatterjee

  DOI：10.1021/acscatal.9b04647

  日期：2019.12.6

  tris(pentafluorophenyl)borane, B(C6F5)3, and BF3·Et2O are shown to catalyze the regioselective hydrothiolation of a wide range of terminal 1-aryl-1,3-dienes. In the case of internal 1,3-dienes, B(C6F5)3 is by far the better catalyst than BF3·Et2O. The process features mild reaction conditions, broad scope, and low catalyst loading, and it can be scaled up quickly over a short reaction time. The reactions are rate-limited

  报道了用于合成仲和叔烯丙基硫醚的无过渡金属的1,3-二烯氢硫醇化反应。硼路易斯酸三（五氟苯基）硼烷，B（C 6 F 5）3和BF 3 ·Et 2 O已显示出催化范围广泛的末端1-芳基-1,3-二烯的区域选择性氢硫醇化反应。在内部1,3-二烯的情况下，与BF 3 ·Et 2相比，B（C 6 F 5）3是更好的催化剂。O.该工艺的特点是反应条件温和，适用范围广，催化剂用量低，并且可以在较短的反应时间内迅速扩大规模。如高水平DFT计算所示，反应是通过1，3-二烯与硫醇-硼路易斯酸配合物的1-芳基定向质子化，然后将硫化物阴离子转移到所得的烯丙基阳离子上来进行的，从而限制了反应的速率。
• Nickel-Catalyzed Markovnikov Transfer Hydrocyanation in the Absence of Lewis Acid
  作者：Nils L. Frye、Anup Bhunia、Armido Studer

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01454

  日期：2020.6.5

  Hydrocyanation in the absence of toxic HCN gas is highly desirable. Addressing that challenge, transition-metal-catalyzed transfer hydrocyanation using safe HCN precursors has been developed, but these reagents generally require a Lewis acid for activation, and the control of regioselectivity often remains problematic. In this Letter, a Ni-catalyzed highly Markovnikov-selective transfer hydrocyanation

  在没有有毒的HCN气体的情况下进行氢氰化是非常需要的。为了应对这一挑战，已经开发出使用安全的HCN前体的过渡金属催化的转移氢氰化反应，但是这些试剂通常需要路易斯酸进行活化，并且对区域选择性的控制通常仍然存在问题。在这封信中，报道了在没有任何路易斯酸的情况下进行的镍催化的高度马尔可夫尼科夫选择性转移氢氰化反应。易制得的原芳族1-异丙基环己-2,5-二烯-1-腈作为HCN源，该反应显示出较宽的底物范围和较高的官能团耐受性。将末端苯乙烯衍生物，二烯和内部炔烃以良好的选择性转化为优异的选择性。机理研究为区域选择性的起源提供了见识。
• Iron-Catalyzed Intermolecular 1,2-Difunctionalization of Styrenes and Conjugated Alkenes with Silanes and Nucleophiles
  作者：Yuan Yang、Ren-Jie Song、Xuan-Hui Ouyang、Cheng-Yong Wang、Jin-Heng Li、Shenglian Luo

  DOI：10.1002/anie.201702349

  日期：2017.6.26

  The first iron‐catalyzed 1,2‐difunctionalization of styrenes and conjugated alkenes with silanes and either N or C, using an oxidative radical strategy, is described. Employing FeCl2 and di‐tert‐butyl peroxide allows divergent alkene 1,2‐difunctionalizations, including 1,2‐aminosilylation, 1,2‐arylsilylation, and 1,2‐alkylsilylation, which rely on a wide range of nucleophiles, namely, amines, amides

  描述了使用氧化自由基策略的首次铁催化的苯乙烯和共轭烯烃与硅烷以及N或C的1,2-双官能化。使用FeCl 2和二叔丁基过氧化物可以实现不同的烯烃1,2-双官能化，包括1,2-氨基甲硅烷基化，1,2-芳基甲硅烷基化和1,2-烷基甲硅烷基化，它们依赖于广泛的亲核试剂，即胺，酰胺，吲哚，吡咯和1,3-二羰基化合物，因此为生产各种含硅烷烃提供了强大的平台。
• Enantioselective Construction of Cyclobutanes: A New and Concise Approach to the Total Synthesis of (+)-Piperarborenine B
  作者：Jiang-Lin Hu、Liang-Wen Feng、Lijia Wang、Zuowei Xie、Yong Tang、Xiaoge Li

  DOI：10.1021/jacs.6b08279

  日期：2016.10.12

  and multisubstituted alkenes was developed to furnish optically active cyclobutanes in high yields with >99/1 dr and up to >99% ee. By application of the newly developed method, the total synthesis of (+)-piperarborenine B was completed in eight steps from methylidenemalonate and olefin in 17% overall yield with >99/1 dr and 99% ee.

  开发了一种高度非对映选择性和对映选择性 Cu(II)/SaBOX 催化的 [2+2] 环加成亚甲基丙二酸酯和多取代烯烃，以高产率提供光学活性环丁烷，产率 >99/1 dr 和高达 >99% ee。通过应用新开发的方法，从亚甲基丙二酸酯和烯烃分八步完成了 (+)-哌醋甲酯 B 的全合成，总产率为 17%，>99/1 dr 和 99% ee。
• Nickel-catalyzed hydroalkylation and hydroalkenylation of 1,3-dienes with hydrazones
  作者：Lei Cheng、Ming-Ming Li、Biao Wang、Li-Jun Xiao、Jian-Hua Xie、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1039/c9sc04177j

  日期：——

  hydroalkylation of dienes with stabilized carbon nucleophiles has been made, hydroalkylation of dienes with unstabilized carbon nucleophiles has remained a challenge. In this article, we report a protocol for nickel-catalyzed hydroalkylation of dienes with hydrazones, which serve as equivalents of alkyl carbon nucleophiles. In addition, we developed a protocol for hydroalkenylation of dienes with α,β-unsaturated

  1,3-二烯的过渡金属催化加氢官能化是构建烯丙基化合物的有用且原子经济的方法。尽管在用稳定的碳亲核试剂进行二烯的加氢烷基化方面已取得实质性进展，但是用不稳定的碳亲核试剂进行二烯的加氢烷基化仍然是一个挑战。在本文中，我们报告了用催化镍催化二烯二烯烃加氢烷基化的方案，该方案相当于烷基碳亲核试剂。此外，我们开发了一种使用α，β-不饱和酮将二烯进行加氢烯基化的方案，为合成1,4-二烯提供了一种新方法。这些加氢烷基化和加氢烯基化反应的条件温和，底物范围广，