N²,N⁶-di(quinolin-8-yl)pyridine-2,6-dicarboxamide | 132734-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N²,N⁶-di(quinolin-8-yl)pyridine-2,6-dicarboxamide
• 英文别名: N,N'-Bis(8-quinolyl)pyridine-2,6-dicarboxamide；2-N,6-N-di(quinolin-8-yl)pyridine-2,6-dicarboxamide
• CAS: 132734-56-6
• 化学式: C₂₅H₁₇N₅O₂
• 分子量: 419.442
• InChiKey: GYWLGWZRDKEPPD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  96.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  zinc(II) acetate dihydrate 、 N²,N⁶-di(quinolin-8-yl)pyridine-2,6-dicarboxamide 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以74%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Zn(II) Complexes with Quinoline Supported Amidate Ligands: Synthesis, Fluorescence, and Catalytic Activity

  摘要：

  Zn(II) complexes of N-(quinolin-8-yl)picolinamide (HL1) (1) and N-2,N-6-di(quinolin-8-yl)pyridine-2,6-dicarboxamide (H2L2) (2) have been synthesized by deprotonation of the ligands and characterized by IR, NMR, and Single crystal X-ray crystallography. The mononuclear [Zn(L-1)(2)] (3) and homodinuclear [Zn-2(L-2)(2)] (4) complexes are characterized by distorted octahedral geometries stabilized by hydrogen bonding and weak pi center dot center dot center dot pi interaction. The complexes demonstrate intense fluorescence bands in comparison with their corresponding ligands with well-distinguished intensity. The complexes act as efficient catalysts in various transesterification reactions. Among those, the best results have been achieved with complex 3 in conversion of 4-nitrophenylacetate into methyl acetate within 3 h.

  DOI：

  10.1134/s1070363219120302
• 作为产物：
  描述：

  8-氨基喹啉 、 吡啶-2,6-二甲酸 在 吡啶 、 三苯基膦 作用下， 以90%的产率得到N²,N⁶-di(quinolin-8-yl)pyridine-2,6-dicarboxamide
  参考文献：
  名称：

  喹啉衍生物及其与铜 (II) 复合物在阿尔茨海默病体外细胞模型中的合成、表征和药理学评价

  摘要：

  阿尔茨海默病 (AD) 是一种中枢神经系统的神经退行性疾病。主要的病理生理机制涉及胆碱能神经传递、β-淀粉样蛋白 (Aβ) 和 Tau 蛋白、几种金属离子和氧化应激等。目前的药物只能缓解症状，不能治愈 AD。越来越多的证据表明，针对多种病理生理机制的多功能化合物可能具有治疗 AD 的巨大潜力。在这项研究中，我们报告了四种基于喹啉的金属螯合剂及其各自的铜 (II) 配合物的合成和物理化学表征。大多数化合物在浓度≤5 μM 时是无毒的。在使用未分化和分化的 SH-SY5Y 细胞的神经保护研究中，金属螯合剂N 2, N 6 -di(quinolin-8-yl)pyridine-2,6-dicarboxamide (H 2 dqpyca) 似乎对 Aβ 肽和 H 2 O 2诱导的毒性具有显着的神经保护作用。铜 (II) 络合物 [Cu II (H 2 bqch)Cl 2 ] 。3H 2 O (H 2

  DOI：

  10.1016/j.jinorgbio.2021.111393

文献信息

• 2,6-Bis[<i>N</i>-(8-quinolyl)carbamoyl]pyridine as a Highly Selective Extractant for Cu(II)
  作者：Kazuhisa Hiratani、Kazuhiro Taguchi

  DOI：10.1246/bcsj.63.3331

  日期：1990.11

  Pyridine derivatives containing two 8-quinolyl-amino groups were newly synthesized for heavy metal ion-cheletion. It was shown in solvent extraction that 2, 6-bis[N,N′-(8-quinolyl)aminocarbonyl]pyridine can extract only Cu(II) with excellent selectivity and efficiency from the aqueous phase(pH 6.2) containing Cu(II), Ni(II), Co(II), and Zn(II) into the chloroform phase.

