β-(trimethylsilyl)ethyl 4-(benzyloxy)-6-(1-heptyn-1-yl)-2-hydroxybenzoate | 137571-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: β-(trimethylsilyl)ethyl 4-(benzyloxy)-6-(1-heptyn-1-yl)-2-hydroxybenzoate
• 英文别名: β-trimethylsilylethyl 4-benzyloxy-6-(1-heptyn-1-yl)-2-hydroxy-benzoate；2-Trimethylsilylethyl 2-hept-1-ynyl-6-hydroxy-4-phenylmethoxybenzoate
• CAS: 137571-79-0
• 化学式: C₂₆H₃₄O₄Si
• 分子量: 438.639
• InChiKey: FCWMTNYHSOEGKS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  568.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-(trimethylsilyl)ethyl 4-(benzyloxy)-6-(1-heptyn-1-yl)-2-hydroxybenzoate 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 18-冠醚-6 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 60.5h， 生成 KS-501
  参考文献：
  名称：

  Total syntheses of KS-501, KS-502, and their enantiomers

  摘要：

  The total syntheses of the title compounds are described. The key step involves the coupling of the anhydrofuranose 18 (as well as its enantiomer) with salicylate derivative 17 under the influence of potassium carbonate. Both the epoxidation of 7 (achieved with 2,2-dimethyldioxirane) and the glycosylation of 17 appear to be stereospecific.

  DOI：

  10.1021/ja00028a035
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三羟基苯甲酸 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 bis(triphenylphosphine)palladium(II)-chloride 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 55.5h， 生成 β-(trimethylsilyl)ethyl 4-(benzyloxy)-6-(1-heptyn-1-yl)-2-hydroxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  Total syntheses of KS-501, KS-502, and their enantiomers

  摘要：

  The total syntheses of the title compounds are described. The key step involves the coupling of the anhydrofuranose 18 (as well as its enantiomer) with salicylate derivative 17 under the influence of potassium carbonate. Both the epoxidation of 7 (achieved with 2,2-dimethyldioxirane) and the glycosylation of 17 appear to be stereospecific.

  DOI：

  10.1021/ja00028a035

文献信息

• Total syntheses of KS-501, KS-502, and their enantiomers
  作者：Russell G. Dushin、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1021/ja00028a035

  日期：1992.1

  The total syntheses of the title compounds are described. The key step involves the coupling of the anhydrofuranose 18 (as well as its enantiomer) with salicylate derivative 17 under the influence of potassium carbonate. Both the epoxidation of 7 (achieved with 2,2-dimethyldioxirane) and the glycosylation of 17 appear to be stereospecific.