  新合成了含有两个 8-喹啉氨基的吡啶衍生物用于重金属离子螯合。溶剂萃取表明，2, 6-双[N,N'-(8-喹啉基)氨基羰基]吡啶仅能以优异的选择性和效率从含有Cu(II)的水相(pH 6.2)中萃取Cu(II) )、Ni(II)、Co(II) 和 Zn(II) 进入氯仿相。
• New (Iso)quinolinyl-pyridine-2,6-dicarboxamide G-Quadruplex Stabilizers. A Structure-Activity Relationship Study
  作者：Enrico Cadoni、Pedro R. Magalhães、Rita M. Emídio、Eduarda Mendes、Jorge Vítor、Josué Carvalho、Carla Cruz、Bruno L. Victor、Alexandra Paulo

  DOI：10.3390/ph14070669

  日期：——

  (G4)-interactive small molecules have a wide range of potential applications, not only as drugs, but also as sensors of quadruplex structures. The purpose of this work is the synthesis of analogues of the bis-methylquinolinium-pyridine-2,6-dicarboxamide G4 ligand 360A, to identify relevant structure–activity relationships to apply to the design of other G4-interactive small molecules bearing bis-quinoline

  G-四链体（G4）相互作用的小分子具有广泛的潜在应用，不仅可以作为药物，还可以作为四链体结构的传感器。这项工作的目的是合成双甲基喹啉鎓-吡啶-2,6-二甲酰胺 G4 配体 360A 的类似物，以确定相关的结构-活性关系，以应用于其他带有双喹啉的 G4 相互作用小分子的设计或双异喹啉部分。热变性实验表明，在酰胺接头和喹啉环的氮之间具有相对 1,4 位的非甲基化衍生物是中等 G4 稳定剂，优选杂化 h-Telo G4，存在于人类端粒。与双链 DNA 相比，在喹啉/异喹啉氮甲基化时插入正电荷可提高化合物选择性稳定 G4 的能力，并优先选择平行结构。其中，在带电荷的甲基喹啉鎓/异喹啉鎓氮和酰胺接头之间具有相对1,3-位的化合物是最好的G4稳定剂。更有趣的是，这些配体在 PCR 终止试验中显示出选择性阻断 DNA 聚合和诱导杂交 h-Telo G4 的 G4 构象转换的不同能力。由 21-nt 序列形成的平行
• Probing the equilibrium between mono- and di-nuclear nickel(II)-diamidate {[NiII(DQPD)]x, x = 1,2} complexes in chloroform solutions by combining acoustic and vibrational spectroscopies and molecular orbital calculations
  作者：P. Siafarika、M.G. Papanikolaou、T.A. Kabanos、A.G. Kalampounias

  DOI：10.1016/j.chemphys.2021.111279

  日期：2021.9

  equilibrium. The absorption results demonstrate the existence of a relaxation process which is attributed to the perturbation by the sound wave of an equilibrium between mono-nuclear and di-nuclear complexes. The enthalpy difference between the two states is also evaluated from the analysis of the acoustic results. The acoustically induced birefringence traces (stationary and transient) were also employed

  在这项工作中，通过将振动和超声光谱与分子轨道计算相结合进行了系统研究，以期全面了解 [Ni II (DQPD)] x配合物在固态和氯仿溶液。振动光谱揭示 (i)在固态下形成单核 Ni II 配合物和 (ii) 形成两种不同类型的 Ni II氯仿溶液中的络合物。浓度相关的振动光谱测量表明，在低浓度时，单核复合物占主导地位，而在高浓度极限时，双核在结构中比比皆是。光谱的温度依赖性显示出与浓度完全相反的行为。我们提出了单核和双核复合物之间的二聚平衡，以解释观察到的光谱变化。二聚反应的能量分布在理论上确定，表现出 [Ni II 2 (DQPD) 2] 双核配合物是最热力学有利的。超声波弛豫光谱已被用于建立所提出的二聚平衡。吸收结果表明存在弛豫过程，该弛豫过程归因于单核和双核配合物之间平衡的声波扰动。两种状态之间的焓差也通过声学结果的分析来评估。声诱导双折射轨迹（静止和瞬态）也被用来检查 Ni II
• Electrocatalytic hydrogen production by dinuclear cobalt(<scp>ii</scp>) compounds containing redox-active diamidate ligands: a combined experimental and theoretical study
  作者：Michael G. Papanikolaou、Alexander Elliott、James McAllister、John K. Gallos、Anastasios D. Keramidas、Themistoklis A. Kabanos、Stephen Sproules、Haralampos N. Miras

  DOI：10.1039/d0dt02617d

  日期：——

  (4). Homovalent 1 and 2 exhibited catalytic activity towards proton reduction in the presence of acetic acid (AcOH) as the substrate. The complexes are stable in solution while their catalytic turnover frequency is estimated at 10 and 34.6 h−1 molcat−1 for 1 and 2, respectively. Calculations reveal one-electron reduction of 1 is ligand-based, preserving the dicobalt(II) core and activating the ligand

  手性羰基二钴（II）配合物[CO II 2（μ 2 -L）2 ]（1）（H 2 L = Ñ 2，Ñ 6 -二（喹啉-8-基）吡啶-2,6-二甲酰胺）和其叔丁基类似物[CO II 2（μ 2 -L卜）2 ]（2）的合成和结构表征。在1和2的二氯甲烷溶液中添加一当量的AgSbF 6导致分离出混合价的二钴III，II）物种[CO III钴II（μ 2 -L）2 ]的SbF 6（3）和[CO III钴II（μ 2 -L卜）2 ]的SbF 6（4）。在乙酸（AcOH）作为底物的存在下，同价物1和2对质子还原表现出催化活性。该配合物在溶液中稳定，而其催化转换频率估计为10和34.6 h -1 mol cat -1的1和2。计算揭示的单电子还原1是配位体为基础，保留二钴（II）芯和在喹啉基激活朝向质子化的配体。这产生了空的配位位点，其随后被质子化以产生催化普遍存在的氢化Co（III）。双核结构持续存在，
• μ-Pyridine-bridged copper complex with robust proton-reducing ability
  作者：Karunamay Majee、Jully Patel、Babulal Das、Sumanta Kumar Padhi

  DOI：10.1039/c7dt03153j

  日期：——

  reduction using acetic acid as external proton source in 95:5 (v/v) DMF/H2O. It shows the ic/ip (where ic is the catalytic current in the presence of acetic acid and ip is the reduction peak current in absence of acid) value of 24 and TOF of 111.70 s-1 at a scan rate of 100 mV s-1 at 25 ℃. The [Cu(DQPD)]2 complex evolves hydrogen under the irradiation of visible light in presence of fluorescein (Fl) as

  双核铜络合物[Cu（DQPD）] 2（其中DQPD =去质子化的N2，N6-二（喹啉-8-基）吡啶-2,6-二甲苯酰胺（DQPDH2）已经合成并通过各种光谱和电化学表征通过在[Cu（DQPD）] 2中添加2当量pTsOH将双核铜络合物转变为单核铜；通过紫外-可见光谱和循环伏安法研究了二聚体和单体络合物之间的相互转化。该络合物在95：5（v / v）DMF / H2O中使用乙酸作为外部质子源，显示出对电化学质子还原的高催化活性。它显示ic / ip（其中ic是存在乙酸和ip时的催化电流是在25℃下以100 mV s-1的扫描速率在24的TOF值和111.70 s-1的TOF时的还原峰值电流。[Cu（DQPD）] 2配合物在可见光的照射下放出氢气，荧光素（Fl）作为光敏剂，三乙胺（TEA）作为牺牲电子给体，初始转换速率（TOF）为0.03 s-1，关于催化剂。